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by 낭만민네이션 Dec 11. 2022

유난한 도전_자주 실패하고 간혹
성공하는 사람들

'토스_유난한 도전'을 읽기 위해서 모인 우리들

0. 들어가기


토스에 가입하면서 주식을 준다더라, 토스에 가입하면 1원에서 100원씩 선물을 준다더라 등등. 토스 서비스를 이용하면서 이들이 만들어내는 변화를 지켜보곤 했다. 무엇인가 재미난 것을 하고 싶은 이들이 새로운 사용자 경험을 만들 때마다 이 친구들 정말 일 내겠다는 생각을 해 보았다. 시간이 어느정도 지나고 나서는 '토스의 조직문화'가 유명해졌다. 스포티파이의 tribe개념을 가지고 와서 '사일로'라는 그룹으로 자신들이 하고자 하는 것을 거침없이 진행하는 모습을 보면서 이건 조직문화 혁명이다라는 생각도 하게 되었다. 그리고 더 시간이 지났을 때 '유난한 도전'이라는 책을 만나면서 이들이 인생을 갈아넘으면서 얼마나 많은 실패를 했는지, 그리고 다시 회복탄력성을 가지고 수만번을 일어났는지를 떠올리게 되었다. 


유난한 도전의 작가 정경화님


이 책의 시작은 스티브잡스의 이야기로 시작한다. 가슴속에서 진정으로 솟아나는 것을 하는 것, 그것이 아니면 인생이 부차적이라는 말. 어쩌면 유니콘이라고 하는 기업가치 1조원을 넘는 조직의 대표들이 할만한 이야기이기도 하지만, 단순히 돈을 벌기 위한 모험만은 아니었던 것 같다. 독서모임을 하는 친구들과 약속을 정하고 토스의 유난한 도전을 읽기로 했다. 그리고 하루하루 조금씩 토스팀의 발전과 실패를 돌아보면서 마음 속에서 '나는 정말 무엇을 하고 싶을까?'라는 생각을 하게 되었다. 사람은 누구나 자신이 꿈꾸는 것을 실현하려는 욕구가 있다. 그러나 그 욕구가 자신에게서 끝나지 않고 사람들과 사회와 국가를 넘어서 미래로 이어질 때 사람들은 새로운 것을 꿈꾸기 시작한다. 토스를 격찬하자는 것은 아니지만, 그들이 도전했던 진심이 전해진 것은 확실했다. 


요즘 스타트업을 비롯해서 대기업들도
그렇게 '유난한 도전'을 많이 읽는다고 한다. 


이 글을 작성한 작가는 일부러 상상력을 자극하기 위해서 '그림이나 이미지'를 하나도 사용하지 않았다고 한다. 도전하기 위해서 이미지에 사로잡히지 않고 더 많은 상상을 통해서 미래를 그려보는 연습. 어쩌면 제일 중요한 부분이 아닐까라는 생각도 해본다. 어차피 성공한 이들의 이야기는 내 삶에서는 똑같이 이루어지지 않으니 말이다. 우리가 글을 읽고 상상하는 것 만큼 다른 미래를 만들어갈 수 있을 것이다. 아무튼 이승건 대표가 토스를 운영하기 전에 수 많은 글들을 읽었고 고전에도 해박했다고 하니 무엇인가 구미가 당기기도 했다. 그래서 오늘 모임을 하면서 함께하는 친구들과 이부분에 대해서 자세하게 논의하는 시간을 가졌다. 특히 작가인 정경화님이 인터뷰한 내용을 번갈아가면서 들으니 더 이해가 되었다. 


