사업 실패를 대하는 태도
지난날의 실수와 과오를 인정하면서부터 진짜 회복이 시작됩니다
모두가 사업의 성공을 좇습니다. 성공하기 위해 안간힘을 씁니다. 하지만, 모두가 달콤함 성공을 쟁취하는 것은 아닙니다. 대부분이 실패를 경험합니다. 이때 실패를 대하는 태도가 성공 가능성을 높일 수 있습니다. 대부분 '자책성 발언과 행동'을 보입니다. 심하면 자학으로 까지 발전합니다. 누구보다 가장 괴로운 건 당사자일 테니까, 그럴 수 있습니다. 이해합니다. 그럼, 언제까지 그럴 수 있을까요. 훌훌 털고 일어나기 위해서는 무엇부터 해야 할까요? 답은 사업에 대한 '복기(거시적 - 復棋 / 미시적 - 復碁)'로부터 시작됩니다.
2025년에도 많은 기업가들이 어려운 길을 가다가 뜻을 이루지 못했습니다.
이 글을 이와 유사한 경험을 하신 분들 위해 쓰는 글입니다.
본업의 미를 살려 기업 하나하나 같이 뜯어보며 무엇이 부족했고, 어떤 조건을 마련했어야 하며, 어떤 상황을 기다렸어야 하는지까지 이야기하고 싶지만 그렇게 하기에는 제가 아는 바도, 데이터도 여러모로 부족하기에 비슷한 실패를 겪어본 제 입장에서 과거에 제가 겪은 크고 작은 실패 그리고 이를 극복할 때 어떤 마음가짐과 행동을 했는지 그게 얼마나 효과적이었는지를 중심으로 이야기해 보겠습니다.
실패라는 것을 인정해야 합니다
단, 사업 실패인가, 사업을 이끈 리더로서 실패인가를 확인해야 합니다
왜 나는 실패했을까요?
무언가(사업)에 실패한 이들이 스스로에게 던지는 질문입니다. 하지만, 이 질문의 답도 나이고, 답을 해야 하는 주체도 나입니다. 그래서, 절대 긍정적인 의미의 답변이 나오지 못한다고 봅니다. 그렇기 때문에 질문을 바꿔야 합니다. 보다 객관적으로 내 실패를 되돌아보고, 같은 실수와 실패를 겪지 않게 하기 위한 올바른 질문을 할 수 있어야 합니다. 그래야만, 내가 원하는 답을 찾을 수 있습니다.
실패는 내가 한 것이 아니라, 사업이 한 것입니다.
내 탓을 하는 것, 내 탓으로 돌리는 뉘앙스를 스스로에게 시전 하는 것은 상당히 자신에게 가하는 가장 강력한 폭력입니다. 따라서, 입장을 바꿔서 객관적으로 바라볼 수 있는 위치로 옮기거나, 그동안의 과정을 되짚어가며 사업과 나 사이에 있었던 수많은 이해할 수 있는(혹은 없는) 여러 활동 등을 세세하게 되짚어봐야 합니다. 단, 그 속에서 내 잘못된 생각과 행동, 또는 나의 부족함 등을 찾으려고 해서는 안됩니다. 결과적으로 사업을 실패했고, 그 실패를 다시 한번 꼬집기 위해 하는 활동이 아니라, 내 실패를 반면교사 삼아 다시는 동일한 실패를 하지 않기 위해 복기하는 과정을 그리는 것뿐입니다. 이때 주체는 내가 아니라, 사업이고, 단지 내가 사업을 리드했던 대표(또는 그와 유사한 위치) 일뿐입니다. 따라서, 사업과 사업을 이끈 주체로서 양쪽의 입장을 모두 고려한 분석이 이루어져야 할 것입니다.
왜냐하면, 자칫 결론이 '내 탓이오'로 귀결된 수 있기 때문입니다.
