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by 데이나 Apr 08. 2018

Why & How of Angel Investing

YC SIS 스터디 Day 1-1 (1편)

Startup Investor School (S.I.S.) 스터디를 시작하며


Y Combinator의 MOOC 중 하나, 'Startup Investor School 2018'을 듣기 시작했다. 몇 주 전, 정욱 님의 포스팅에서 우연히 보게 되어 Pocket에 저장한 것이 시작이었는데, 그때부터 막걸리처럼 익히고 있다가 입사 두 달 차가 되어서야 겨우 시작하는 것이다.


먼저 이 코스를 공부하기로 한 이유는 세 가지이다.


첫 번째, 스타트업을 돕는 스타트업 생태계 이해에 큰 도움이 된다.

나는 원래 스타트업 내 속해있던 사람이었다. IGAWorks로 애드테크를, 데일리 금융그룹으로 핀테크 서비스를 심도 있게 배울 수 있었지만 스얼에서는 조금 다르면서도 더 큰 관점을 요구했다. 서비스 제공자가 아닌 그런 멋진 스타트업들을 돕는 생태계 전반의 관점 말이다. (핵과 맨틀의 차이?)


그것을 가장 크게 느꼈던 계기가 바로 스얼의 큰 행사 중 하나, '스타트업 생태계 컨퍼런스' 킥오프 미팅이었다. 누구는 어떤 플레이어니까 이 세션에 초청하자, 저 세션에 초청하자 하는데 정욱 님과 기대 님, 두 매니저가 거침없이 내뱉으시는 새로운 용어들에 멘붕이 왔던 것이다. 4년 전 처음으로 애드테크 용어를 접할 때만큼이나 충격적인 순간이었다.



무슨 말인지 1도 모르겠어....



그것을 계기로 정신이 번쩍 들었다. 부랴부랴 도움이 될 만한 다양한 책을 찾아보았고 위에서 말한 정욱 님의 포스팅 덕분에 Y Combinator의 S.I.S 코스를 알게 되었다. Intro 영상을 보니 생태계의 'Investing' sector를 이해하기에 아주 적합한 코스라는 생각이 들었다.


두 번째, 영어 공부가 된다.

오로지 영어로만 발표하는 강의이며 모든 기록 또한 영어로 제공된다. (당연하다) 이와 같은 English Only 극한 상황은 자연스럽게 영어를 연습할 수 있는 환경이 된다. 더 중요한 것은 그냥 미드의 영어가 아닌 이 field에서 쓰는 전문 용어를 배울 수 있다는 것이다.


세 번째, 공짜다.

현재 유명한 곳에서 다양한 VC, 액셀러레이터 코스 등이 제공되고 있지만 본업이 아닌 이상 그렇게 비싼 돈을 주고 들을 수 없다. 그런데 S.I.S 는 4일 코스의 전 강좌 11개를 무료로 공개한다. 유튜브 영상, Transcript, PPT 모두 포함이라는 것. 천사 와이 콤비네이터....




앞선 세 가지 이유로 시작한 [S.I.S 스터디] 시리즈. 첫날의 첫 강의와 함께 1편을 시작해본다.





Day 1-1. "Why and How of Angel Investing" (1)

Instructor : Sam Altman

https://investor.startupschool.org/ (Transcript, Presentation Slide 참고)



WHY



1. 왜 스타트업에 투자해야 하는가


    1) 많은 투자자들이 답하는 세 가지 단어 :  Interesting, energizing, and fun


무한대의 에너지를 가진, 번아웃이 없는 사람들과 함께 일할 수 있는

새로운 아이디어들, 경험 부족의 미학이 넘쳐나는 곳


    2) 미래를 만들어 가는데 도움이 되는 일



    3) 가끔 말도 안 될 만큼 대박의 결과를 낳기도 함


투자한 원금만큼 주로 잃기도 하지만 때때로 투자금의 100배, 1000배 이상의 수익을 가져다줌

슬롯머신이 중독성 있는 이유와 같다고 생각

현재 엄청나게 유명한 창업자들이 당신에게 "8년~10년 전 당신이 해준 일이 내 커리어를 완전히 달라지게 했어요"라는 말을 들을 때 느끼는 기쁨


    4) 주변에 있는 사람들


세계에서 가장 능력 있는 이들과 일할 수 있는 것

미래에 대한 끝없는 낙관을 가진 이들

이들과 어울리는 것이 가져다주는 개인적인 만족감이 아주 큼


    5) 겸손한 자세를 갖게 함


대부분의 투자 결정은 틀릴 때가 많다.

'내가 대개 틀릴 수 있다'는 생각에 익숙해지는 것이 그 외의 생활에도 아주 도움이 된다.

실패의 과정을 연습이자 더 나아지기 위한 과정이라 여긴다면 아주 빨리 성장할 수 있다



HOW



2. 스타트업에 투자하는 방법 _ 세 가지 실수를 피해라


    1) 다른 투자자들이 어떻게 생각할지에 너무 신경을 쓰는 것


갓 시작한 투자자들이 가장 많이 하는 실수

다른 VC의 판단이나 성공한 투자자들이 어떻게 생각할지에 본인의 결정이 좌우되는 것

80%의 투자자들이 80%의 투자 의사결정을 할 때 다른 사람들이 어떻게 생각하는지에 따라 결정한다

거의 대부분이 이런 식이므로 모두가 한 회사에 투자하려고 하는 것 (Weird Schooling Effect)


    2) Power Law(멱함수 법칙)를 제대로 이해하지 못하는 것


엔젤 투자는 홈런 비즈니스

1개의 최고로 잘한 투자가 나머지 투자 건을 모두 합한 것 보다 더 큰 가치를 돌려준다

직관에 반대되는 것(counter-intuitive)이라 이 생각을 견지하기 어렵다

투자 실패율을 따지는 것이 정말 바보같은 짓

당신의 가장 큰 성공의 크기가 제일 중요한 것이다.