https://stibee.com/api/v1.0/emails/share/T4irmHYKrwqdwTYvpxwn1pJpM69RxXc=



1. 완벽한 솔찍함_Radical Candor


킴 스콧의 책은 '팀장'교육으로 유병한 책이다. 책의 원제는 'Radical Candor'지만, 한국어판에서는 '실리콘벨리의 팀장들'이란 이름으로 출판되었다. 그래서 이책의 진가를 아는 사람은 격찬을 하고, 모르는 사람은 흔한 자기개발서적 중에서 하나라고 생각하게 된다. 격찬을 하는 사람들의 특징은 '자신의 경험'에서 우러러 나오는 의사소통방식의 실패 때문이다. Radical Candor는 우리말로 하면 '완벽한 솔직함'이다. 허례의식이나 수식어, 거짓말이나 장난치는게 아니라 fact를 기반으로 자신이 느낀 것을 스스럼없이 말하는 것이다. 그래서 우리나라의 팀장들은 이것을 잘 못하기 때문에 '꼰대'가 되어서 상대를 생각한답시고 '나 때는 말이야~'라고 하거나 스스로 소외되거나 한다. 당연히 솔직하지 않으니 팀원들은 팀장이 어떤 생각을 가지고 있는지 모르게 되고, 의중을 살피느라 에너지를 쓰는 사이에 간신도 나오게 되고 냉정한 팔로워도 나오게 된다. 이 책에서는 오히려 스스럼없이, 가감없이 자신의 생각을 이야기하는 것이 팀을 살리고 성과도 낼 수 있다고 말한다. 



이 책을 기획하고 인터뷰하고 써내려간 기자출신의 작가는 일부러 사람들 사이의 역동적인 장면 대화를 담았다. 말그대로 글쓰는 방식 자체가 완벽한 솔직함이었던 것이다. 책에서 보면 대표에게 솔직하게 말하면서 항변을 하거나, 서로에게 직설적으로 이야기하면서 사업을 막거나 하는 에피소드들이 나온다. 이것은 하려고 노력하는 것이 아니라, 실제로 조직문화로 그렇게 잡혀있다는 것을 말한다. 그리고 대표도 그 말이 맞으면 해보자!라고 하고 진행을 하거나 대표의 말이 맞으면 아무리 열심히 준비했다고 하더라도 '알겠습니다!'라고 하고 정리하는 모습을 본다. 그만큼 서로를 신뢰하는 것도 있지만, 이렇게 위로부터 그리고 상호간에 솔직하게 이야기하는 문화는 실패에 대해서도 회복탄력성을 줄 뿐 아니라 '내가 이 사업에 참여하고 있고 내 이야기가 반영된다'는 반영조직의 특성을 보여준다. 이런 이야기 나오면 가장 중요한 부분은 결국 '대표의 태도'이다. 책에 내내 '이승건은~'이라고 말하는 그 대표의 태도 말이다. 



2. Knowledge에서 Insight에서 Wisdom으로


말 나온 기에 대표 이승건님에 대한 궁금한 점도 한번 이야기 해보자. 승건님은 치과의사라는 화려한 전적에 공중보건의를 거치면서 어머어마한 책을 읽기 시작한다. 역사에서부터 경영서적까지. 어떤 책들을 읽었는지까지는 기술되지 않았지만 인문학적 소양이 넓어지는 독서를 한 것으로 보인다. 그래서 그런지 유난한 도전에서 이루어지는 대화에서는 무엇인가 인간에 대한 이해와 함께 부드러움이 있는 것 같다. 물론 조직구성원들은 그렇게 안 느낄 수 있겠지만 말이다. 리더는 어떤 인사이트를 가져야 할까? 리더는 어떻게 지식을 나누고 또 자극을 주어야 할까? 책을 읽으면서 그런 생각을 하게 되었다. 가장 첫번째로는 움직이지 말아야 할 것과 움직여야 할 것을 구분하는 것이다. 그럴려면 움직이지 말아야 할 것들의 '패턴'을 읽어야 하는데, 이러한 패턴은 자료구조로 보면 '지식'에 해당한다. 지식은 어느 현상에 대한 일정한 패턴을 발견하는 것을 말한다. 그 말은 그것이 정해진 패턴이 아니라면 충분히 다른 부분에서 패턴이 있음을 알고 다른 방식을 제안할 수도 있고, 또한 다른 경우의 수가 존재한다는 것을 인정하기 때문에 개방성이 증가할 수 있는 부분이다. 