결론만 놓고 보면 맞습니다. 다 내가 부족한 탓이 맞습니다. 하지만, 이러한 평이한 결론을 얻기 위한 복기는 해야 할 의미가 없습니다. 따라서, 사업이 갖고 있던 여러 맹점, 이를 미처 알아차리지 못한 리더로서 부족한 점 등을 구분해서 볼 필요가 있습니다.
사업에 대한 복기는 '거시적 - 복기(復棋)'입니다. 쉽게 말해, 추진한 사업이 시장 내에서 얼마나 경쟁력과 가능성이 있었는지에 대해 살피는 것입니다. 이를 통해 시장을 기준으로 사업을 바라보며 우리가 만든 Segmentation, Targeting이 적절했는가에 대해 짚어보는 것입니다.
또 하나는 사업을 이끈 리더에 대한 '미시적 - 복기(復碁)'입니다. 사업을 할만한 충분한 사전 준비가 되어 있는지(의욕만 앞섰던 것은 아닌지), 적절한 Think, Attitude, Skill, Knowledge를 갖고 있었는지 혹은 갖기 위해 꾸준히 어떤 노력을 해왔는지 등에 대해 되돌아보는 것입니다. 여기에 추가로 사업에 대한 나를 포함한 구성원의 선입견과 편견 등을 살펴보며 보다 세세하게 복기할 수 있어야 합니다.
사업을 주체로, 사업을 이끈 리더의
사업 실패 원인을 분석하다
내가 이루고자 했던 것은 무엇이고 - 사업의 목표
그걸 위해 어떤 과정상의 경험을 했고 - 목표를 이루는 과정(단계)
이 중에 가장 힘주어 노력했던 것들은 무엇인가? - 추진했던 여러 과제들과 우선순위 등
저는 개인적으로 한 자연인(개인)이 자신의 주제파악은 가능해도, 이를 바탕으로 완벽히 객관화를 한다는 것은 불가능하다고 봅니다. 아무리 메타인지가 뛰어난 누군가가 있고, '자기 객관화'를 시도한다고 해도 결국 "나를 내가 아닌 타인으로 인식하는 것에 실패할 것이기 때문"입니다. 왜냐하면, 스스로에 대한 존재에 이미 만들어진 감정을 어떻게 배제할 수 있을까요? 자기 연민, 방어 등의 감정의 완전 배제는 불가능합니다.
사업을 통해 이루고자 하는 사업가의 목표와
사업을 통해 달성하고자 하는 사업 상태의 목표를 구분했었는가
사업의 목표와 사업가의 목표는 엄격하게 구분되어야 합니다. 간혹 이 둘을 구분하지 않고, 나의 목표가 곧 내가 세운 법인의 목표라고 생각하고 행동하는 분들이 많습니다. 결국, 사업 목표가 무엇입니까?라는 질문에 개인 영달의 성격이 담긴 발언을 쏟아냅니다. 그럼, 그 내용을 듣고 공감할 수 있는 이해관계자(직원, 동료, 투자자, 고객 등)는 거의 없을 것입니다. 그들 모두의 공동화된 목표가 있어야만 합니다. 그렇게 목표를 만들고 추진했어야 합니다. 그래서, 사업은 사업만의 목표가 필요하고, 사업을 이끄는 리더가 가지는 사업을 통해 이루고자 하는 목표 및 이를 위한 달성 의지는 사업 목표를 이루는 동력으로 활용됩니다.
그러나, 만약, 사업가로서의 목표와 사업의 목표를 혼용, 혼동하며 사업을 추진해 왔다면, 리더 본인 빼고 함께 일하는 대부분의 구성원들은 각자 주어진 일을 하면서도 헷갈려했을 것입니다. "내가 하는 일이 사업상 어디에 도움이 되며, 어떤 혹은 어느 정도의 효과를 만들어야만 하는가?"에 대한 의구심 속에 일을 할 것입니다. 문제는 그 의구심을 해소할 틈을 함께 메우지 않았으며, 이를 대수롭지 않게 소홀히 여겼을 것입니다. 그렇다면, 사업상의 목표는 중요하지 않았고, 빠르게 앞으로 치고 나가는 것이 목표였는지도 모르겠습니다.
