[번외] 전략적 사고 - 시스템적 사고의 주요 요소

HBR Guide to Thinking Strategically 기반고찰

by KEN

오늘 우리가 마주하고 있는 비즈니스 환경은 그 어느 때보다 높은 변동성(Volatility), 불확실성(Uncertainty), 복잡성(Complexity), 모호성(Ambiguity), 이른바 VUCA로 특징지어집니다. 이런 환경 속에서 ‘전략’은 더 이상 조직의 최상위 계층, 즉 C-레벨이나 별도의 전략기획실만이 전담하는 영역으로 남아 있을 수 없습니다.


이러한 문제의식 속에서 하버드 비즈니스 리뷰는 HBR Guide to Thinking Strategically를 통해 전략적 사고를 소수의 전문가가 아니라, 조직의 모든 구성원—특히 중간 관리자와 팀 리더들(나아가 일상생활을 하는 생활인 전원)이 반드시 갖추어야 할 핵심 역량으로 재정의합니다. 전략은 더 이상 거창한 연례 계획이나 슬로건이 아니라, 일상적인 업무 혹은 일상의 생활을 지속하는 생활인들의 삶 속에서 지속적으로 요구되는 ‘데일리 워크 스킬(Daily Work Skill)’이자 '데일리 싱킹 스킬(Daily Thinking Skill)'로 제시됩니다.


오늘의 이야기는 그중에서, 특히 개인 차원의 전략 수립 방식, 의사결정 프로세스, 그리고 실행으로 이어지는 전략적 사고의 구조에 초점을 맞추고자 합니다. 이를 통해, 각자의 업무 및 생활 현장에서 곧바로 적용할 수 있는 구체적인 행동 지침을 함께 살펴보려 합니다.


다시 말해 오늘의 논의는 “전략을 이해하는 것”이 아니라, “전략적으로 사고하고 행동하는 법”을 실무의 언어로 풀어내는 데 목적이 있다고 하겠습니다.



섹션 1. 일상 업무에서의 전략적 사고


이 섹션은 전략적 사고가 특별한 행사(Event)가 아닌 매일의 습관(Habit)이 되어야 함을 강조합니다.


이를 위해 리더가 반드시 갖추어야 할 구체적인 스킬 셋을 제시하고, 현장에서 필연적으로 마주하게 되는 상충되는 가치들을 어떻게 조율할 것인지에 대해 상세히 다루고자 합니다. 또한 전략이 선언이나 보고서에 머무는 것이 아니라, 실제 조직 안에서 자신의 전략적 가치를 어떻게 증명하고 드러낼 수 있는지에 대해서도 실천적인 관점을 제공합니다.


전략적 리더십의 6가지 핵심 스킬

와튼스쿨의 폴 J. H. 슈메이커(⟨이기는 결정⟩의 저자)를 비롯한 연구자들은, 2만 명이 넘는 임원을 대상으로 한 대규모 연구를 통해 적응력 있는 전략적 리더가 되기 위해 반드시 요구되는 여섯 가지 핵심 스킬을 도출합니다.


중요한 점은, 이 여섯 가지 스킬이 각각 따로따로 작동하는 개별 역량이 아니라는 점입니다. 이들은 서로 상호 보완적으로 작동하는 하나의 시스템으로 기능합니다. 다시 말해, 전략적 리더십은 단일한 재능이나 기법의 문제가 아니라, 여러 역량이 유기적으로 연결되어 작동할 때 비로소 발현되는 종합적 능력이라는 것입니다.


바로 그 여섯 가지 스킬이 무엇이며, 그것들이 실제 리더의 판단과 행동 속에서 어떻게 함께 작동하는지를 차례로 살펴보겠습니다.


먼저 예측입니다. 이는 주변 환경에 나타나는 미약한 신호를 감지해 경쟁자보다 먼저 변화를 포착하는 능력입니다. 산업의 경계를 넘어 나타나는 트렌드, 고객과 경쟁사의 미세한 변화를 지속적으로 추적하며, “지금 내가 놓치고 있는 위험이나 기회는 무엇인가”, ("타 산업에서 발생한 일이 우리에게 어떤 파급효과를 줄 것인가?")라는 질문을 던지는 태도라고 할 수 있습니다.


