실패를 줄이는 사람은 질문이 다르다

디딤질문 7. ‘장애물 질문’이 실무의 완성도를 높이는 결정적 이유

Jul 30. 2025

우리는 종종 "어떻게 하면 잘할 수 있을까?"라는 질문부터 시작합니다.
하지만 진짜 잘하는 사람은 다른 질문을 먼저 던집니다.

“예상되는 장애물은 무엇인가요?”

이 질문은 단순한 리스크 체크가 아닙니다.
미리 실패의 지점을 상상하고, 그것을 피하거나 극복할 방법을 찾기 위한 ‘사전 전략 질문’입니다.

“지금은 문제없지만, 어디에서 막힐 수 있을까?”
“누군가 이 아이디어를 반대한다면, 어떤 이유일까?”
“내가 지금 간과하고 있는 건 없을까?”

이런 질문을 던지면,

실패 후의 후회가 아니라 실행 전의 리허설이 됩니다.

가상의 충돌을 먼저 상상해 보는 것이죠.

이 상상은 현실에서의 실패 확률을 극적으로 줄여줍니다.

하지만 실행 단계에선 “이건 몰랐는데요?”, “이건 못 할 것 같은데요…”라는 말이 나오죠.

‘장애물 질문’을 던지는 순간,
팀은 현실적인 리스크를 인식하고 구체적인 실행 플랜으로 이동하게 됩니다.

장애물은 대개 다음의 말로 나타납니다.

“예산이 없어요”
“시간이 부족해요”
“고객이 싫어할 거예요”

하지만 이 말들은 곧 기회입니다.

예산이 없다 → 비용 없이 시도할 방법을 찾아야 한다 시간이 없다 → 핵심만 먼저 테스트해야 한다.
고객이 싫어할까 봐 걱정된다 → 고객에게 더 일찍 피드백받아야 한다

장애물을 예측하면, 바로 해야 할 일이 보이기 시작합니다

지금 당신의 프로젝트,

“예상되는 장애물은 무엇인가요?”

그리고 그 장애물을 피하거나 돌파하려면,
지금 당장 어떤 행동이 필요할까요?

질문 하나가 결과를 바꿉니다.
장애물 질문은 실행의 질을 높이는 가장 실용적인 전략입니다.
오늘부터 이 질문을 회의의 첫 번째 슬라이드에 넣어보세요.

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테디 소속 와우디랩 직업 CEO

와우디랩 대표 최송일(테디)입니다. 와우디랩은 디자인씽킹 기반 교육훈련 전문기업이며, 디자인씽킹을 통해 고객 중심 일하는 방식, 창의적 문제 해결에 집중하고 있습니다