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by 늦깎이 Dec 27. 2022

'힘든 일'을 하기 힘든 이유는?

벤 호로위츠 <하드씽> 스타트업 CEO들을 위한 위로의 메시지

얼마 전 'ㅍㅍㅅㅅ'란 온라인 미디어에서 <스타트업 창업자들이 꼽은, 경영에 도움이 된 책 TOP 10권>이란 제목의 글을 게시했다. 우리나라 스타트업에서 경영진에 해당하는 소위 C레벨들이 모인 커뮤니티가 있는데, 여기 회원들을 대상으로 취합한 추천 도서 목록을 정리한 내용이다.

<린스타트업> <제로 투 원 > 같은 쟁쟁한 도서들 사이에서 1위에 오른 책은 <하드씽> (원제: The Hard Thing About Hard Things)이었다. 이 책의 저자인 벤 호로위츠는 스타트업 CEO 출신으로, 현재 실리콘밸리를 대표하는 벤처투자사(VC) 앤드리슨호로위츠의 공동 창업자다.

'a16z'란 별칭으로 통칭되는 앤드리슨호로위츠는 벤 호로위츠가 인터넷 웹브라우저인 '모자이크'의 발명가로서 넷스케이프를 공동창업한 마크 앤드리슨과 함께 설립한 스타트업 전문 투자회사다. 호로위츠는 넷스케이프에서 앤드리슨과 처음 인연을 맺은 뒤 라우드 클라우드(훗날 '옵스웨어'로 변경)란 IT회사를 함께 세워 CEO(최고경영자)를 맡았다. 이 책은 스타트업 CEO로서 회사의 생존을 위해 '악전고투'한 호로위츠의 살아있는 경험을 바탕으로 쓰였다.

책을 직접 읽어보면 왜 이 책이 스타트업 경영진들 사이에서 '최애'로 꼽혔는지 짐작할 수 있다. 원대한 성공의 꿈을 꾸지만 현실에서는 당장의 생존을 고민해야 하는 수많은 스타트업 관계자들에게 '공감'과 '위로'를 전달하기 때문이다.

실제로 앞에서 언급한 온라인 미디어에서 소개한 추천평을 보면 '멘탈이 갈려나가는 상황에서도 위안이 됩니다' '나보다 훨씬 더 어려운 상황을 겪은 분이 있다는 게 위안이 됩니다' 같은 댓글이 주를 이룬다. 책에 소개된 저자의 악전고투 에피소드를 읽어 내려가다 보면 경제경영서를 읽는다는 부담감을 내려놓고 '그래, 나만 그런 게 아니었어' 하며 어느샌가 감정이입을 하고 있을지 모른다.

"파산 준비를 하란 말일세"

호로위츠가 CEO를 맡은 '라우드클라우드'는 넷스케이프를 성공시킨 마크 앤더슨이 참여한 덕분에 출범 전에 이미 4500만 달러의 기업가치를 인정받으면 순탄하게 출발했다. 창업 멤버 중엔 키바시스템즈(Kiva Systems)라는 앱 서버 회사를 창업해 넷스케이프에 매각했던 UC버클리 출신 한국인 이인식씨도 있었다. 창업 6개월 만에 직원 수가 200명에 달할 정도로 초기 사업은 승승장구했다. 2000년 3월 '닷컴 버블'이 터지기 전까진.

한때 누구나 투자하고 싶어 했던 촉망받는 신생 스타트업은 순식간에 돈이 말라가며 회사 문을 닫을 위기에 몰렸다. 더 이상 투자자를 찾지 못해 궁여지책으로 기업공개(IPO)에 나설 수밖에 없었다. 가까스로 회사를 나스닥 시장에 상장시켰지만 애초 목표했던 주가는 주당 10달러에 한참 못 미치는 주당 6달러에 불과했다. 저자는 "역사상 가장 축하를 못 받은 기업공개였을 것"이라고 말했다.

