Uber 前 CEO 캘러닉에 대해 - 슈퍼펌프드

Uber CEO 캘러닉의 비상과 몰락을 담은 책

슈퍼펌프드(Super Pumped)

우버와 트래비스 캘러닉의 질주와 추락

슈퍼펌프드(Super Pumped』라는 책 제목은, 우버 창립자 트래비스 캘러닉이 열정적인 인재를 표현할 때 자주 쓰던 단어에서 비롯됐다. 캘러닉은 회사를 위해 모든 것을 걸 준비가 되어 있고, 어떤 한계도 돌파할 수 있는 사람을 ‘슈퍼펌프드’라 불렀고 그가 원하는 인재상이었다. 그리고 그 모습은 그의 모습과 닮아있었다.

하지만 이 단어는 책 전반을 관통하는 핵심 주제라기보다는, 독자가 책을 펼치기 전 “이 말은 무슨 뜻일까?” 하는 호기심을 자극하는 장치에 가깝습니다. 만약 작가가 이 책을 핵심으로써 이 단어를 제목으로 썼다면, 이 단어를 부정적 의미로써 썼을 것입니다. 실제로 이 책은 단순히 ‘열정’이라는 말로둔갑한 실리콘밸리 스타트업의 폭주와 그 이면의 어두운 민낯을 다루고 있습니다.

마이크 아이작

이 책의 저자 마이크 아이작은 뉴욕타임스의 기술 전문 기자로, 실리콘밸리 현장을 오랜 시간 취재해 온 인물이다. 그는 이 책에서 트래비스 캘러닉이라는 인물의 비상과 추락, 그리고 우버라는 기업이 성장하고 흔들리는 과정을 정밀하게 추적했다. ‘성공 신화’ 뒤에 가려진 이면, 그리고 그 신화를 만들어낸 사람들의 빛과 그림자를 생생히 드러냈다.

우버 성장의 중심이었던 CEO 캘러닉은 어떤 사람인가?

트래비스 캘러닉

캘러닉은 사업의 성공을 위해서라면 수단과 방법을 가리지 않는 인물로 묘사된다. 그의 발자취를 따라가다 보면 독자는 점차 그가 어떤 인물이었는지 퍼즐을 맞출 수 있다. 나는 이 책을 읽으며 한 정치 평론가의 말이 떠올랐다.

“가장 큰 권력을 쥐는 사람은, 가장 큰 권력을 욕망하는 사람이다.”

사실 당연한 이야기이다. 같은 조건이라면, 더 갈망하는 쪽이 더 멀리 나아간다. 실력이 비슷한 경쟁자라면, 한 발 더 무리해서라도 나아가려는 쪽이 승리할 가능성이 높다. 트래비스 캘러닉은 그런 사람이었다. 그는 불법과 비윤리를 두려워하지 않았고, 선을 넘는 행위조차 성공을 위한 전략의 일부로 받아들였다. 어쩌면 그런 그가 있었기에 오늘날 우버가 탄생할 수 있었던 건지도 모른다. 그러나 결국 그는 너무 많은 선을 넘었고, 그 대가로 몰락을 맞이하게 된다.

이 책은 캘러닉 중심의 이야기이자, 우버라는 조직을 입체적으로 적은 기록입니다. 물론 스타트업의 성공은 결코 한 사람의 성과로 이뤄지지 않는다. 그래서 다양한 사람들이 등장한다.

책에는 공동 창업자인 개럿 캠프(Garrett Camp), 초기 CEO 라이언 그레이브스(Ryan Graves), 실리콘밸리의 전설적인 벤처 투자자 존 도어(John Doerr), 그리고 애플의 팀 쿡(Tim Cook)과 우버의 전직 엔지니어 수전 파울러를 포함해 우버와 관련된 수많은 인물들이 등장합니다. 이들은 우버라는 기업이 어떤 배경 속에서 탄생했고, 또 어떻게 흔들렸는지를 12개월간의 치밀한 취재를 통해 책에 등장한다.