두 번째는 비판적 사고입니다. 이는 기존의 가정과 관행(status quo)에 대해 끊임없이 의문을 제기하는 능력입니다. 단순히 반대를 위한 반대가 아니라, 다른 의견이 안전하게 제시되고 토론될 수 있는 문화를 조성함으로써 집단사고를 예방하는 역할을 합니다. “우리는 왜 이 방식을 고수하고 있는가”, "만약 우리의 핵심 가정이 틀렸다면 어떻게 되는가?"라는 질문이 여기서 핵심입니다.


세 번째는 해석입니다. 전략적 리더는 복잡하고 모호한 데이터 속에서 의미 있는 패턴을 읽어낼 수 있어야 합니다. 데이터를 그대로 받아들이는 데 그치지 않고, 그 이면의 의미를 통합적으로 해석하며, 여러 가능한 가설을 세우고 검증합니다. “이 데이터가 말해주지 않는 것은 무엇인가”, "이 현상을 설명할 수 있는 다른 가설은 없는가?"라는 질문이 이 역량을 잘 보여 줍니다.


네 번째는 결정입니다. 불완전한 정보 속에서도 분석 마비에 빠지지 않고, 적절한 시점에 결단을 내리는 능력입니다. 단기 성과와 장기 목표 사이의 트레이드오프를 명확히 인식하고 선택하는 것이 핵심이며, “결정을 미룰 때 발생하는 비용은 무엇인가”, "이 결정이 장기적 목표와 부합하는가?"라는 질문이 이를 점검하게 합니다.


다섯 번째는 조율입니다. 이해관계자들의 상충되는 요구와 이해를 파악하고, 이를 조정해 공동의 목표로 묶어내는 능력입니다. 이는 단순한 지시나 명령이 아니라, 신뢰를 기반으로 자발적인 협력을 이끌어 내는 과정입니다. “누가 이 변화에 저항할 것이며, 그 이유는 무엇인가”, "이해관계자들의 숨겨진 동기(Hidden Agenda)는 무엇인가?"라는 질문이 중요한 출발점이 됩니다.


마지막은 학습입니다. 전략적 리더는 성공과 실패 모두를 학습의 자산으로 전환합니다. 실패를 비난의 대상이 아니라 학습의 기회로 삼고, 성공 사례를 조직 전체로 확산시킵니다. “이번 경험에서 우리가 배운 교훈은 무엇인가”, "성공의 진짜 원인은 무엇이며, 재현 가능한가?"라는 질문이 이 역량을 이끕니다.


끝으로 이 연구가 던지는 중요한 시사점이 하나 있습니다. 조사 결과를 보면, 많은 리더들이 조율(Align)과 학습(Learn) 영역에서 상대적으로 낮은 점수를 보이는 경향이 있다는 것입니다. 다시 말해 전략적 사고의 출발점인 예측과 분석에는 익숙하지만, 사람을 움직이고 조직 차원에서 배우는 단계에서는 취약하다는 의미입니다. 따라서 전략적 리더십을 강화하기 위해서는 자신의 약점을 인식하고, 이 두 영역을 의식적으로 개발하려는 노력이 반드시 필요하다는 점을 염두에 둘 필요가 있겠습니다.


민첩성과 일관성의 균형

투자사 소버린 캐피털의 존 콜먼은 전략적 사고에서 가장 해결하기 어려운 난제 가운데 하나로, ‘일관성’과 ‘민첩성’ 사이의 균형 문제를 지적합니다. 그리고 이 균형을 해결하는 구체적인 방법론을 제시합니다.


먼저 그는 이 문제를 하나의 역설로 설명합니다. 조직은 분명한 방향성과 정체성, 다시 말해 일관성이 필요합니다. 그래야 구성원들이 어디로 가고 있는지 알 수 있기 때문입니다. 동시에 조직은 예측 불가능하게 변하는 환경에 빠르게 대응할 수 있는 민첩성 역시 갖추어야 합니다. 문제는 이 두 가지가 종종 서로를 약화시키는 방향으로 작동한다는 데 있습니다.


콜먼이 제안하는 해법은 의외로 단순합니다. 바로 보완적 파트너십입니다. 그는 이 균형을 리더 개인이 혼자 완벽하게 구현하려는 시도 자체가 비현실적이라고 말합니다. 대신, 자신의 성향을 정확히 인식하고, 그 약점을 보완해 줄 전략적 파트너를 의도적으로 곁에 두어야 한다는 것입니다.


예를 들어, 운영자 타입의 리더, 즉 안정성과 일관성을 중시하는 리더라면, 창의적이고 변화를 주도하는 보다 ‘민첩한’ 멘토나 부관을 곁에 두어 조직이 경직되지 않도록 해야 합니다. 반대로, 비전가 타입의 리더, 즉 아이디어가 많고 빠르게 움직이는 리더라면, 체계적이고 규율 있는 동료를 통해 실행력과 일관성을 확보할 필요가 있습니다.