회사를 주식시장에 상장하기 위해 장거리 투어에 나섰을 당시 고군분투하던 상황을 저자는 그즈음 장인과의 통화 에피소드를 통해 실감나게 들려준다. 참고로 그의 장인은 어려서 끔찍한 사고로 아버지를 잃고 생계를 위해 6.25 전쟁에 참전했다. 결혼 후엔 5명의 자녀 중 2명을 먼저 떠나보내는 등 세상살이의 온갖 고난을 겪어낸 분이다.

어지간한 일로는 전화를 하지 않는 장인이 전화로 그의 아내가 호흡을 멈췄었다는 소식을 전했다고 한다. 놀란 마음에 아내에게 연락해 집에 가겠다고 했더니 아내는 "기업공개를 완수해야죠. 지금 당신이나 회사나 내일이 없는 상황이잖아요"라며 오히려 자신을 위로했다고 한다.

상장 이후에도 상황은 그다지 나아지지 않았다. 결국 주력사업 부문을 매각하고 소프트웨어 개발회사로 피보팅(사업 방향 전환)하기로 결정했다. 하지만 회사의 이사회 멤버이자 멘토 같은 친구인 빌 캠벨에게 이 같은 구상을 밝히자 다음과 같은 조언을 듣는다.

"벤, 그 거래를 진행시키는 일과 별도로 자네가 할 일이 또 있네. 이 일은 자네의 고문변호사와 단 둘이 진행해야 할 걸세. 회사의 파산 준비를 하란 말일세." (103P)

호로위츠에게 스타트업 경영은 처음 몇 개월을 제외하곤 줄곧 어떻게든 살아남는 것이었다. 결국 그는 살아남았고 최종적으로 16억5000만 달러에 회사를 휴렛패커드(HP)에 매각함으로써 경영인으로서의 긴 여정을 성공적으로 마무리했다.

스타트업 경영, 공식은 없지만서도..

'죽을 고비'를 수차례 넘긴 스타트업 CEO로서 저자는 말한다. "대부분의 경영서는 상황을 그르치지 않기 위해 일을 올바로 수행하는 방법에 초첨을 맞춘다. 하지만 나는 상황을 그르친 후에 취해야 할 조치들에 관해 이야기하고 싶다. 다행스러운 소식은 내가 그쪽으로 경험이 많고, 다른 CEO들도 대부분 그러하다는 사실이다." (105P) 이 점이 이 책의 매력이자 미덕이다.

호로위츠는 사업을 하며 익혔던 자신만의 교훈을 요약해 블로그에 올렸다. 이 글이 인기를 얻으면서 더 많은 정보를 요구하는 독자들이 늘어났고, 결국 책까지 내게 되었다. 그는 "이 책에는 공식 같은 건 없다. 대신에 비즈니스 현장에서 내가 직접 겪었던 갖은 어려움과 그것을 이겨낸 방법을 소개하려 한다"고 말했다.

올바른 해고 방법

자신의 경험을 토대로 하기 때문에 저자가 들려주는 조언은 몹시 구체적이다. 예를 들면 '직원을 해고하는 올바른 방법'에 대해 다음과 같이 설명한다.

먼저 사사로운 인연은 접어두고 회사의 미래에 초점을 맞춰야 한다. 집행은 지체하지 말아야 한다. 또한 왜 정리해고가 이뤄지는지 '원인을 명확히' 해야 한다. 이때 회사가 경영을 잘못했기 때문에 해고한다는 사실을 밝힘으로써 남아있는 직원들과 신뢰를 재구축해야 한다. 해고 통보는 관리자들이 직접 해야 하며 공식적인 해고 절차를 진행하기 전에 이를 회사 전체에 알려야 한다.

마지막으로 저자는 CEO가 회사에 모습을 드러내고, 떠나는 사람들의 짐을 함께 옮겨주며 얘기를 나누라고 조언한다. 몹시 어색한 상황이 될 것이 뻔하지만 그래야 남아있는 직원들의 충격을 덜어주고 이들을 안심시킬 수 있기 때문이다. 시행착오를 겪어본 사람만이 해줄 수 있는 조언이다.