책을 단숨에 몰입하게 만드는 초반부

우버의 불법 전술과 광기의 문화

책의 도입부는 독자의 호기심을 사로잡는 에피소드들이 등장한다. 특히 영국 잉글랜드의 ‘포틀커스(Portcullis)’ 지역에서 벌어진 사건은 우버가 얼마나 과감하고, 때론 불법적인 방식까지도 마다하지 않았는지를 극명하게 보여주는 사례이다.

당시 지역 교통국은 우버 서비스를 공식 승인하지 않았지만, 캘러닉은 개의치 않고 다른 지역에서 했던 것처럼 사업 확장을 강행했다. 단속을 피하기 위해 우버는 전직 FBI, CIA, DEA 출신 보안요원 및 정보담당자를 고용해 감시망을 피했으며, 심지어는 단속반이 우버 앱으로 함정수사를 시도할 때 실제 앱이 아닌 ‘가짜 앱 화면’을 띄우는 방식으로 속이기도 했다. 특정 인물에게만 우버 호출이 되지 않도록 앱 자체를 조작한 것이죠. 결국 단속반은 누가 실제 이용자인지조차 분간할 수 없는 ‘눈먼 감시자’가 되어버린다.

이뿐만이 아니라, 회사 내부 문화 역시 일반적인 스타트업과는 결이 달랐다. 직원들의 사기를 높인다는 명분 아래 초대형 파티가 자주 열렸고, 때로는 도를 넘기도 했다. 예컨대 직원이 술김에 회사 전용 버스를 타고 광란의 질주를 벌이거나, 호텔방에 성매매 여성을 불러 기밀이 담긴 노트북을 도난당하기도 한다.

이처럼 충격적인 에피소드들이 연이어 등장하면서, 독자는 자연스럽게 책 속으로 빨려 들어가게 된다.

우버의 시작

트래비스 캘러닉은 어린 시절부터 숫자에 능하고, 고집이 세며 판매 감각이 뛰어났던 인물로 알려져 있습니다. 창업에도 일찍 눈을 떴고, 위기가 닥쳐도 쉽게 물러서지 않는 성격이었습니다. 그는 IT 스타트업을 두 차례 창업했고, 이는 그의 인생에 큰 영향을 남겼다.

첫 번째 창업에서는 악명 높은 벤처투자자에게 휘둘린 끝에 뒤통수를 맞는 뼈아픈 경험을 하게 된다. 이 일은 훗날 우버를 창업할 때 외부 투자자들이 경영에 깊이 개입하지 못하게 하는 구조를 설계하는 데 영향을 준다. 그것의 기반으로 우버 내의 절대 권력자의 위치에 오르게 되었고, 결국 누구도 그를 견제할 수 없는 구조가 만들어졌다.

두 번째 창업에서는 무려 10년을 버티며 결국 의미 있는 성과를 거두었고, 이를 처분하며 자금적 여유까지 갖추게 됩니다. 이후 한동안은 창업 멘토이자 엔젤투자자로 활동하며 스타트업 세계와 다소 거리를 두고 지냈습니다. 하지만 개럿 캠프의 설득 끝에 다시 한번 스타트업에 발을 들입니다.

제임스 본드에게서 탄생한 아이디어

개럿 캠프 (출처 : 나무위키)

개럿 캠프는 캘러닉보다 한 발 앞서 성공한 창업가였다. 이미 스타트업으로 큰 부를 이뤘고, 캘리포니아에서 여유로운 삶을 즐기던 중이었다. 그러던 어느 날, 새벽까지 술을 먹고 놀다가 택시를 잡으려다 매번 힘들어하던 어느 날, 그는 문득 이런 생각을 하게 된다. "부자인 나조차 택시 잡기가 이렇게 힘들다면, 평범한 사람들은 얼마나 불편할까?"

그러다 캠프는 제임스 본드 영화 속, 본드가 버튼 하나로 차를 호출하는 장면에서 아이디어를 떠올린다. ‘버튼 한 번으로 차를 부를 수 있다면 얼마나 편리할까?’ 그는 이 아이디어를 주변에 꾸준히 공유했고, 그중 한 사람이 바로 트래비스 캘러닉이었다. 처음에는 다소 시큰둥했던 캘러닉도 캠프의 끈질긴 설득에 마음이 흔들렸고, 마침내 다시 창업에 뛰어들기로 결심한다. 그렇게 우버의 역사가 시작된다.