콜먼의 핵심 메시지는 분명합니다. 전략적 리더십이란 한 사람이 모든 것을 잘하는 문제가 아니라, 서로 다른 강점을 가진 사람들이 의도적으로 짝을 이루어 하나의 균형 잡힌 시스템을 만들어 가는 과정이라는 점입니다. 결국 일관성과 민첩성의 균형은 개인의 성격이 아니라, 팀의 설계 문제라는 것입니다.


전략적 역량 증명: 승진을 위한 준비

컨설턴트이자 임원 코치로 활동하고 있는 니나 보우먼은, 뛰어난 실행 능력만으로는 상위 리더십 단계로 도약하기 어렵다는 점을 분명히 지적합니다. 그녀에 따르면 결정적인 차이는 ‘일을 잘하는가’가 아니라, 전략적으로 사고하고 있음을 어떻게 드러내는가에 있다는 겁니다. 이를 위해 보우먼은 전략적 사고를 조직 안에서 ‘보여주는’ 세 가지 구체적인 방법을 제안합니다.


첫째는 관점의 이동입니다. 회의 자리에서 “무엇을 했다(operational input)"에 머무르지 말고, “이 일이 조직의 미래와 어떤 관련이 있는가”라는 strategic input으로 대화의 차원을 끌어올려야 한다는 것입니다. 같은 사실을 말하더라도, 그것을 미래 방향성과 연결하는 순간 발언의 무게는 달라집니다.


둘째는 통합 능력(synthesis)입니다. 이는 흩어져 있는 정보와 아이디어를 단순히 나열하는 것이 아니라, 그것들을 연결해 자신만의 관점과 비전을 제시하는 능력입니다. 보우먼이 강조하는 전략적 사고란, 남들이 이미 보고 있는 데이터를 반복하는 것이 아니라, 아직 드러나지 않은 패턴을 읽어내고 의미 있는 이야기로 엮어내는 힘입니다.


셋째는 인재 전략입니다. 그녀는 채용과 육성을 단순히 빈자리를 채우는 행정적 절차로 보지 말라고 말합니다. 대신 이를, 조직의 미래 전략을 실행하기 위해 어떤 역량이 필요하며, 그 역량을 어떻게 확보하고 성장시킬 것인가라는 전략적 문제로 재정의해야 한다고 강조합니다.



섹션 4: 의사결정


전략은 결국 '선택'입니다. 이 섹션은 인지 편향을 극복하고 데이터 과부하를 피하며, 조직의 목표에 부합하는 결정을 내리기 위한 구체적인 프로세스와 도구를 고민합니다.


더 빠르고 더 나은 결정을 내리는 7단계

논픽션 작가 에릭 라슨은 의사결정의 질을 떨어뜨리는 각종 편향을 줄이기 위한 매우 실천적인 도구로, 하나의 체크리스트를 제안합니다.


첫 번째 단계는 목표 명시입니다. 이번 결정이 영향을 미칠 기존의 회사 목표나 우선순위 5가지를 먼저 적어 봅니다. 이는 결정을 내린 뒤에 이유를 꾸며내는 사후 합리화를 방지하는 장치입니다.


두 번째는 대안 확장입니다. 최소 세 가지, 가능하다면 네 가지 이상의 현실적인 대안을 마련해야 합니다. “A냐 B냐”라는 이분법에 갇히는 순간 의사결정의 질은 급격히 떨어집니다. 선택지를 넓히는 것만으로도 판단의 수준은 눈에 띄게 개선됩니다.


세 번째는 결측 정보 확인입니다. 지금 우리가 가진 정보가 아니라, 가장 중요하지만 빠져 있는 정보가 무엇인지를 의도적으로 적어 봅니다. 이는 눈앞에 있는 정보에만 의존하는 가용성 편향을 극복하기 위한 단계입니다.


네 번째는 미래 영향 예측입니다. 이 결정을 내린 뒤 1년이 지난 시점을 가정하고, 어떤 결과가 나타날지를 스토리텔링 형식으로 써 보는 것입니다. 이렇게 하면 단기적 판단에서 벗어나 시야를 자연스럽게 확장할 수 있습니다.