임원 해고에 대해선 세세한 표현 하나하나까지 조언한다. 해임 의사를 전달하면서 "~라고 생각하네" "~하고 싶다네" 보다는 "~하기로 결정했네"와 같은 표현을 사용해서 명확한 해고 의사를 밝혀야 한다는 것이다.

경영 부채

개발자들 사이에서는 개발을 빨리 하려고 코드를 불완전하게 작성해놓는 경우가 발생한다. 문제는 이런 일이 쌓이면 나중에 가서 이를 보완하는 데 훨씬 많은 노력이 필요하게 된다는 점이다. 이러한 상황을 기술적 부채(technical debt)라고 한다.

여기에 빗대 '단기적으로 당장 편리하지만 장기적으로 값비싼 대가를 치르게 되는 경영상의 결정'이 만들어내는 부작용을 경영 부채(management debt)라고 부른다. 한마디로 지름길로 가려다 결국 돌아가게 되는 상황을 말한다. 호로위츠는 경영 부채를 만드는 대표적인 상황으로 3가지를 꼽는다.

한 자리에 두 사람을 앉힌다.

다른 회사의 스카우트 제안을 받은 핵심 인재에게 연봉을 과하게 올려준다.

상과관리나 피드백 프로세스가 없다.

먼저 책임자가 2명이 되면 휘하 직원들이 혼란스러워하고 책임 소지의 문제가 생긴다. 서로 다른 특장점을 지닌 복수의 책임자를 확보함으로써 기대하는 시너지보다 값비싼 대가를 치를 가능성이 크다는 것이다.

다음으로 연봉을 인상해 나가려는 직원을 붙잡을 경우, 이 소문은 '반드시' 새어나가기 마련이다. 결국 직원들 사이에서 연봉을 인상하는 가장 빠른 길은 '이직 제안이 왔으니 회사를 그만두겠다'고 하는 것이란 공감대가 생기게 된다.

마지막으로 적절한 피드백이 없으면 형편없는 성과를 내는 직원이 있더라도 이를 개선하기가 어렵다. 자신의 약점이 뭔지조차 모르기 때문이다.

바람직한 기업문화 만들기

규모가 작은 스타트업에서 기업 문화까지 챙기기는 현실적으로 쉽지 않다. 하지만 호로위츠는 '일대일 면담'과 '조직 문화'의 중요성을 강조한다. 특히 기업문화에 신경을 써야 하는 이유를 다음과 같이 정리한다.

스타트업에 가장 중요한 최고의 제품(현재 시장에 나온 제품보다 최소 10배 이상 나은) 개발과 시장 장악이란 2가지 목표를 이루는 데 도움이 된다.

회사가 성장할 때 핵심 가치를 유지하게 해준다.

일하기 싫은 기업문화가 형성된다는 것은 비극이다.

여기서 말하는 기업문화란 '일하는 방식의 설계'를 의미한다. 특히 스타트업의 기업 문화는 초기 직원들의 행동을 기초로 서서히 진화하기 때문에 경영진이 어느 정도 설계할 필요가 있다. 사소해 보이지만 임직원들의 행동 방식에 영향을 미치도록 한다면 더없이 좋다.

일례로 아마존이 사무실 책상을 홈디포에서 값싼 문짝을 구입해 다리를 붙여 제작하도록 한 것은 절약 정신을 문화화하기로 한 창업자 제프 베조스의 결정이 있었기 때문이다. 최고의 제품을 최저 가격에 배송하기 위해 비용을 줄일 수 있는 모든 기회를 찾는다는 걸 눈으로 보여주는 것이다. 이와 달리 회사에서 요가 강좌를 운영하는 것은 '특전'이지 문화가 아니다. 사업의 목표나 핵심가치와 무관하기 때문이다.