자료구조에서는 그림과 같이 4가지의 방법으로 자료들을 구분한다

사실, 고전의 힘은 이러한 패턴을 역사속에서 발견하는 것이다. 잘 알려진 고전 중에서 '총, 균, 쇠'는 인류가 발전을 거듭하는 가운에 가장 원인이 되는 3가지의 패턴을 이야기한다. 그리고 지리적인 요소로 '가로축'으로 뻗어있는 국가와 '세로축'으로 펼쳐진 국가는 총균쇠의 영향력과 전파속도가 다르기 때문에 문명의 흥망성쇠가 달라진다는 것이다. 이에 반해서 정보는 '관계성'만 확인하게 된다. 토스가 빅데이터를 가지고 정보만 제공했다면 다른 서비스들과 다르지 않았을 것이다. 그러나 토스는 빅데이타에서 보이는 인사이트를 계속해서 구조화하고 체계화함으로써 자금시장의 흐름, 주식시장의 흐름, 소비자들의 욕구 가운에 변하지 않는 패턴을 발견하게 된 것이다. 


인사이트가 현실에서 작동해서 다시 패턴이 맞았다는 것을
증명하게 될 때 이것일 wisdom이라고 부른다.  


지식의 일정한 패턴을 찾아내서 그것이 진단 툴이 되면, 곧 그것을 인사이트라고 한다. 이러한 인사이트는 그 업계에서 혹은 그 상황에서 진짜로 움직이는 것과 움직이지 않는 것을 보여주기 때문에 인사이트가 있는지와 없는지가 매우 중요하다. 인사이트가 현실에서 작동해서 다시 패턴이 맞았다는 것을 증명하게 될 때 이것일 wisdom이라고 부른다.  즉 현실적 맥락에서도 그 패턴이 작용해서 변화를 읽어내기도 하고 만들기도 한다면 그것이 지혜가 되는 것이다. 사실 인문학은 이러한 지혜에 관한 책들이 몇 천년에서 몇 백년 동안 전해지면서 만들어진 것이다. 따라서 리더의 독서와 글쓰기는 인사이트를 가득가득 담고 있어야 하고, 그 글을 보고 혹은 이야기를 듣고 아이디어와 자극이 가능해야 한다. 이것은 한편으로 '변혁적 리더'의 특성이기도 하다. 그러니 대표가 책을 많이 읽는다는 것은 이제는 기본중의 기본이다. 일론머스크나 빌게이츠와 같은 리더들이 책을 읽는 것은 결국 패턴을 찾고 인사이트를 제공해서 현실에서 되는 모델을 보여주려는 것이다. 




3. 성취예측모델과 토스 그리고 역량


존경하는 최동석 교수님의 '성취예측모델'에서는 누군가가 어떤 문제를 해결해서 성과를 내기 위해서는 역량이 필요하다고 말한다. 역량은 다양하게 있는데 크게는 도구적 역량과 추상화 역량, 목적지향역량으로 나누어 진다. 도구적 역량은 '사실발견'을 제대로 해줄 수 있는 사고력과 연결되어 있고, 추상화 역량은 자기인식을 통해서 제대로 된 지향성을 설계하는 것을 말한다. 또한 목적지향 역량에서는 열린지평으로 나아가기 위한 목적의 확실성이 결국 실행력을 만든다고 한다. 이런 관점에서 '유난한 도전'을 생각해보면 토스의 조직문화는 성취지향성을 계속해서 스스로 만들고 제시하는 것을 볼 수 있다. 리더의 역할은 이러한 자기주도적인 사람들이 스스로 목적을 설정하고 그것을 이루어갈 수 있도록 도와주는 것이다. 



이러한 역량이 나오기 위해서 토스의 조직구조는 '사일로'라고 하는 실행조직을 만든다. 사일로는 하나의 TF조직이라고 볼 수 있지만 보통은 스포티파이에서 유행하는 트라이브 조직과도 비슷하고 애자일조직과도 비슷하다. 그런데 이러한 조직구조는 모두가 동의하고 또 잘 돌아가도록 만드는 의사결정구조가 필요하다. 대표나 리더십들이 의사결정에서 사일로라는 조직을 인정해주고 그것을 부정하지 않으면 않을수록 조직구조는 효과를 낼 수 있다. 자주 실패하지만 그래도 성공할 수 있었던 이유는 바로 이러한 조직구조가 아니었을까? 조직구조 안에서 창의와 도전이 가능한 방식의 실행이 가능해지면 말이다. 조직론을 생각해보면 결국 갈등을 대하는 태도와 조직구조, 그리고 조직문화와 의사결정 구조 등 모든 것들이 개발되어야 하는 것을 느낀다. 그럼에도 간혹가다가 성공하는 때는 이러한 조직의 구성요소들이 하나의 방향으로 정리가 되었을 때가 아닐까?