사업을 할 만큼의 충분한 준비를 그동안 해왔는가
사업을 위한 준비, 사업을 이끌 리더로서의 준비.
사업을 위한 올바른 준비는
"우리 사업에 대한 구조와 체계를 우리가 거래하려는 고객을 중심으로 잡아가는 것입니다."
이를 위해서는 사업과 관련된 수많은 질문에 대한 답을 찾고, 이를 증명하는 과정을 밟아야 합니다.
우리가 사업을 통해 이루고자 하는 (정량화된) 목표,
그 목표 달성을 위해 누구를 고객으로 삼을 것인가,
그들을 고객으로 보는 이유는 무엇인가,
그들을 고객으로 관계를 맺기 위해 우리는 어떤 준비 과정이 필요한가,
실제 거래를 위해 사전에 준비해야 할 것은 무엇인가,
거래 이후에 그들과 고객 관계를 유지하기 위해 어떤 장치가 마련될 수 있는가,
재거래로 이어지기 위해 추가로 마련해야 하는 것은 무엇인가.
우리가 제공하는 제품과 서비스를 개선하기 위해 거래 경험(데이터)을 어떤 식으로 활용할 것인가,
각각의 주요 활동을 하기 위해서 구성원, 자금 등은 어디서 어떻게 조달할 것인가
우리 사업에 적합한 조직 구성은 무엇이고, 이를 위해 가장 필수적인 부문은 무엇인가 등등
사업을 추진하며 (a) 갖추고 시작해야 하는, 혹은 (b) 추진하며 갖춰가야 하는 것, (c) 그 과정에서 발생하는 여러 문제와 그에 적절한 대처 등을 점검하며 우리만의 사업 시스템을 만들고 운영하는 과정을 통해 이익을 발생시킬 수 있는 쪽으로 나아갈 수 있어야 합니다.
사업을 이끌 '리더로서의 준비'는
사업 시스템 기초(안)를 만들고 운영하며
시스템의 완성도를 향상하는 것이 전부가 아닙니다.
사업상 문제가 발생하면 언제든 발 벗고 나서서 해결하는 것은 기본이고, 성장과 관련된 전방위적 활동을 요구받습니다. 이를 적절히 수행하기 위해 기본이 되는 것은 '회사 경영을 위한 기본적 이해'입니다. 저도 그랬지만, 창업한 대부분의 대표들이 경영에 대해 문외한인 경우가 많았고, 몰라도 된다는 식으로 이를 대수롭지 않게 생각하거나, 전문가에게 맡기면 된다는 식으로 이해합니다. 그러다 보니, 조직 구성에도, 그들에게 적절한 책임과 역할을 부여하는 것도, 이를 사업 목표와 연계하는 것도 모두 서투르거나, 일방적으로 끌려가기 일쑤입니다. 예를 들어, C레벨을 구성한 이후 그들에게 어떤 책임 영역을 맡겨야 하는지, 그들과 사업 성장을 위하여 어떤 내용과 방식으로 소통하는 것이 도움이 되는지, 내가 원하는 것과 그들이 원하는 것의 간극은 어디서 발생하는지 등등의 의구심 등을 함께 해소하지 않고 그냥 지나가며 여러 오해가 쌓이며 불신으로 이어지고, 결국 조직 전체가 와해되는 경우도 여럿 봤습니다.
만약, 회사의 성장을 특별히 기대하지 않고, 하루살이식으로 사업을 하겠다는 이들은 없을 것입니다. 만약, 있다고 하면, 위에서 언급한 정식의 접근 보다 '어떻게 하면 (기간 내에) 더 많은 이익을 창출할 것인가?'의 질문에 끊임없이 답하시면 됩니다. 하지만, 그 질문에 답을 하고, 이익으로서 증명을 하다 보면 자연스럽게 이익의 성장을 기대할 것입니다. 그럼, 싫어도 해야 합니다. 그때부터는 사업 다운 사업을 하려고 하지 않으면 성장하지 못할 테니까 말입니다.