처음과는 다른 현재의 우버

우버의 초기 모델은 우리가 지금 생각하는 ‘승차 공유’와는 조금 달랐다. 당시는 고급 차량을 호출하는 프리미엄 택시 서비스에 가까웠다. 고급스러움을 중심으로 브랜딩을 했다.

또한 CEO 또한 처음엔 라이언 그레이브스가 맡았는데, 그는 실행력이 뛰어나고 열정도 컸지만, 결정적인 순간에 미숙한 모습을 보이며 투자자들의 신뢰를 얻지 못했다. 결국 캘러닉이 CEO로 올라서면서 본격적으로 우버의 엔진이 가동되기 시작한다.

우버가 성장하기 시작할 때쯤, 리프트라는 회사도 성장하기 시작했다. 리프트는 우버보다 한발 먼저 '누구나 할 수 있는 승차공유 서비스를 시작한 기업'이다. 처음에 우버는 "리프트가 법을 위반한다"라고 교통국에 고발하는 행동까지 하며 견제를 하였지만, 결국 혁신의 흐름에 올라타 경쟁을 하기로 마음먹었다.

법의 회색지대에서 시작된 혁신

'우버'와 '리프트'의 등장은 당시 교통질서를 송두리째 흔드는 파괴적 혁신(Disruptive Innovation)이었다. 당시 대부분의 도시에서는 택시 면허가 희소성, 독점성 때문에 매우 높은 가격에 거래되고 있다. 반면 우버는 면허 없이 일반 차량을 이용해 유료 승객을 태우는 방식이었고, 이는 많은 도시에서 불법으로 간주되었다. 그래서 합법적으로 사업을 확장시키기에는 시간이 많이 걸리는 상황이었다.

캘러닉은 빠른 확장성을 원했고 불법이더라도 일을 진행하는 방식을 선택한다.

“일단 시장을 장악하고, 나중에 법과 싸우자.”

이 전략은 수많은 논란을 불러왔고, 우버는 단숨에 스타트업계의 상징이자, 동시에 ‘법과 윤리의 경계를 넘나드는 기업’이라는 이미지로 주목을 받게 됩니다. 당시 캘러닉이 자주 했던 말 중 하나는 이런 것이었다.

“자유 시장은 언제나 규제를 이긴다.”

마치 그들이 자유를 대변하는 것처럼 쓰인 이 문장에는 우버의 사고방식과 우버의 철학이 고스란히 담겨 있다. 이처럼 단순하지만 도발적인 사고방식이 스타트업계 사회적으로 이슈가 되었다.

우버의 공격적 확장 전략

우버의 진출 방식은 매우 공격적이고 계산적이었다. 먼저, 새로운 도시에 진입할 때 가장 먼저 한 일은 현지 인력을 대거 고용하는 것이었다. 빠르게 팀을 꾸리고, 지역 운전자들을 모집하면서 시장을 점령해 나갔다.

교통국이 제재할 시간적 여유를 두지 않고 급격히 일을 진행시켰다. 뒤늦게 이를 저지하는 교통 당국의 제재나 벌금이 발생하더라도, 그 비용은 전적으로 우버가 감당하겠다고 공언했다. 트래비스 캘러닉은 벌금을 ‘손해나 사회적 처벌’이 아니라, “시장 진입 비용(Market Entry Fee)”이라 불렀습니다.

또한 우버는 자신들을 규제하려는 기관들을 ‘구시대의 적폐’, 혹은 ‘악당’처럼 묘사하며 여론전을 펼쳤습니다. 앱 안에는 ‘우버를 막고 있는 교통국에 항의하기’ 기능을 넣어, 이용자들이 직접 전화나 이메일을 보낼 수 있게 했고, 거리 시위도 조직했습니다. 이 시위는 겉보기에는 일반시민들이 벌인 것처럼 보였지만 대부분이 우버 직원들이 참가했다. 하지만 외부에서 보기에는 시민들이 자발적으로 일으킨 집단행동처럼 보였다. 정치인들 입장에서는 충분히 부담스러운 움직임이었고 이 전략은 성공적으로 먹혔다. 이런 식으로 우버는 규제 장벽을 온갖 방법을 동원하여 넘어서기 시작한다.