아래 내용은 오늘 모임을 하면서 함께한 친구들과 나눈 이야기의 조그마한 메모이다. 실제로는 다양한 현실사례와 방법론, 아이디어를 더 나누었지만 이야기를 하느라 더 깊이있게 다루지는 못했다. 



1. 기억에 남는 것_fact

이승건 대표가 실리콘벨리에서 발표하고 울었던 일이 기억에 남는다.

대표가 월급도 잘 주지 않는데 어떻게 공격적으로 말할 수 있을까? 어떻게 그게 가능했을까? 다들 자존심이 있었을텐데 말이다.

야근도 많은데 다들 자초해서 목표를 이룰려고 한다는게 신기하다. 대표와 같은 마인드로 일하는 것이 가능할까?

부정적인 사건은 보험이나 대출 같은 상품은 실험했다가 실패한 사례도 많은게 아닌가?

리더의 생각도 생각이지만, 주변에 있는 사람들이 아이디어를 이끌어 갔다.

다들 심지가 있지만 대표가 사람들이 이야기할때 빠르게 취하고 수용하는 것이 인상적이지 않나? 사람들이 이야기하는 것을 그렇게 잘 수용하는 것은 쉽지 않은데 말이다.

애플의 사일로팀들도 '누구보다 많이, 누구보다 빨리 실패한다'가 슬로건이다. 토스팀도 마찬가지다. 실패를 빠르게 해야하지만 잘 실패해야 한다. 실패에서 얻어야 하는 것이 있어야 하는 것이다.

실리콘벨리의 팀장들에서 보면'완벽한 솔직함'이 제일 중요한데, 토스에서는 그런 문화가 자연스럽다. 


실리콘벨리의 팀장들에서 나오는 '완벽한 솔직함'은 실제로 성과로 이어진다


2. 깨달은 것_find-out

대표와 같은 마인드로 일하는 것이 어떻게 가능할까?

요즘 잘나가는 사람들은 왜 잘 나갈까? 네트워킹인가? 아니면 지능일까? 어쩌면 역경지수일 것이다. 회복탄력성이 있어서 그런게 아닐까? 위험이나 실패에서도 빠르게 일어날 수 있는 것이 아닌가? 

어떻게 보면 성실한 사람들이 성공하는 것은 아닐까? 머리도 좋지만 노력하는 사람까지 된다면 결국 성공하지 않을까? 

대표가 '캐쉬카우'가 있어서 안 좋은 느낌도 있지만, 좋은 부분도 있다. 안좋은 부분은 대표는 항상 망해도 돌아갈 곳이 있었다는 불신이고 반대로 우리가 망해도 대표가 돈 벌어서 월급 줄 것이다라고 볼 수 도 있을 것이다. 

리더들이 조직문화와 조직분위기를 신경쓰는 것이 상당히 중요하다. 사람들이 직장을 그만두는 과정에서는 조직문화가 심하게 작동한다고 볼 수 있다. 




3. 결심한 것_future

지금처럼 제너럴리스트로 살아야겠다.라고 생각했다. 책읽고 아이디어내고 그러면 좋을 것 같다. 

내가 있는 조직에서 아닌 것은 아니라고 말해야겠다. 현타가 오고 힘들더라도 우물안에서 바뀔 건 있다. 

누구보다 빨리, 많이 실패해보자. 매일매일 들어오는 기회들에서 실패를 많이 경험해보고 새롭게 시작해보자. 책을 끝까지 읽고, 반드시 자필로 짧은 글귀를 적어서 선물해주자. 

빨리 실행해보고 빨리 실패해보자. 






