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by 송정진 Sep 26. 2023

B2B SaaS 전시는 이 집이 맛집이라던데?

두서없이 적어보는 SaaStr Annual 2023 후기 (1/N편)

세상엔 "O대 OOO"이 참 많죠. 서울 3대 평양냉면, 버번 위스키 3대장, 세계 3대 진미 등등.. 

전시회도 이 프레임을 벗어날 순 없습니다. 예를 들면, IT 3대 전시회는 CES, MWC, IFA가 있는데요. 참석하지 않으면 뒤쳐진다는 호흡이 가빠질 만큼 강-력한 FOMO를 불러오는 이 마성의 칭호를 부여받는 전시회들은 해마다 수많은 회사와 참석자들을 끌어당깁니다. SaaS에는 아직 3대까지는 없어 보이지만, 위의 전시회들과 비슷한 위치로 다가가고 있는 전시가 있습니다. 바로 SaaStr Annual인데요.


Day 0부터 글로벌 SaaS 시장에 도전하고 있는 저희 Taper Labs에서도 다양한 인사이트를 얻고자 SaaS의 본고장에서 열리는 이 SaaStr Annual 행사에 참여하기로 결정하였고, 너무 감사하게도 Taper Labs는 아산나눔재단의 해외진출 후원을 통해 항공권, 숙박비, 참가비를 지원받고 이번 SaaStr Annual 2023에 참여할 수 있었습니다.

초기 스타트업에게 아산나눔재단과 함께하는 것은 최--고의 선택입니다.


이 글에서는 SaaS를 만들어가는 스타트업 창업자로서 SaaStr Annual에 직접 다녀온 후 개괄적으로 행사에 대해 소개하는 내용을 다뤄보겠습니다. 



SaaStr Annual은 어떤 행사일까?

SaaStr는 Jason Lemkin이 과거 전자서명 업체 창업 경험 및 Adobe에 인수된 후 Adobe에서 관련 업무를 이어온 경험을 토대로 온라인상에서 사람들과 교류하던 형태가 본격적으로 SaaStr라는 커뮤니티를 형성하게 되었고, 처음 오프라인 밋업에서 점점 발전하여 명실공히 가장 전 세계 가증 큰 SaaS 커뮤니티로 진화해 왔다고 합니다. 


이 SaaStr에서 개최하는 가장 큰 연례행사가 SaaStr Annual이고 여러 지역에서 열리는 SaaStr Annual 중에서도 B2B SaaS의 수도라고 할 수 있는 Bay Area에서 열리는 이 행사가 매년 열리는 행사들 중 하이라이트라고 볼 수 있습니다.

출처: SaaStr Annual 2023 공식 웹사이트

SaaStr Annual 2023은 1.25만여 명이 참가할 예정이라고 사전 안내가 되었는데요, CES의 경우에는 2023년 11.5만여 명이 참석한 것으로 알려진 것과 비교하니 규모가 너무 작은 게 아닌가 하는 생각도 조금 들었는데요. 실제 참석하고 보니, 이 1.25만여 명이 전부 SaaS 창업자, 종사자 또는 투자자라는 점에서 오히려 더 좋았던 것 같습니다. 특히, 이미 잘 알고 있는 제품의 창업자들도 너무 쉽게 만나고 대화를 나눌 수 있다는 점이 큰 매력이었습니다.

San Mateo에 위치한 SaaStr Annual 행사장
SaaStr Annual에서도 확인되는 K푸드의 위-엄 ������ (한 번도 안 먹음)


SaaStr Annual 이해하기

SaaStr Annual 행사는 크게 보면 5가지로 나누어집니다. 공식적 1번 - 3번과 비공식적 4번 - 5번에 대해 각각 간단히 살펴보겠습니다.



1. Session

저는 이번 SaaStr Annual에 참석하면서 가장 많은 시간을 다양한 Session들을 참석하며 보냈는데요. (뒤에 언급하겠지만, 이제 생각해 보면 잘한 선택은 아닌 것 같습니다.) SaaS를 만들고 계시거나, 관심이 있으시다면 아래 참석 연사 목록을 보면 과반수 이상이 아는 스타트업이거나, 투자자 일 겁니다. 


이 연사들이 진행하는 세션들이, 짧게는 10분에서 길게는 45분 단위로 3일 내내 끊임없이 이어집니다.

