성공은 기존 질서의 파괴에서 부터. 그러나 그 파괴에도 정도가 있다.
Super Pumped의 서문에는 Uber가 혁신과 힙한 문화의 상징인 Portland 시의원에게 Uber의 런칭을 설득하는 장면으로 시작한다. 곧 Good guy전략은 작동하지 않는 상황이 펼쳐진다. 이에 대한 이야기가 끝나자마자, Travis Kalanick의 걷기 중독에 대한 이야기, 그리고 그가 지시한 것으로 보이는, 시의원과 경찰 관계자들이 Uber를 정상적으로 사용할 수 없게 한 사례에 대해서 소개한다. 만약 세상에서 성공을 하기 위해 정상적인 것으로 여겨지는 방법과, 그렇지 않은 방법이 있다면, Uber는 윤리적으로 문제가 될만한 일들을 서슴없이 진행하므로써 그 성공의 시기를 앞당겼다.
우리는 종종 기업의 불합리하고 불법적인 행동에 대하여 비판한다. 우리는 소비자고 우리가 옳다는 윤리적 기준을 갖고 있다고 믿는다. 하지만, 실제로 스타트업을 운영하거나, 실제 제품을 런칭하는 입장에서는 소비자가 느끼는 것과는 다른 방식으로 일이 흘러가는 것을 경험하게 된다. 창업을 하는 모두가 신데렐라 처럼 성공할 것을 기대하며 하루하루의 고통을 견딘다. 하지만 세상에 영향을 미치는 앱이나, 서비스가 작동되게 하기 위해서는 많은 불법적 행위에 대한 유혹을 겪게 된다는 것을 알려주는 사람은 없다. 경쟁자가 없는 곳이 아니라면, 공정한 룰로 상대방을 이기는 것은 매우 어려운 일이다. 고객들의 여론이 지지하게 되는 운이 있거나, 경쟁사가 실수를 지속하거나, 투자자가 어떠한 계기로 일정 지연과 투자금 회수에 관대한 상황이 아니라면, 우리 옆에 앉은 같은 일을 하는 동료와도 건전한 관계를 유지하는 것 조차 사치임을 알게 된다. 비판은 쉽고, 성공은 어렵다.
또한 우리는 사회적으로 대기업의 사장이 창업하고 성장하는 이야기에 대해서 매혹된다. 이 과정에서 기업이 저지른 불법에 대해 미화하거나 정당화하는 경향이 있다. 마치 베트맨이 법을 초월하고, 헌법 질서에서 벗어난 자경단이지만, 우리를 위해서 좋은 일을 해준 영웅이기 때문에, 배트맨이 결국은 옳은 일을 하고 있다는 생각을 하게 하는 것과 같다. Steve Jobs 가 소비자를 이해하는 천재라고 이야기들 하지만, 한편으로 악마적인 디테일에 대한 집착과 직장내 폭언, 비민주적 독선적 의사결정과 고객 응대에 대해 생각하게 되면 왠지 아름다운 이야기의 분위기를 깨버리는 것 같이 느껴진다. Facebook이 성장하는 과정에서 아이디어를 탈취하고, 하도급 계약 관계를 교묘히 위반했고, 공동창업 및 투자자인 친구를 배신했을 뿐아니라 악의적인 주식 배당 방식을 이용하여 설립자를 내쫒는 과정이 영화로도 나왔다. Bill Gates가 PC의 OS와 Office를 독점했고, 그 시장 우위를 이용하여 인터넷 표준을 어떻게 오염시켰는지를 보자. 실제로 지금은 누구나 다 아는 그 기업들이 성장하는 과정에서 비정상적이고 윤리적 논란이 될만한 행위들이 곳곳에 있었음은 찾기 어렵지 않다. 이들은 공통적으로 가로지르는 기저 논리가 있다. 바로, 소비자에게 좋은 물건을 팔기 위해 나는 이 불법을 저지르지만, 결국 맛을 본 소비자들은 내 상품을 구매하고, 영향력이 커지며 결국 시장에서 성공한다는 것. Uber는 앞서 나온 성공적인 이야기의 악마적 주인공처럼 성장한 기업이다.
이런 측면에서 Travis Kalanick은 시대를 교묘하게 타고난 흥미로운 인물이다. 앞서 선배 사례들은 유사한 사업이 없거나, 독점화 하기 쉬운 상황, 즉 블루오션을 먼저 차지하는 과정에서 일어난 불법이었다. Uber도 이러한 유사하지만 독특한 상황을 겪었다. 모바일 시대가 열림으로써, 전화에 의존했던 서비스가 앱으로 이전되는 과정에서 시장을 장악했다는 점은 유사하지만, 이미 택시/리무진이라는 고착화된 서비스가 존재했고 그리고 그것이 법으로 보호되고 있는 시장이라는 것이 독특한 상황이다.
그의 성격은 앞서의 거대 테크 기업들의 리더들이 했던 행동들과 유사한 부분이 있다. 본인의 상품을 성공으로 이끌기 위해 사업과는 관계없는 일에는 일절 신경을 쓰지도 않아서, 빌린 돈을 떼어먹는 경우도 있었고, 집은 피폐했으며, 개인의 삶이라고는 없었다. 또한 삶의 궤적에서 자신이 불리하게 당한 일들을 되갚을 수 있는 방법에 대해 상당한 노력을 들였음이 암시된다. 머리가 좋았지만, Gig스런 성격으로 따돌림을 당하자 스스로 상황을 모면하기 위해 쿨한 척 하는 유년기를 지냈다. 닷컴 시대에 냅스터 등 몇 안되는 경쟁자들 사이에서 그나마 쓸만한 제품을 투자 받으면서 지금은 전설이 된 투자자로 부터 인생은 실전임을 깨닫는 일을 겪는다. 그는 망가졌지만, 상황을 직시했으며, 결국은 그들로 자유로울 수 있는 방법을 찾아낸다. 이점은 그가 괴로워한 경험에서 문제를 해결하기 위해 직선적 방식을 택하는 성격을 형성한 것으로 보인다. 성실하고 신뢰를 얻는 행동으로 직원들로부터 신망을 얻기 보다, 불가능해 보이는 일들을 극적으로 해결하고 그 능력의 과시하여 얻는 선망을 탐닉하는 형태로 성장했다. 그가 Amazon의 14 Leadership principles에 집착하면서도, 사람들 앞에서 스스로를 구루처럼 포장하고 교수짓을 하며 말도 안되는 14계명을 내놓은 것은, 자신이 걸어왔던 길이 비록 구불구불 했었지만, 결과적으로는 옳은 일이었으며, 그것이 일을 성공시키는데 절대적인 것일 수 있다고 스스로 도취되었다는 점으로 이해할 수 있다. 동시에 성공의 정상에서 갈구하고자 하는 만족감과 쾌감을 좇으며, 그것이 직원들에게도 동일하게 작동하는 주요한 동기라고 여기게 만든 것으로 보인다. 자신이 자극 받는 동기와 행동양식. Super Pumped다.