출판사 서평


“세상에서 가장 빨리 크는 스타트업”
불가능을 가능케 하는 토스의 유난한 도전

치과 전공의 시절, 선배의 근사한 외제차를 부러워하는 동료들을 보며 이승건은 겁이 났다. 꿈의 크기가 겨우 비싼 외제차 정도인 사람에 머물게 될까 봐 두려웠다. 한 사람의 고통을 치료해주는 의사의 길도 좋지만, 세상에 가능한 큰 임팩트를 주는 꿈을 꾸고 싶었다. 예컨대 다음과 같은 것들 말이다.
“하고 싶은 일만 하고 살아도 사회적으로 성공할 수 있을까?”
“판세와 규칙을 거스르고 모두를 위해 더 나은 변화를 만들어낼 수 있을까?”
“그래서 지금은 상상하기 어려운, 모두가 행복한 미래를 우리가 만들어낼 수 있을까?”
이 책은 ‘그렇다’고 믿는 철없는 소수자들의 이야기다.

병원을 여는 대신 세상을 바꿀 앱 하나만 만들어보자고 무턱대고 뛰어든 이승건 앞에 놓인 길은 ‘안 될 거야’로 점철된 실패의 여정이었다. 여덟 번의 실패 끝에 겨우 찾아낸 ‘간편송금’이라는 아이디어는 법적 근거가 없다는 이유로 출시 두 달 만에 셧다운됐다. 재개한 후에도 모든 시중은행과 제휴 맺기까지 꼬박 3년이 걸렸다. 야심 차게 시작했던 토스대부는 그 이름 때문에 탈퇴 러시로 문을 닫았다. 증권사와 인터넷은행에 멋모르고 뛰어든 탓에 고난은 계속됐다. 덩치 큰 경쟁자들은 늘 곁에 도사렸다. 토스팀에는 유난히도 많은 도전이 찾아왔다.


그래서인지 토스팀 사람들은 유난했다. ‘토스 한번 살펴봐달라’는 손편지를 수백 장 써서 은행 지점장들에게 부쳤다. 늦은 밤까지 일하다 퇴근해도 아침이면 1분 1초라도 빨리 사무실에 달려가고 싶은 마음이 차올랐다고 했다. 내 손가락이 더 빨리 움직일 순 없을까 아쉬웠다고 했다. 제품을 출시한 날에도 ‘그동안 고생했다’고 격려하기보다, ‘이제부터 시작’이라며 1시간 간격으로 밤새워 지표를 들여다봤다. 성장은 피곤도 아픔도 잊게 한다고 했다. 끝의 끝까지 파내려가야 속이 시원하다고 했다. 토스팀원들이 말하는 몰입의 순간들이다.
이들은 왜 이렇게까지 할까? 이 책은 이 질문의 답을 구하는 과정이기도 하다.


“위대한 성취는 위대한 문화로부터”
더 큰 임팩트를 추구하는 사람들이 일하는 방식

저자는 창업자 이승건을 비롯해 토스팀의 전현직 구성원 35명을 인터뷰하고 내부 메신저 대화, 주요 이메일, 언론 기사나 영상자료 등을 망라해 토스의 11년을 그려냈다. 토스팀의 일원으로서 동료의 내밀한 이야기를 현장에서 듣고, 동시에 기자 출신의 관찰자적 시각을 견지하며 묘사했다. 데카콘(기업가치 100억 달러 이상인 스타트업)을 바라보는 지금에 이르기까지 토스가 겪어야 했던 부끄러운 실패, 절체절명의 위기, 중차대했던 결정, 짜릿한 성공의 순간순간이 당사자들의 생생한 목소리로 소개된다.


그 이야기들 하나하나에는 지금의 토스팀을 만든 고민과 논쟁, 배움이 녹아 있다. 고객의 미친 만족감을 위해 밤새워 코드를 수정하고, 대기업에 맞서기 위해 몇 배 빠른 속도로 움직이며, 유연한 조직을 만들기 위해 애자일 구조를 정착시키고, 실무자에게 모든 의사결정 권한을 위임한다는 과감한 결단은 쉽게 이루어진 것이 아니었다. 맨땅에 헤딩하듯 수많은 판단 착오와 실행상의 오류를 겪어가며 몸에 새겨진 교훈이었다.