인터뷰 영상 등으로만 접하던 창업자와 투자자들의 목소리를 인코딩 디코딩 과정 없이 물-리의 힘으로 생생히 접할 수 있다니! 조금 과장하면 본토의 SaaS 시장에 한 걸음 다가간 것 같은 묘한 감격스러움이 들었습니다. 3년 뒤에는 아래 목록에서 Taper Labs의 이름도 올리는 것을 계획에 추가해 보았습니다. �

Micheal Seibel @Y Combinator의 세션

약 3개월 전 YC S23 인터뷰에서 뵈었던 마이클... 여기서 뵙네요.... 후후...


보통 동시간에 2-3개 이상 세션 동시에 이루어지기 때문에 미리 어떤 세션을 들을 것인지 잘 생각해 놓아야 합니다. 사전 Attendee Portal이나, 전용 앱으로 일정을 확인하고 미리 등록할 수 있으니, 잘 살펴보고 미리 계획하는 게 꼭 필요합니다. 

SaaStr Annual 전용앱


기억에 많이 남는 세션들이 많았고,  (아마도) 따로 이에 대해서도 글을 쓰고자 합니다만, 지금 기억에 남는 세션들은 1) Y Combinator의 Micheal Siebel 세션 2) SaaS의 창업자로서 블로그를 통해 많이 배우고, 과거 벤처 투자를 하던 때에는 귀감으로 삼았던 Theory Ventures의 Tomasz Tunguz의 세션 3) Syncly팀의 Alex님의 강추로 듣게 된 Vendr의 공동창업자 Ryan Nue의 세션 4) Open AI의 Sales Head의 세션 정도가 기억에 많이 남습니다. 


여기서 중요한 점은, 주요 세션들은 녹화되어 유튜브에 공개된다는 것인데요, 이미 오래전부터 SaaStr 유튜브 채널을 구독해 오며 다양한 영상들을 접해왔었지만, 이렇게 주요 세션 영상이 모두 공유되는 것을 몰랐기에 세션 참석에 많은 시간을 보냈던 터라... $1000이 넘어가는 입장료를 생각하면, 현장에서 보내는 시간을 가장 값지게 사용하는 방법은 아니었던 것 같습니다!


내년에 저와 이 글을 읽는 분들은 세션보다는 다양한 사람들과 교류하는 시간을 더 쓰시길 바라며... 위 세션들의 녹화 영상의 링크 남깁니다.

"What Top Founders Do Better to Scale Even Now" with @ycombinator's Michael Seibel 

Tomasz Tunguz Theory Ventures on "AI: The Where, The When, The How" with MotherDuck, Lamini, OpenAI

"How AI is Changing the Way We Work" with OpenAI's Head of Sales

“Death to the Discount” with Vendr CEO Ryan Neu 


끝으로 다른 세션에 참석하느라 참석하지 못하였지만, 제가 수년간 참고하고 있는 SaaS Funding Napkin의 창시자의 "The 2023 SaaS Funding Napkin" 세션 영상도 남깁니다. 



2. Brain Date

SaaStr Annual에서는 다양한 주제에 대해 1대1 또는 그룹으로 이야기를 나눌 수 있는 Brain Date를 주최하는데요. 미리 Brain Date를 예약하면, 상대와 정해진 시간에 Brain Date 지정 장소에서 만나 해당 주제에 대해 논의를 하게 됩니다.  

Brain Date 현장


Brain Date도 다른 세션과 마찬가지로 사전에 앱을 통해 예약할 수 있고, 예약을 못해도 즉흥적으로 그룹에 참여하거나, 홀로 기다리는 상대방에게 말을 걸 수 있습니다! 만, 탈한국인 수준의 인싸력이 필요합니다. 저는 서성이다가 주제가 뭔지도 모르고 참여해서 이야기를 함께 나누곤 했습니다. 


자연스럽게 다양한 스타트업 창업자, 직원들, VC들과 함께 네트워킹을 하며 관심 주제에 대해 다양한 의견을 나눌 수 있는 기회기 때문에 내년에는 올해보다는 Brain Date에 훨씬 더 많은 시간을 보낼 것 같습니다.


사실 Brain Date 외에도 SaaStr Annual에서는 눈만 조금 마주치면 "너는 어떤 일을 해?" 이런 질문을 주고받으며 자연스럽게 이야기하게 되는데요. 이렇게 대화를 나누는 경우는 보통 짧게, 피상적으로 이야기를 주고받고 끝나는 경우가 많아, 지나고 보니 Brain Date를 통해 이야기를 나눈 사람들과 훨씬 더 내적 친밀감이 많이 쌓이고, 그 뒤로 연락을 주고받을 때 서로 훨씬 잘 응하게 되는 것 같다는 느낌이었습니다.