호로위츠는 "CEO의 책무 가운데 하나는 무엇을 해야 할지 아는 것과 CEO가 원하는 일을 회사가 하도록 만드는 것"이라며 "적절한 기업문화를 설계해 놓으면 아주 오랫동안 중요한 영역에서 CEO가 원하는 일을 회사가 하도록 만드는 데 도움이 될 것"(274P)이라고 말했다.

그렇게 CEO가 된다

이 책의 후반부는 CEO란 직업에 대해 집중적으로 다룬다. 사람들은 CEO라면 마땅히 이런저런 일들을 할 줄 알 것으로 기대한다. 문제는 대부분의 CEO들은 "CEO가 돼서야 CEO가 되는 법을 배운다"는 것이다. 이러한 부조화 때문에 CEO란 직업은 외로울 수밖에 없다.

호로위츠는 "지금까지 내가 CEO로서 배운 가장 어려운 기술은 내 자신의 심리를 관리하는 능력"(295P)이라고 말했다. 이에 비하면 조직 설계니, 프로세스 설계니 하는 것은 것은 상대적으로 쉽다는 것이다.

누구나 서툴게 CEO에 오르지만 CEO는 너무나 중요한 자리다. 특히 아직 조직이 정비되지 않고 시장 전망이 불확실한 스타트업에선 더더욱 그렇다. 회사의 미래를 위해 자신의 회사 CEO가 어떤 유형인지, 현재 우리 회사엔 어떤 CEO가 필요한지를 알아보는 것은 중요하다.

원타입과 투타입

저자는 먼저 CEO를 2가지 유형으로 구분한다.

'원타입'은 수집한 정보를 바탕으로 큰 그림을 세우고 굵직한 결정을 내리길 좋아하는 스타일이다. 회사의 '방향'을 설정하는 일을 즐기는 유형이다. 이들은 회사 운영에 필요한 세부사항, 실무를 다루는 일은 지루해한다. 대다수 창업 CEO가 속하는 원타입은 실무를 지휘하는 능력을 등한시하다 실패할 가능성이 크다.

'투타입'은 본인이 직접 일이 되도록 지휘하는 실무형 혹은 행동형 스타일이다. 이들은 프로세스 개선, 잠재고객에 대한 영업 같은 업무를 해야 자신이 열심히 일을 하고 있다고 생각한다. 대신 독서를 하거나 연구나 생각을 하며 보내는 시간을 불안해한다. 일처럼 느껴지지 않기 때문이다. 큰 그림을 설계하는 전략적 사고에 취약한 유형이다.

회사에서 가장 이상적인 구조는 CEO가 원타입, 임원진이 투타입으로 구성되는 경우다. CEO를 교체해야 할 때 원타입, 투타입의 문제가 불거진다. 책에선 실패한 CEO 승계 사례로 마이크로소프트가 전형적인 원타입 CEO인 빌 게이츠의 후임자로 투타입으로서 훌륭하게 임원 역할을 하던 스티브 발머를 내부 승진시킨 사레를 꼽는다.

이와 반대로 제네럴일렉트릭(GE)에서는 훌륭한 원타입인 잭 웰치를 CEO로 발탁했다. 다만, 이때 문제는 조직도상 2단계 아래에 있던 웰치가 최연소 CEO가 되면서 그보다 상사였던 다수의 임원들이 회사를 떠났다는 것이다. 안정적인 대기업과 달리 IT 스타트업에서 임원들의 대규모 이직은 위험할 수 있다고 지적한다.

전시 CEO vs 평시 CEO

CEO 발탁에 있어 또 다른 중요한 기준은 '평시의 CEO'와 '전시의 CEO를 구분하는 일이다. 평시란 회사가 경쟁사보다 명백한 우위에 있으면서 시장이 커지고 있는 시기를 말한다. 대표적으로 "모든 직원들에게 업무 시간의 20%를 자신만의 새로운 프로젝트에 할애하도록 허용하고 요구"한 구글의 에릭 슈미트는 일상에서 혁신을 촉진하는 훌륭한 평시 CEO였다.

