창업가가 먼저 휴가를 안 가면, 회사는 절대 안 쉰다

창업자에게 휴가는 사치가 아니라 전략이다.

Oct 1. 2025

곧 추석 명절이다. 9월-10월은 매출년도가 곧 마무리 되는 창업가에게 가장 까다로운 기간이기도 하다. 미국도 비슷한데, 내년 투자 라운드를 목표하는 경우, Thanksgiving - Christmas 시즌 전에 YoY 성장치를 제대로 찍을수 있는 마지막 남은 스프린트 기간이기도 하고, 연말을 바라보는 팀원들이 느슨해지기 전 마지막으로 허슬링하는 기간이기도 하다.

여튼 조직의 에너지, 모멘텀을 조율하는데에 휴가는 가장 효과적인 자극제가 될수 있다.

미국에서는 흔히 Company-wide retreat 또는 Offsite이라고도 하는데, 대략 3가지의 종류가 있다.

1️⃣ Retreat 전략적으로 활용하는 법.

A. Post-Fundraising

- 주로 Seed 또는 Series A 투자를 마무리하고 난 1-3개월 이후 시점에 간다.

- 투자라운드에서 약속한 새로운 목표를 서로에게 이해시키는게 핵심이지만, 적어도 파운더는

- 팀원들의 그간의 노고를 아낌없이 축하, 격려해주는 분위기로 참여해야 한다.

- 전문적으로 기업 행사를 맡길수도 있겠지만, 나는 Retreat 만큼은 C-level들, 나아가 CEO가 주도적으로 기획·운영하는것을 추천한다. 내 가족을 위해서 아빠/엄마가 직접 발 벗고 뛴다는 것을 피부로 와닿게 하는 아주 좋은 기회.

- SF 기준, Cancun, Mexico City, Lake Tahoe 등을 자주 간다.

B. Quarterly or Semi-Annual Planning

- 특히 리모트로 운영되는 기업에 해당되는데, 이런 경우 Offsite는 우리 기업의 리듬을 찾아주는 역할을 한다.

- 분기에 1박 2일, 근교 (SF 기준이라면, Muir Wood, Carmel, Half Moon Bay 등 1시간 이내 거리)로 이동해, OKR, 프로덕트 로드맵 등을 얼라인한다.

- 팀의 본딩을 위한다면 2박 3일 정도 떠나며, 보통 전략과 팀 문화를 도출시키는 액티비티를 포함한다.

C. 마일스톤 이벤트들

- A와 비슷한 성격인데, 프로덕트를 런칭했거나, 큰 규모의 고객을 유치한 경우, 또는 목표한 ARR을 (초과/앞당겨) 달성한 경우에 떠나는 Retreat이다.

- 보상개념이 크고, 이런 성과를 달성한 팀원들 모두에게 상여금 또는 Refresh Stock option을 주기도 한다. MVP 팀원을 선정하고 축하하기도 한다.

Retreat을 설계할때 주의할 점은,

A. 연휴 시즌을 피하는것 (6-8월, 11-1월)이고,

B. 과한 음주 또는 파티를 주의하는 것인데. 팀원들이 Retreat after Retreat을 가야 할 정도로 무리하지 않게끔 하는것이 좋다.

C. +1 을 동행시키는것도 때에 따라서는 좋은 아이디어 일수 있다. 500의 경우 그렇게 했었고 리트릿 분위기에 플러스되는 요인이 있었다.

2️⃣ 창업가가 휴가를 극대화하는 방법.

기업이라는 조직 차원에서 Retreat이 있다면, 파운더 개인에게 필요한 휴가가 있다.

나는 대표가 솔선수범 먼저 휴가 일정을 블럭 하는것을 추천한다. 보통은 이를 제일 먼저 인지하게 되는건 인사팀, COO, Chief-of-Staff 조직들이 될텐데, 파운더와 가장 가까이 호흡하는 이들이 파운더의 눈치에 맞춰 휴가를 블록하기 시작하면 자연스럽게 기업에 퍼지게 된다. 몇가지를 제안하면,

A. 되도록 A팀, B팀을 나눠서 휴가를 가는것 보다, Company wide로 전체 블록하는 것을 추천한다. 이유인즉, 나눠 가게 되면, 슬랙, 이메일, 전화등이 계속 살아있어, 결국 쉬는 팀도 긴장 상태에서 메세지를 확인하게 되기 때문이다. 또한 작은 팀의 경우, 내가 자리에 없는 동안 어떤 의사 결정이 있었는지 모르기에, FOMO가 생기기도 한다.

B. 휴가는 창의적인 액티비티로 채우는 것이 좋겠다.

내 경우, 새로운 환경에 가는 것에 더해, 색다른 음식을 먹고, 새로운 액티비티를 하며, 새로운 종류의 책을 읽는다. 예를 들어, 리테일과 거리가 멀지만 유니클로의 야나이 타다시의 책을 가져간다던지, 별자리 투어를 신청한다던지, 한번도 먹어보지 않은 불편한(?) 음식을 먹어본다던지 등. 휴가에서 사업적 영감을 얻어내려고 노력하기 보다는, 구미가 당기는 새로운 걸 해보자 는 식으로 편하게 접근하자.

C. 옷을 예쁘게 입고 가자.

파운더 가족에게 당신의 부재는 숨길수 없는 사실이다. 휴가에 가는 마음가짐이 매우 복잡하고 바쁘겠지만, 신경써서 옷을 입고 가면 훨씬 더 상황에 몰입되고, 사진이 예쁘게 나와 가족들도 좋아한다.

D. 일기를 쓰자.

보통 연말에 길게 여행을 가는 편인데, 이럴때 질 좋은 일기장과 펜을 챙겨가자. 아침에 일찍 로비에 앉아, 휴가동안 잔뜩 얻은 영감을 쏟아 올해를 회고하고(리스트로), 내년의 마일스톤들을 계획하며 하루 하나씩 손수 적어보자. 그리고 말미엔 그간의 고생한 자아를 되돌아보자.