책에 나오는 인상적인 에피소드만 간추려 소개한다면

0. 캘러닉의 ‘제로섬’ 사고방식, 경쟁자는 무조건 짓밟는다

트래비스 캘러닉은 경쟁자를 단순한 경쟁 상대가 아닌, 제거해야 할 적으로 인식했다. 그는 ‘공존’이나 ‘차별화’ 같은 말보다는, 상대를 짓밟는 것을 택했다.

가장 대표적인 사례는 경쟁 서비스인 리프트(Lyft)와의 대결입니다. 우버는 리프트보다 운전자에겐 더 높은 수익, 승객에겐 더 낮은 요금을 제시하며 공격적으로 고객을 유치했습니다. 하지만 거기서 멈추지 않았다. 리프트의 상징이었던 분홍색 콧수염 장식을 조롱하기 위해, 검은 면도기로 콧수염을 밀어버리는 광고를 제작했습니다. 이미지 조롱 수준이 아닌 노골적인 공격이었다.

리프트의 콧수염을 밀어버리는 우버

심지어 리프트가 신규 운전자 100명을 초청해 연 파티 현장에는,

우버 로고가 박힌 검은 티셔츠를 입은 직원들이 쿠키 쟁반을 들고 돌아다니게 했습니다. 경쟁사의 채용 현장을 뒤흔들기 위한 노골적인 심리전이었다.

그뿐만 아니라, 캘러닉은 투자자들에게 “우리 아니면 리프트다. 둘 다 투자할 순 없다.” 는 메시지를 보내며 양자택일을 강요했고, 그로 인해 리프트는 자금 조달에 큰 어려움을 겪게 된다.

그는 리프트의 보험 정책이나 비즈니스 모델에 대해 어려운 질문들만 공개적으로 제기하며, 이는 경쟁사의 브랜드 이미지에 타격을 주었다.

지금의 시선에서 본다면...

당시엔 이런 전략은 통했던 것 같다. 실제로 현재 우리가 알고 있는 건 '리프트'가 아니라 우버라는 사실이 이를 증명한다.(리프트가 망하지는 않았습니다. 미국 캐나다의 점유율의 25~30%를 차지하고 있습니다) 실리콘밸리는 ‘먼저 이기고 나중에 법이나 윤리는 맞추면 된다’는 식의 분위기가 팽배했다고 한다. 하지만 장기적인 관점과 지금 보면, 이런 방식은 매우 위험하다. 또한 이런 이미지들은 결국 캘러닉의 몰락의 밑바탕이 되었다.

오늘날은 감성적 신뢰와 사회적 책임을 중시하는 시대입니다. 브랜드 간의 선의 경쟁이 강조되고, 파괴적 공격보다 차별화와 정체성이 더 큰 힘을 발휘한다고 생각합니다. 밑바탕에서 시작해서 대기업을 이기는 그런 기업들이 전 세계에서 하나씩 나오고 있는 것이 이를 증명하는 것 같습니다.

1. 애플까지 속이려 한 우버의 프라이버시 침해

애플은 사용자 프라이버시를 절대적으로 중시하는 기업이다. 범죄 수사기관의 협조 요청에도 매우 신중하게 대응해 왔고, 앱스토어에 등록된 앱들 역시 사용자의 정보를 무단 수집하지 못하도록 엄격한 가이드라인을 두고 있다.

하지만 우버는 사업 확장을 위해 이 규칙을 무시했다. 서비스 제공과 무관한 문자, 메시지, 카메라, 연락처 등 민감한 정보에 접근한 정황이 포착됐고, 이는 명백한 애플의 앱스토어 가이드라인 위반이었다. 우버 측은 “보조금 사기 방지를 위한 기술적 조치”라 해명했지만, 그 방식이 문제였다.

당시 우버는 신규 운전자에게 일정 거리 이상 운행하면 성과급을 지급하는 제도를 운영하고 있었는데, 이를 악용하는 사례가 급증했다. 이에 따라 머신러닝 기반 감지 시스템을 도입했으나, 이 과정에서 사용자 정보를 과도하게 수집하고 부적절하게 활용하였다.