이에 반해 전시는 생존이 회사의 최우선 순위가 되는 시기를 말한다. 호로위츠는 "나는 겨우 3일 동안만 평시 CEO였고, 8년 동안 전시 CEO였다"고 말했다. 평시와 전시엔 전혀 다른 경영스타일이 필요하지만 "흥미롭게도 대부분의 경영서는 평시의 CEO 테크닉에 대해 설명하고 있으며, 전시를 다룬 책은 별로 없다." (326P) 대부분의 경영서들은 "평화로운 시기에 있는 성공적인 기업들을 연구한 경영 컨설턴트가 쓰기" 때문이다.

일본의 파상 공세 속에서 메모리 반도체 사업에서 손을 떼기로 결정한 인텔의 앤디 그로브는 훌륭한 전시 CEO라 할 수 있다. 애플의 스티브 잡스는 평시였던 1980년대 자신의 회사에서 쫓겨났다가 애플이 위기에 처한 1990년대 말 전시 CEO로 복귀해 회사를 세계 최고로 끌어올렸다.

저자는 전시와 평시 CEO의 차이를 한마디로 요약한다. "평시 CEO는 규약을 적절히 지킴으로써 승리에 이를 수 있음을 안다. 전시 CEO는 승리하기 위해 규약을 위반한다." (327P)

CEO 업무는 평가와 피드백

저자는 "사람들의 수행을 평가하고 끊임없이 피드백을 주는 것이 정확히 CEO가 해야 할 일" (332P)이라고 말했다. 이런 일을 해야 보수를 책정하고 직원을 해고하고 사내정치를 처리하는 등의 더 복잡한 행동을 해낼 수 있기 때문이다. 피드백과 관련해선 아래와 같은 자신의 원칙을 제시한다.

진심을 담아라

올바른 의도를 담아라

개인적인 감정을 개입시키지 마라

동료들 앞에서 직원을 웃음거리로 만들지 마라

모든 사람에게 맞는 피드백은 없다

단도직입적으로, 그러나 매정하지 않게 전하라

CEO는 피드백을 주면서 마음에 들지 않거나 동의하지 않는 점을 말할 수 있다. 중요한 건 "결과적으로 피드백은 논의의 물꼬를 막는 게 아니라 물꼬를 트는 게 목표가 돼야 한다"는 점이다. CEO는 특정 업무에 대해선 담당 직원이 더 많은 정보를 가지고 있고, 자신의 의견이 틀릴 수도 있다는 점을 늘 염두에 둬야 한다. 피드백을 통해 모든 것이 철저히 논의될 수 있는 기업문화를 만드는 것이 중요하다.

이 책의 제목은 '힘든 일(Hard Thing)'이다. 저자는 "힘든 일이 힘든 이유는 쉬운 해결책이나 공식이 없기 때문"이라고 말했다. 힘든 일을 해결하는 데 있어 공식이나 정답은 없지만 참고할 만한 참고서는 존재한다. 특히 힘든 일을 직접 해본 사람이 자신의 경험을 토대로 작성한 참고서라면 읽을 만한 가치가 충분하다.

책에선 이 외에 회사를 매각할지 여부를 판단할 때 참고할 기준, 저자가 회사 매각 후 투자회사 앤드리슨호로위츠를 창업하게 된 과정 등에 대해서도 소개한다. 모두 새겨들을 만한 조언들이지만 이 책을 더 인상적으로 만들어주는 건 중간중간에 등장하는 개인적인 이야기들이다.

창업 전 호로위츠가 한 스타트업에서 일하고 있었을 때의 일화다. 회사 일은 너무 바빴고, 집에선 아내가 어린 세 아이를 독박 육아하다시피 하고 있었다. 설상가상으로 둘째 딸은 자폐증 진단을 받았다. 40도가 넘는 무더운 어느 날. 당시 에어컨도 없던 집에서 세 아이가 울고불고하던 와중에 그의 아버지가 방문했다.