3. Sponsor Booth 

스폰서 부스는 여느 전시회와 크게 다르지 않습니다. 리드를 수집하기 위해 다양한 전략(a.k.a. 과자, 굿즈)을 펼치고 있는 스타트업들을 보는 것은 언제나 흥미롭지만, 규모는 크지 않고, 1-2시간이면 다 돌아볼 수 있는 수준입니다.


이미 잘 알고 있는 미국 스타트업들의 부스를 볼 수 있어 반가운 마음이 든다라는 것을 제외하고는 특별할 것은 딱히 없으니 내가 만든 쿠키 사진이나 보여드리겠습니다.

사실 구글이 만듦

단, 운이 좋으면 당일 세션에 참여한 연사들을 부스에서 만날 수 있고, 한국 대비 상대적으로 사람들이 연사들에게 큰 관심이 없기 때문에(?) 연사들에게 말을 걸어 조언을 구할 기회게 있을 수 있었습니다. 예로, Vendr 세션을 듣고 CEO인 Ryan의 발표 능력에 감탄을 하고 있던 순간에, Vendr 부스 근처에 홀로 서성이는 그를 발견하고 가볍게 대화를 나눌 수 있었습니다.

Vendr 창업자 Ryan과 함께

내년에는 이 부분도 전략적으로 접근해 봐야겠습니다!



4. After Party

이 부분은 조금 생소했는데요. 부스 등에서 사람들과 이야기를 나누다 보면 종종 애프터 파티에 초대받게 됩니다. 평소라면 가지 않았겠지만, 미국까지 날아왔다는 생각에 한 번 참여해 보았는데요. 제가 참여한 애프터파티는 SaaStr Annual 행사에서도 계속 이루어졌던, 네트워킹의 연장 선이며, 식사를 하며 조금 더 긴 호흡으로 다양한 사람과 이야기를 나눌 수 있다는 점 외에는 특별한 점은 없었던 것 같습니다. 

하지만 음식은 호사스러웠다... 초대해 주신 WeDesk 대표님 감사합니다.

내년에는 관련된 스타트업이 주최하는 애프터파티가 있다면 참가를 고려해 볼 것 같습니다.



5. 개인 미팅 

SaaStr Annual 공식 일정 외에도 참가자들은 다양한 방법으로 SaaStr Annual 행사를 최대로 활용하는 것 같았습니다. 행사 등록을 하시면, 아마 몇 주 전부터 아래와 같은 메일을 받으실 텐데요.


이런 이메일 등을 통해 SaaStr Annual 행사장에서 다양한 미팅들이 이루어집니다.


생각해 보면 SaaStr Annual은 장소와 시간이 제한되어 있기 때문에, VC들과 네트워킹 또는 미팅을 하는 목적이 있다거나, 잠재 고객과 미팅을 하고자 한다면 너무도 좋은 조건이 아닐 수 없습니다.


이 부분이 올해 많이 챙기지 못해 가장 아쉬운 부분이며, 내년에 가장 신경 써 준비할 부분이라고 생각합니다.



그 밖에

그 밖에도 Founders Lounge 등 즐기고 활용할 수 있는 공간들이 다양하게 준비되어 있으며, 룰렛, 블랙잭 등 테이블도 준비되어 있기 때문에 중간중간 쉬어가며, 가볍게 네트워킹을 하는 방법들도 마련되어 있습니다.

스타트업은 블랙잭과 굉장히 유사합니다. 기회가 오면 베팅을 해야 하죠. 위는 제가 12번의 스플릿과 더블 다운을 한 사진인데요. 제가 2011에 LA에 있었을 때...


여기까지 SaaStr Annual에 대해서 제 관점에서 개괄적인 소개를 해보았습니다. 

주제가 Niche 한 만큼 기약은 없지만, 가능하다면 아래 주제에 대해 추가 글을 써보려 합니다.

SaaStr Annual에 가지 말아야 하는 이유

SaaStr Annual에 가야 하는 이유

SaaStr Annual 준비물


그럼 긴 글 읽어주셔서 감사드리며, 혹시 문의가 있으면 제 이메일(jay@tape.ooo)로 연락 부탁드립니다. 


Taper Labs에서는 함께 글로벌 SaaS 시장에서 도전할 동료들을 찾고 있습니다. 

"누구나 원하는 장소에서 원하는 시간에 일할 수 있는 세상"  


테이퍼랩스는 미국 실리콘밸리에 본사를 둔 초기 스타트업으로 코로나 이후 확대된 원격근무, 하이브리드 근무의 문제점을 해결하는 소프트웨어를 개발함으로써 누구나 원하는 장소에서 원하는 시간에 일할 수 있는 세상을 만들어 가고 있습니다. 


다양한 포지션에 대해 상시 채용 중입니다. 

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