더 심각한 건 애플의 감시망을 피하려 했다는 것이다. 애플은 앱 심사를 본사 인근에서 주로 수행한다는 점을 노리고, 우버 개발자들은 ‘지오펜싱(Geo-fencing)’ 기술을 활용해 애플 본사 주변에서만 해당 추적 기능이 꺼지도록 설정했습니다. 말 그대로, 애플을 속이기 위한 기술이었다.

이 사실은 애플회사가 아니라 다른 곳에서 테스트한 애플 직원에게 적발되었고 결국 팀 쿡 CEO에게 까지 이 사실이 넘어갑니다, 개인프라이버시 정책을 중시 여겼던 그는 규율을 어긴 우버의 대표 캘러닉을 부릅니다. 그는 트래비스 캘러닉을 직접 불러 단호하게 말한다.

“한 번만 더 이런 일이 반복되면, 우버를 앱스토어에서 퇴출하겠다.”

책에서는 이 순간이 캘러닉이 가장 긴장한 순간 중 하나라고 언급한다. 왜냐하면 앱스토어의 퇴출은 정말 사회에서의 우버의 퇴출이라고 할 수 있을 정도의 파급력이 있기 때문이다. 하지만 이 위기를 탈출한 캘러닉에 대한 책의 묘사는 위기를 극복하고 우쭐해 있다고 묘사되어 있다. 캘러닉의 친구가 말한 대로 책에 적었겠지만, 이는 정확한지 저는 잘 모르겠다.

흥미로운 점은 이 일이 캘러닉의 직접 지시로 이루어진 것은 아니었다는 것입니다. 하지만 “성공을 위해선 뭐든 하라”는 그의 조직문화가, 조직전체를 제2,3의 캘러닉들을 회사에 만들었다. 그리고 결국엔 그 선을 넘고 말았다.

2. 해외 시장 확장의 그림자, 중국과 인도에서의 실패

우버는 많은 스타트업이 꺼리는 지역, 특히 중국과 인도에 과감히 진출했다. 이는 모든 투자자들의 반대를 무릅쓰고 캘러닉의 결단으로부터 시작되었다.

하지만 이 시도는 대부분 실패로 끝이 났다.

미국과 유럽은 규제가 비교적 일관되고 예측 가능했지만, 인도와 중국은 전혀 다른 환경이었습니다.

인도에서는 운전자 한 명이 “급여를 인상하지 않으면 분신자살을 하겠다”며, 실제로 몸에 기름을 뿌리는 충격적인 사건까지 벌어졌다.

중국에서는 디디추싱(DiDi Chuxing)과의 전쟁이 벌어졌다. 디디는 막강한 자본력과 탄탄한 현지 네트워크를 앞세워 우버를 압박했고, 치열한 가격 경쟁과 각종 보조금 경쟁이 이어졌다.

게다가 중국 내에서는 다양한 사기 수법이 복잡하게 얽혀 있었고, 외국 기업인 우버로서는 이를 통제할 방법이 없었다.

결국 우버는 중국 시장에서 철수하고, 디디와 합병하는 길을 택하게 된다.

이는 우버 역사상 가장 뼈아픈 후퇴로 기록된다.

3. 빠른 확장, 느슨한 안전, 남미의 범죄 문제

우버의 눈부신 확장은 동시에 심각한 안전 문제를 동반했다.

간편한 가입 절차와 느슨한 검증 시스템은 범죄자에게도 문을 열어주었고, 그 결과로 강간, 폭행, 심지어 살인사건까지 발생했다.

특히 남미 지역에서는 우버와 관련하여 안 좋은 일들이 계속해서 벌어진다.

우버는 “우리는 안전 시스템을 갖추고 있다”라고 주장했지만, 실제로는 ‘안전관리비’ 명목으로 매번 1달러씩 요금을 부과하면서도, 그 비용이 실질적인 안전 강화에 사용되지 않았다.

내부 고발자에 따르면, 이 수수료는 대부분 회사의 수익으로 전환되었고, 승객 보호보다는 사업 확장에 더 많은 예산이 배정되었다고 합니다.

이런 소식을 접한 사람들의 마음속에는 “우버는 우리의 안전을 충분히 고려하지 않는다.” 이런 인식이 자리 잡습니다. 이 인식은 브랜드 신뢰에 치명적인 상처를 남겼다.

