캘리포나아의 파사데나, 잘 나가는 변호사 드래독의 집에서 이 집의 외동 아들 벤자민(더스틴 호프만)의 대학 졸업 파티가 열립니다. 갓 스물을 넘긴 벤자민은 정말 아무 생각 없이 '세상 모르고 살아온' 애송이입니다. 파티에서 사람들이 이제 대학을 졸업했으니 무엇을 할 것이냐고 끝없이 묻지만 그에게는 딱히 정해 놓은 것도 하고 싶은 것도 없습니다.
그날 밤, 파티 끝에 벤자민은 아버지의 동업자인 로빈슨씨의 부인(앤 뱅크로프트)을 집으로 데려다 줍니다. 로빈슨씨의 집에서 생각지도 않게 벤자민은 로빈슨 부인으로부터 노골적인 유혹을 받습니다. 남편이 멀리 갔으니 함께 좋은 시간을 보내도 된다는..... 연애도 한 번 제대로 해 보지 못한 벤자민은 부모 또래의 로빈슨 부인의, 옷을 거의 벗어던지는 육탄돌격에 가까운 유혹에 쩔쩔매다가 거의 혼이 나갈 지경이 됩니다만 때 맞추어 집으로 돌아온 로빈슨씨 덕분에 가까스로 정신을 추스려 집으로 돌아오죠.
하지만 그 후로도 계속된 로빈슨 부인의 집요한 유혹 끝에 두 사람은 깊은 관계에 돌입하게 됩니다. 장래가 불투명한 벤자민은 낮에는 집 뜨락의 수영장에서 무료하게 첨벙거리며 지내다가 밤이 되면 호텔로 달려가 로빈슨 부인의 품 속에서 갈피를 잡을 수 없는 장래에 대한 불안감을 달랩니다.
그러던 어느날 벤자민은 로빈슨 부인과 자신이 서로 육체적으로 탐닉하고는 있지만 아무런 대화조차 나누지 않고 있다는 것을 발견하고는 그녀에 대해서 묻게 되죠. 그녀는 혼전 임신으로 할 수 없이 마음에도 없는 사람과 결혼하여 애정 없는 결혼생활을 이어가고 있다고 털어놓죠. 알콜 중독에 빠지기도 했고....
두 사람의 관계를 알게 된 로빈슨씨는 두 사람을 떼어놓고자 자신의 딸 이레인(캐서린 로스)를 벤자민에게 소개해서 데이트를 하게 하죠. 이미 이레인의 어머니인 로빈슨 부인과 깊은 관계에 있던 벤자민은 부모의 강요에 못 이겨서 이레인과 만나기는 했지만 첫 데이트부터 그녀에게 알아서 떨어져 나가라고 스트립 바아에 데려가는 둥, 그녀에게 노골적으로 무뢰하게 대합니다만 상처 받고 눈물 짓는 이레인을 보자 마음이 흔들려 버립니다.
부모 또래의 여성의 유혹에 철없이 성적 노리개가 된 철부지 애송이와, 바람난 아내를 돌아오게 하려고 딸을 아내의 연인에게 소개한 비정한 아버지에게 떠밀려 데이트에 나선 가여운 딸은 서로 끌리게 되고 사랑에 빠지게 되지만 이들의 사랑은 워낙 만만치 않게 꼬여 있는 뒷배경으로 인해서 순탄할 수 없습니다.
딸이 자신의 젊은 연인과 사랑에 빠지는 것을 지켜보기만 할 수 없는 로빈슨 부인은 딸 이레인에게 벤자민이 술에 취한 자신을 겁탈했다고 거짓말을 하여 그녀에게 치유할 수 없는 상처를 안겨줍니다. 상심한 이레인은 눈물을 쏟으며 자신의 학교 UC 버클리로 돌아가고, 벤자민은 그녀를 찾아갑니다만.....
미국의 60년대는 세대간의 갈등이 심화되어 표출되던 시기였습니다. 미국이 월남전에 본격적으로 개입하기 시작하며 젊은이들을 중심으로 한 반전 운동의 물결이 높아가고 기성세대에 대한 반항은 조직적인 학생운동으로 표출되기도 했습니다. 또한 50년대 중반에 시작된 흑인 인권 운동의 파고가 한층 더 높아가기도 했던 시절이 60년대였습니다. 또한 영국의 락 밴드 비틀즈의 충격적인 내습에 미국 사회가 여러가지 면에서 혁명적인 문화적 격변을 겪기 시작하던 것도 또한 이 시절이었습니다. 히피 문화가 태동하기도 하고 락 음악은 저항의 상징이 되기도 합니다.
이러한 사회적 분위기에서 60년대 미국의 세대간의 갈등을 상징적으로 그려낸 찰스 웹(Charles Webb)의 1963년작의 동일한 제목의 소설을 바탕으로 제작된 이 영화는, 조금 과장된 면이 있기는 하지만 비도덕적이고 비정하기까지한 기성세대를 대표하는 로빈슨 부인과 그녀에 의해서 농락 당하며 휘둘리키는 두 젊은 청춘남녀가 많은 젋은 세대들의 동병상련에 가까운 동정과 지지를 받게 되면서, 공전의 히트를 기록하게 됩니다. 무려 투자비의 33배에 가까운 수입을 올렸죠. 이 영화는 1968년도 아카데미상 7개의 주요 부분에서 후보가 되었고 Mike Nichols가 최우수 감독상을 수상하였습니다.
이 영화에서 많은 명곡들이 사용되었는데 사이먼 앤 가펑클의 대표곡 중 하나인 "The Sound of Silence"은 영화의 주요 장면에서 반복적으로 사용되었고 마지막 버스 장면에서도 나오죠. 세대간 또 사람들 간에 소통이 단절된 불통의 시대를 그리고 있는 노래입니다. 그 밖에 벤자민이 고민하는 장면에서 흐르는 서정적인 노래 "Scarborough Fair"는 가사 내용(상식적으로 일어날 수 없는 일을 사랑의 조건으로 내거는 내용)을 보면 이 영화의 두 연인들의 사랑이 힘들게 어렵게 진행될 것을 상징하는 노래로 읽힙니다. 또한 "Mrs. Robinson"는 영화가 공전의 대히트를 한 후에 가펑클의 또다른 히트곡이 되었습니다.