사업을 이끌 리더로서의 준비는 끝이 없습니다.
사업의 양적 성장과 함께 질적 성장의 궤를 함께 해야 합니다.
하지만, 대부분 사업의 양적 성장만을 추진할 뿐, 이를 뒷받침할만한 질적 성장을 추구하지 않습니다. 여기서 질적 성장은 구성원이 가진 능력의 성장입니다. 또한, 구성원이 합심하여 할 수 있는 일의 성과에 대한 성장입니다. 이 성장에서 전보다 더욱 나아진 과정과 단계를 설계 및 실행할 수 있고, 그로 인해 실제로 향상된 결과를 만들 수 있어야 하는 것입니다. 그러나, 더 나은 결과를 위한 나아진 과정을 만들려는 노력은 대부분 부족합니다. 그러다 보니, 양적(매출, 이익 등) 성장의 한계가 쉽게 찾아오는 것입니다. 이른바 '하던 대로 하면서, 더 좋아진 결과를 기대하는 일'을 계속하며 결국 시장이 호경기로 돌아설 것을 빌고 또 비는 일 이외에 하는 일은 거의 없게 되는 것입니다.
가장 힘주어 노력했던 것들은 무엇인가?
추진했던 여러 과제들과 우선순위는 어떤 기준으로 분류하고 재배치했는가?
이를 결정하는 과정에 얼마나 많은 이들의 참여가 있었고,
그로부터 발생한 여러 시행착오에 대해 우리는 어떤 일관된 입장을 견지해 왔는가?
수많은 목표 가운데, 가장 으뜸이 되는 목표보다는
가장 해결이 시급한 문제에 치이며, 우선순위가 뒤죽박죽이 됩니다.
되고자 하는 무언가는 목표이며, 그 목표로 나아가는 데 있어 걸림돌은 문제입니다. 그럼, 무엇부터 해야 할까요? 당연히 걸림돌로 보이는 문제부터 다뤄봐야 할 것입니다. 매우 당연한 소리 같지만, 실제로는 전혀 그렇지 않습니다. 왜냐하면, 이는 직선형 사고에 의한 단순한 결론이기 때문입니다. 우리가 하는 일은 실제로는 직선형으로 이루어지거나, 만들어질 수 없습니다. Up & Down, Side Effect가 늘 존재합니다. 따라서, 일을 쉽게 하고자 하는 마음으로, 당장 해결이 필요한 문제에 집중하다 보면, 자칫 그 문제로 보이는 현상이 가린 진짜 문제를 놓치거나, 해결할 타이밍을 잃어버릴 수가 있습니다.
다소 지저분할 수 있지만 이해를 돕기 위해 비유해 보자면... 큰 일을 보러 화장실에 가는 중입니다. 그럼, 화장실을 찾아야 합니다. 찾아서 비어있는 칸에 들어가 바지를 내리고 볼 일을 봐야 합니다. 이렇게 보면, 목표는 간단합니다. "볼일을 볼 수 있는 화장실을 찾아 해결하면 됩니다" 그런데, (상황, 조건) 화장실이라고는 찾아보기 힘든 고속도로 한복판이라고 한다면 어떻게 해야 할까요? 화장실 찾는 것부터가 문제입니다. 대체제를 찾던지, 아님 끝까지 참고 가장 가까워 보이는 화장실까지 가야 합니다. 계속해서 내가 처한 상황, 조건에 따라 선택이 주어지고, 여기서 어떤 결론을 맺고 싶은가에 따라, 그 결론이 얼마나 높은 우선순위에 있는가에 따라 각기 다른 선택을 할 수 있습니다. 물론, 이루어야 하는 결과, 달성해야 하는 목표는 같습니다. 하지만, 그 과정을 얼마나 논리적, 합리적, 현실적으로 만들어왔으며, 동시에 얼마나 자주 공유, 소통하며 함께 만들어왔고, 참여하려고 했으며, 이끌어내려고 했는가에 따라 나타난 결과에 덧붙여 다음에 더 향상된 목표를 두드릴 수 있는 가능성을 함께 가져갈 수 있는 것입니다.