이는 토스가 자랑하는 자율과 책임의 문화로 이어진다. 저자는 토스팀의 문화야말로 오늘의 토스를 만든 가장 강력한 무기라 말한다. 좋은 것이 아닌 위대한 것을 추구하자는 가치관, 비효율과 허례허식에 대한 무관용, 거침없지만 합리적인 토론 문화, 속도와 실행에 방점을 둔 조직구조, 실패에서 배우는 정신, 존경할 수 있는 동료, 투명한 정보 공유를 통한 공감대 형성, 실무자의 결정은 CEO도 번복할 수 없는 신뢰와 위임의 문화… 지나치게 이상적인 문자의 나열로 보이지만, 이렇게 일하는 문화 덕분에 토스는 실리콘밸리에서 “세상에서 가장 빨리 크는 스타트업(the fastest growing startup)”이라 불릴 만큼 성장할 수 있었다.

‘좋은 동료가 최고의 복지’라는 말이 있다. 자기 몫을 정확히 해내는 유능한 동료들과 일하고, 그 안에서 자신이 하루하루 성장하고 있다는 느낌은 충만하기 그지없지만, 좀처럼 누리기 어려운 것이기도 하다. 이런 행복 속에 일하고, 그 힘으로 위대한 성취를 이루고 싶다는 꿈이 있다면 이 책에서 영감을 얻어보는 것은 어떨까. 인생의 어느 시기, 남다른 목표를 향해 유난한 도전을 치러내는 모든 이들에게 토스팀의 이야기가 뜨거운 동기부여가 될 것이다.



작품 소개


세상에 없던 금융,
세상에 없던 일 문화를 만드는 사람들, 토스

928억 시간.
2015년 토스 앱이 나온 후, 사용자들이 간편송금으로 아낀 시간을 모두 합하면 928억 시간이 넘는다. 대한민국 성인 2.5명 중 한 명은 토스 앱에서 자신의 신용점수를 확인하고, 신용등급을 관리하기 시작했다. 퇴근길 버스에서, 잠들기 전 침대에서 클릭 몇 번으로 조건에 맞는 대출을 찾고, 귀찮은 보험금 청구도 1분 이내에 완료했다.


토스가 등장하기 이전의 금융생활이 어땠는지 기억하는가? 송금 한 번 할 때마다 인터넷뱅킹 사이트에서 분통을 터트리고, 온라인 쇼핑몰에서 결제 한번 할 때마다 괴로워하기 일쑤였다. 엑티브X를 포함한 각종 보안 프로그램 설치, 휴대폰 본인인증, 공인인증서 발급과 재발급 과정을 모두 거치고 나면 오류, 또 오류였다.
이런 필요 없는 불편을 없애고 터치 몇 번으로 금융활동이 가능하게 만든 것은 금융 대기업도, 정부정책도 아닌 조그만 스타트업이었다. 간편송금으로 시작해 뱅킹, 증권, 보험, 결제 등을 아우르는 종합 금융 플랫폼으로 성장한 토스팀, 이들은 어떻게 이런 성과를 이루었을까? 세간에 화제가 되는 그들의 독특한 기업문화는 어떻게 만들어졌을까? 창업자 등 35명을 인터뷰하고 회의록 등 내부자료를 샅샅이 뒤져 토스가 달려온 11년의 유난한 도전사를 정리했다.


목차


프롤로그

1장 선을 넘어서는 용기
여정의 시작
세상 누구도 원하지 않는
고스트 프로토콜
셧다운

2장 정성스럽게 그러나 포악스럽게
모실 준비가 되었습니다
정식 출시
태생부터 경쟁
무너진 수익모델
송금을 넘어 금융 플랫폼으로
그렇게 우리는 실패하지만 결국 성공한다
토스팀의 핵심가치

3장 세상에서 가장 빨리 크는 스타트업
실리콘밸리에서 흘린 눈물
탈퇴 러시
목표는 대담하게, 실행은 다다다다
금융 플랫폼의 선한 영향력
성장통
토스팀 PO의 핵심역량

4장 로드바이크가 불편한 이유
속도의 이면
횡적인 혁신
에픽 그로스
유니콘이 되다
고객의 미친 만족감

5장 위대한 도전이라는 신호
야수성을 되찾다
스케일업 전략
판이 짜여지다
자유 항해의 가능성
신뢰라는 자산
고객의 미친 만족감

6장 혁신에는 시작도 끝도 없다
기다려온 미래
더 많은 이들을 위한 은행
경계 없이 꿈꾸는 것
가설은 아직 증명되지 않았다

에필로그


https://www.youtube.com/watch?v=82W9lBFT0-c

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