(참고: 멱함수 법칙을 이해시켜 준 블로그, 알고 보니 학부 때 배우는 롱테일, 파레토 법칙과 유사한 것이었다. https://jump_penguin.blog.me/20194248379)



    3) 그 사업이 실패할 점, 잘못 흘러갈 수 있는 점부터 먼저 떠올리는 것


스타트업을 만났을 때 가장 먼저 물어야 할 질문은 '이게 워킹되었을 시 얼마나 커질 수 있을까'다

그 다음에 '왜 이것이 실패할 수 있으며, 어떤 것들이 잘못 흘러갈 수 있을지' 생각해야 한다

만약 이 순서가 뒤바뀌었을 경우, 엄청나게 커질 수 있는 스타트업들이 모두 걸러져버린다

보통 이렇게 클 수 있는 회사들은 좋은 아이디어와 좋지 않은 아이디어 사이 아주 좁은 교차점에 있기 마련이기 때문




3. 투자할만한 스타트업을 찾는 방법

YC가 투자한 회사들 중 탑 티어들은 의외로 우리가 아는 네트워크 밖에 존재한다. 이 창업자들은 잘 알려지지도, 회사를 시작하자마자 언론을 바로 불러올 수 도 없는 사람들이 대부분인데, 이런 이들을 어떻게 찾아내야 하나


    1) 입소문 방법


가장 좋은 방법은 다른 창업자들에게 소개받는 것이다

그것을 위해 YC가 가장 노력하는 것은 우리에게 투자를 받은 창업자들이 YC를 좋아하도록 만드는 것

투자할 회사를 발굴하는 방법으로는 이 입소문 방법이 아주 효과적이다

이런 이유로 가장 성공적인 앤젤 투자자들이 하는 것이 무료로 창업자들에게 도움을 주는 것



    2) '오픈 네트워크'의 가치


전세계 어떤 누구라도 YC의 웹사이트에 와서 APPLY 버튼을 누르면 우리는 최대한 답변하려고 한다

우리는 개인적인 브랜드가 없고 레퓨테이션 및 네트워크가 없는 사람들에게도 진지하게 그들을 대한다

이 오픈네트워크 시스템이 YC의 가장 중요한 비밀 중 하나라고 생각한다

다른 VC들이 본인을 만나는 것이 얼마나 어려운지 자랑할 때 우리는 완전히 반대로 향했다

이 오픈 네트워크로 인해 10번 중 9번이 시간낭비일지 몰라도 나머지 1번의 기회가 충분히 이 시스템을 가치있게 한다



4. 어떻게 계약을 따내는가


    1) 투자자로서 레퓨테이션이 가장 중요하다


요즘 시장은 투자를 받을만한 좋은 회사도 많고, 그런 회사에 투자하고자 하는 투자자들도 많다

예전처럼 투자자들이 레버리지를 가졌던 정보불균형 시대가 아님으로 창업자들에게 훨씬 많은 힘이 실려있다

그러므로 창업자들이 당신을 좋아하고 인정하는 것이 투자자로서 미래의 성공에 매우 중요한 요소

실제로 많은 창업자들이 어떤 투자자에게 투자를 받을지 결정할 때, 다른 창업자들이 그를 어떻게 생각하는지를 기준으로 두는 경우가 많다

투자자로서 다른 능력도 중요하지만 레퓨테이션은 정말 길게 남으며 사람들이 오랫동안 기억한다



5. 어떻게 더 좋은 조건으로 투자할 수 있을까


과거 경험을 돌아봤을 때 최고의 투자 케이스는 아주 말도 안되는(ridiculous) 건이었다

아무도 투자를 원하지 않는 건이거나 말도 안되게 비싼 딜이었음

보통 내 생각에 비싸다고 느껴지는 딜이 자주 좋은 딜이 되어 돌아오더라

가장 잘했다고 생각하는 투자 중 2-3건을 제외하고는 가장 비싸다고 여겨졌던 투자건이었다

2-3건의 예외는 다른 투자자들은 느끼지 못하는 무언가를 나 혼자 이해했을 때 였다

두 유형의 공통점은 결국 어쨌든 경쟁자가 없었다는 것

Value Investing (적당하게 좋은 딜로 투자)은 엔젤 투자에서 이기는 방법이 아니다







이어지는

What 부분은 다음 편에 정리하겠습니다 :)




내용을 보시다가 잘못 해석한 부분이 있거나 이해하지 못하고 넘어 간 것 같은 부분이 있으면 언제든지 피드백 부탁드립니다. 아직 투자에 대한 깊은 지식이 없으니 그런 것이다 하고 불쌍히 여기시는 마음으로 편하게 알려주시면 됩니다 :)

한 강좌를 듣고 다시 국문으로 내용을 정리하는 것에 시간이 꽤 많이 듭니다. 업무에 직결된 것이 아님으로 주말과 평일 퇴근 후 짬짬이 해야 할 텐데요. 그러므로 11개의 강좌를 완수하려면 정말 큰 노력이 필요할 겁니다. 그러니 저를 볼 때마다 많은 채찍질 부탁드려요.

동시에 연재 중인 '도망치는 건 부끄럽지만 도움이 된다' 시리즈도 주변에서 "빨리 다음 편 언제 나와요?" 하는 부추김 덕분에 맥북 앞에서 부지런을 떨 수 있었거든요.

마지막으로, 이 자료가 저같이 스타트업 생태계에 갓 입문한 분들에게 많은 도움이 되면 좋겠습니다.


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