혹여 단순히 기대하는 결과만을 위해 무리하게 노력해 왔고, 앞만 보며 달려왔다고 하면 그 자체로 의미가 있는 도전이었다고 볼 수도 있습니다. 하지만, 그렇게 낭만적(?) 접근보다는, 일을 추진하는 과정에서의 단계, 그 단계를 돌파하는 구체적인 방법 등에 대해 살펴보며 "일을 하는 방식에 대해 잘못된 접근을 했던 것은 아닌가"에 대해서도 함께 살펴봐야 합니다. 여기서 일하는 방식은 우선순위 그 자체뿐 아니라, 이를 결정하는 우리의 기준도 포함되어 있기 때문입니다. 둘 다 모호하게 설정되어 있거나, 지나치게 한 사람의 의견이 선반영 되어 있었다고 하면, 그건 그거대로 실패의 원인일 수 있습니다. 쉽게 말해 집단 지성이 발휘될 환경이 만들어지지 못했고, 그래서 다양한 의견 가운데 선택되기보다는, 각자가 해야 할 일을 하는 것에 치중했어야 했거나, 누군가의 완벽하지 못한 진두지휘에 의한 결과물이라는 해석만 가능해지기 때문입니다.
이 글을 통해 이야기한 것은 실패에 대한 빙산의 일각일 것입니다.
그렇지만, 한 가지 분명한 것은
실패마다 새로 시작할 수 없는 완전한 실패인지,
과정상의 시행착오인지는 지나 봐야 알 수 있다는 것입니다.
그렇다고 완전히 없는 일처럼 삼을 수도 없습니다. 그럼, 다음에라도 없는 일로 만들기 위해서 자신의 경험을 반면교사(反面敎師) 삼아, 더욱 잘할 수 있도록 해야 할 것입니다. 당장 사업 실패했을 때(폐업 등등)는 아무리 주변에서 이야기를 해도 좋은 소리로 들리지 않을 것입니다. 그렇지만, 들어야 합니다. 좋든 싫든 듣고, 그 이야기 속에서 내가 추진한 사업이 부족했던, 모자랐던, 운이 없었던 등등 여러 사람의 나보다는 객관적 입장에서 하는 이야기를 최대한 많이 들어야 할 것입니다. 그리고, 들은 바를 토대로 사업 그리고 사업을 이끈 내가 갖추지 못했던, 하지만 앞으로 갖춰야 하는 것들을 만들어 가려고 해야 할 것입니다. 그렇게만 할 수 있다면, 그건 실패라기보다는 시행착오에 가까워질 수 있습니다. 왜냐하면, 새로운 시작을 위한 준비에 돌입했다는 뜻이기 때문입니다. 결국, 실패와 시행착오를 가르는 것은 (사업) 실패를 대하는 나의 태도에 의해 결정됩니다. 다음 성공을 위해서라도, 꼭 올바른 방향과 방법으로 복기(거시적 - 復棋 / 미시적 - 復碁)를 해봤으면 합니다.
내 주변에 사업에 실패했거나, 어려움을 겪고 있는 이들에게
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[작가 소개]
이직스쿨 김영학 대표. 17년차 전략 컨설턴트.
6년이 넘는 동안 1,500여 명의 직장인을 만나 커리어 코칭을 했고, 함께한 사람들이 스타트업 기업에서 대기업으로, 중견기업에서 전도유망한 스타트업 기업으로, 외국계 기업이나 해외로 취업하는 것을 도왔다. 또한 수년간 대기업과 중견기업을 대상으로 전략 기반의 비즈니스 컨설팅을 했으며, 현재는 스타트업 전문 비즈니스 코치로도 활동 중이다. 또한, 직장생활과 커리어에 인사이트를 주는 글을 꾸준히 쓰고 있으며 〈이코노믹리뷰〉에 ‘직장에서 생존’이라는 칼럼을 연재하고 있다.