4. 언론과 대중의 민심, 돌아선 시선들

우버는 리프트에 대한 공격적인 전략과 여러 비윤리적인 사건들로 인해 점점 대중과 언론의 비판을 받기 시작했다. 혁신을 상징하던 기업 이미지는 점차 ‘오만함’과 ‘무책임함’으로 변해갔고, 특히 언론과의 갈등은 우버에게 치명적인 악재로 작용했다.

가장 논란이 되었던 사건 중 하나는 한 간담회 자리에서 발생했다. 우버의 고위 임원이 자신들을 비판한 기자의 사생활을 조사해 보복하겠다는 취지의 발언을 했고, 이 내용이 외부에 유출되면서 여론은 걷잡을 수 없이 악화된다.

이 자리는 원래 비공개를 원칙으로 한 자리였지만, 초대를 받은 기자 한 명이 비공개임을 사전 고지받지 못한 채 이를 기사화하면서 사건이 알려졌다. 이 일은 우버의 기업 윤리에 대한 깊은 의문을 불러일으켰고, 이후 언론의 비판은 한층 더 거세졌다.

5. 성과주의 우버의 기업 문화와 정체성

우버는 성과 중심 문화를 극단적으로 추구한 회사였다.

결과만 좋으면, 개인의 성격이나 행동은 중요하지 않았다. 오히려 그런 사람이 빠르게 승진하고, 더 큰 권한을 쥐는 구조였다.

조직 내부는 주로 20~30대 백인 남성 중심으로 구성되었고, 다양성이나 포용성은 고려 대상조차 아니었습니다. 특히 성희롱이나 인종차별 같은 윤리 문제에 대해 회사는 적극적으로 개입하지 않았고, 인사 조직은 이를 방치한 채 오직 실적만을 쫓았다. 이 부분이 되게 충격적이었는데 2009년에 만들어진 우버가 완전히 옛날도 아니고 미국 내에서 이런 사내 문화가 있었을 줄은 생각도 못했다.

이러한 내부 실태는 우버의 전직 여성 엔지니어인 수전 파울러(Susan Fowler)의 블로그 글을 통해 세상에 공개된다. 그녀는 회사를 떠난 뒤, 조직 내 성차별과 부조리에 대한 글을 올렸고, 그 폭로는 실리콘밸리 전체에 엄청난 충격을 안겼습니다.

이후 우버는 외부 조사를 받으며 조직 전반에 걸친 구조 개편과 문화 개선 요구에 직면하게 된다.

캘러닉 체제는 흔들리기 시작했고, 결국 그는 CEO 자리에서 물러난다.

글을 마무리하며...

이 책을 읽으며 저는 ‘중도(中道)’의 중요성을 다시 한번 깊이 느끼게 되었습니다.

빠른 성장과 눈에 띄는 성과가 물론 중요하지만, 아무리 그래도 넘지 말아야 할 선이 있습니다.

요즘처럼 정보가 빠르게 확산되는 시대에는,

한 번의 실수도 기업 전체를 흔들 수 있습니다.

결국 모든 잘못은 드러나게 되어 있고, 그 책임은 조직의 문화와 리더의 태도에서 비롯됩니다.

우리가 사업을 하든, 팀을 이끌든,

경쟁자를 짓밟는 데 시간을 쓰기보다는, 고객이 진짜 원하는 것을 고민하고 제품과 서비스를 깊이 있게 발전시키는 데 집중해야 합니다.

오히려 경쟁자는 우리의 성장을 자극하는 좋은 ‘자극제’가 될 수 있다고 생각합니다.

어렸을 땐 경쟁이란 개념이 참 불편했습니다.

친구들이 자꾸 경쟁을 의식하게 만들면, 마음이 복잡하고 위축되곤 했습니다.

하지만 지금은 그 압박도 자연스럽게 받아들이게 되었습니다.

그럼에도 예전이나 지금이나 변하지 않은 건,

‘나 자신에게 집중하자’는 태도입니다. 그게 진짜 오래가는 성장의 힘이라고 저는 믿습니다.

읽어주셔서 감사합니다. 좋은 하루 보내세요.