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퇴사했던 조직의 임원으로 다시 복귀하다(3)

스타트업의 Chief of staff 비서실장의 역할

by 재원이

#0 우리가 리더쉽 워크샵을 통해 바라봤던 목표


지난 마지막글에 썼던대로, 워크샵의 목적은 다음과 같았다

리더십팀의 방향성을 하나로 모으는 것

서로에 대한 심리적 안정감을 형성하는 것

그 상태에서 2023년 성장전략을 텍스트 수준까지 ‘함께’ 합의해내는 것


리더쉽 워크샵을 진행하며,

그중 핵심이라고 생각한 건 2번이었다.


심리적 안전감이 없으면, 본인이 생각하는 방향과 의견에 대해서 솔직하게 이야기를 할수 없다.

(실수를 걱정하기에...특히 경험이 많은 시니어들은)


그래서 프로그램을 설계할 때, 중요하게 순서를 중요하게 생각했다.

리더쉽 워크샵 프로그램은 2 → 1 → 3 순서로 자연스럽게 이어지도록 구성했다.



KakaoTalk_Photo_2025-11-20-17-12-47 001.jpeg 리더쉽 워크샵을 진행했던 삼청동의 한옥집


(1) 심리적 안정감을 위한 프로그램 구성


미소 임원분들은 각자 최고의 커리어를 쌓아왔던 사람들이 었다.

본인의 방법으로 미소에서 합을 맞춰가고 있었지만, 모두 다른 환경에서 성장을 해왔었기에...

서로 합을 맞춰가는 과정에서 쌓였던 감정들도 많을거라 생각했다.


이런 감정들을 해소 하지 않고 넘어간다면, 절대 서로 솔직하게 이야기를 할 수 없다고 생각했다.


그래서 우리는

Self 피드백,

상대방 피드백


이 두 가지 구조를 통해 자연스럽게 깊은 대화를 이어갈 수 있도록 프로그램을 만들었다.


딱 정해놓은 시간 없이,

중간중간 “왜 그렇게 느꼈는가(Why)”를 계속 질문하며

대화가 계속 흘러가도록 설계했다.


그 과정에서

각자가 스스로를 어떻게 평가하는지,

타 리더들은 그 사람을 어떻게 바라보고 있는지,

어떤 점에서 서로 다르게 느끼고 있었는지


이 모든 것을 솔직하게 공유할 수 있을거라 생각했다.

이야기를 나누다 보면 자연스럽게 취약성이 드러날거고,

바로 그 지점에서 각자 안정감을 가져가며,

전략에 대해서 솔직하게 같이 이야기를 할수 있는 준비가 될거라고 생각했다.



대화의 기준을 만들기 위한 3가지 질문


빅터님과 함께 논의하며,

모든 리더가 집중해서 이야기할 수 있도록

크게 3가지 항목에 대해서 Simple 하게 준비를 했다.


(1) Culture : 조직의 문화와 잘맞는지
(2) Chemistry w/me : 나랑 상대방이 잘맞는다 생각하는지?
예시)
- w/CEO : 대표와 핏이 잘맞는다 생각하는지?
- w/타팀리더 : 타팀의 대표와 팀이 잘맞는다 생각하는지?
- w/리더쉽팀 : 리더쉽팀과 핏이 잘맞는다 생각하는지?
(3) Capabiltiy : 능력적으로 현재 본인의 과제를 잘 수행하고 있다 생각하는지?


위의 질문들에 대한 확신 정도를 선택하고, Why 에 대해서 본인 그리고 동료들과 제약시간 없이 밑바닥 소통을 진행한다.


- Strong Yes : 나는 매우 확신한다

- Yes : 확신한다

- No : 확신하지 못한다

- Strong No : 나는 매우 확신하지 못한다


질문 구조는 아래와 같이 구성을 했다.

Self
- Culture:
- Chemistry w/CEO:
- Chemistry w/leadership team:
- Capability:
타 leader
- Culture:
- Chemistry w/me:
- Capability:
CEO
- Culture:
- Chemistry w/me:
- Capability


결과는 생각보다 좋았다.


서로 말하지 못했던 오해들이 풀리고,

서로 몰랐던 강점이 보이고,

각자가 어떤 방식으로 팀을 바라보고 있는지 더 깊이 이해할 수 있었다.


특히, 이 과정에서 서로의 취약성을 드러내며 이야기를 나눌 때..

시작되는 분위기는 삭막했지만, 대화가 끝날 때는 모두가 웃고 있었다.


이 과정에서는 리더쉽 팀의 서로의 신뢰를 더 단단하게 만들었다 생각했었다.



(2) 리더십팀의 방향성을 한데 모으기 위한 프로그램


방향성을 한데 모으기 위한 프로그램으로는, 당연히 다음년도의 함께 전략을 세우는 일이었다.

전략을 세우기에 앞서, 각자 생각하고 있는 미소의 미래에 대해서 정리를 할 필요가 있었다.


그렇기에 각자, 아래의 문항에 맞춰서 생각을 정리하고 발표하는 시간을 가져갔었다.


1) 함께 미래의 모습 그려보기

- 2년뒤의 생각하고 있는 미소의 모습

- 2년뒤 회사가 성장 했을때 생각하는 메인 Factor 3가지

- 2년뒤 우리 회사의 조직도는 어떤 모습을 그리고 있을 것인지?

- 우리 조직은 어떤 문화를 가지고 있을 것인지?

- 미소의 Flywheel 의 모습



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회의를 진행하고 있는 미소의 리더들


이 과정에서 각 리더들이 생각하는 주요 키워드들을 취합하여,

함께 작성할 전략기획 문서의 카테고리를 추상적으로 잡아봤었다.


- 조직의 Mission

- Flywheel

- 각 서비스별 가장 추상적인 큰 전략

- 조직도

- 문화와 핵심가치

- Work Guide


그리고 우리는 다시, 하나 하나씩 전략문서의 카테고리를 함께 채워나가며 초안을 만들게 되었다.



2) 함께 전략문서 작성하기


초안을 만들고 나서, 각 리더들이 동의하는지 빅터님도 동의를 하는지 같이 체크하고 토론하는 작업을 진행했다. 이 워크샵이 끝나고 리더쉽팀의 임원들을 주말마다 소집하여 주말 4~6시간씩 우리는 같은 방식으로 계속 토론하며 2-3개월에 걸쳐 2023년 우리들의 전략을 완성 해나갔다.


그리고 미소는 이때 작성했던 전략들을 바탕으로 150명 조직원들과 Align 을 맞췄고, 본격적인 2023년의 전략에 대한 상세사항들을 잡아갔다.


몇년이 지나서 이 글을 쓰지만, 이때 우리가 빡세게 만들었던 전략을 바탕으로 2023년 미소는 폭발적인 성장을 만들어냈다. 조직의 규모에 따라 전략의 방향성 그리고 전사 팀원들의 Align 이 얼마나 중요한지...깨닫는 좋은 경험을 했다 생각한다. (지금 아무리 생각해도...)


이 일은 내가 가장 중요하게 생각하며 진행 했던 업무였었고,

동시에 병렬적으로 많은 프로젝트를 진행을 했었던 내용들을...


과거에 작성했던 일기장을 뒤적이며 다음 포스팅을 준비하려 한다.


(다음 편에서...)




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