다섯 번째는 이해관계자 참여입니다. 두 명에서 많아야 여섯 명 정도의 핵심 이해관계자를 참여시켜 다양한 관점을 반영합니다. 여기서 중요한 주의점이 하나 있습니다. 연구에 따르면 참여자가 일곱 명을 넘는 순간, 의사결정의 효과는 한 명이 늘어날 때마다 약 10%씩 감소하는 경향을 보입니다.


여섯 번째는 결정 기록입니다. 무엇을 결정했는지, 왜 그렇게 결정했는지, 그리고 팀의 지지도는 어떠했는지를 명확히 기록합니다. 이 과정은 결정에 대한 개인과 조직의 수용도를 높이는 데 중요한 역할을 합니다.


마지막으로 후속 조치 일정입니다. 결정 이후 1~2개월 뒤, 해당 결정을 다시 검토할 일정을 미리 잡아 둡니다. 이는 판단이 잘못되었을 경우, 체면을 지키느라 버티는 대신 궤도를 수정할 수 있는 제도적 안전장치가 됩니다.


적은 데이터로 더 나은 결정을 내리는 법

조직 행동과 팀워크 분야의 전문가인 타냐 메논과 리 톰슨은, 정보 과부하로 인해 많은 리더들이 빠지는 이른바 ‘분석 마비’를 극복하기 위한 실천적 해법으로 ‘데이터 다이어트(Data DIET)’ 접근법을 제안합니다. 핵심은 더 많은 데이터를 모으는 것이 아니라, 필요한 데이터만 현명하게 다루는 법을 배우는 데 있습니다.


먼저 D, 정의(Define) 단계입니다. 문제를 최대한 명확하게 정의하고, 이미 우리가 알고 있는 기존 지식을 다시 점검합니다. 이 단계에서 던져야 할 핵심 질문은 이것입니다. “만약 이 추가 데이터를 수집한다면, 내 결정이 실제로 바뀔까?” 만약 답이 ‘아니오’라면, 그 데이터는 수집할 필요가 없다는 것입니다.


두 번째는 I, 통합(Integrate)입니다. 여기서 중요한 점은 분석적 데이터만을 고집하지 않는 태도입니다. 수치와 보고서뿐 아니라, 개인의 직관, 축적된 경험, 외부 전문가의 시각 등 다양한 정보원을 함께 통합해 판단해야 한다는 것입니다. 전략적 판단은 항상 숫자 바깥에서 완성됩니다.


세 번째는 E, 탐색(Explore)입니다. 우리는 본능적으로 자신의 가설을 지지하는 정보만 찾으려는 확증 편향에 빠지기 쉽습니다. 이를 피하기 위해, 메논과 톰슨은 의도적으로 자신의 생각을 반박할 수 있는 반증 데이터를 찾아보라고 권합니다. 불편한 정보가 오히려 판단의 질을 높여 줍니다.


마지막은 T, 테스트(Test)입니다. 완벽한 데이터를 기다리느라 결정을 미루기보다는, 작은 실험을 통해 가설을 빠르게 검증하라는 것입니다. 모든 결정을 한 번에 맞히려는 태도 대신, 학습 가능한 실행을 통해 불확실성을 줄여 나가는 접근입니다.


성찰의 힘 (Reflect on Your Actions)

모든 결정, 심지어 사소한 결정조차 전략적 사고를 요합니다. 리더십 전문가인 리앤 데이비는 바쁜 업무 중 잠시 멈춰, "이 행동이 우리의 장기 전략과 연결되는가?"를 자문하는 습관이 전략가와 비전략가를 가른다고 강조합니다.



섹션 7: 전략보다 실행


전략과 실행은 분리된 단계가 아닙니다. 아무리 좋은 전략도 실행되지 않으면 환각에 불과한 것이죠. 이 섹션은 전략과 실행의 간극(Gap)을 메우고 성과를 창출하는 구체적인 기법을 다룹니다.


실행은 사람의 문제

리더십 분야의 컨설턴트인 피터 브레그먼은 전략 실행이 실패하는 근본 원인이 전략의 부재가 아니라, 사람들의 행동이 실제로 바뀌지 않는 데 있다고 진단합니다. 많은 조직이 훌륭한 전략을 세워 놓고도 원하는 성과를 내지 못하는 이유가 바로 여기에 있다는 것이지요.


이를 해결하기 위해 브레그먼은 이른바 ‘빅 애로우(Big Arrow)’라는 개념을 제시합니다. 먼저 그는 조직의 에너지가 여러 방향으로 분산되지 않도록, 모두가 집중해야 할 단 하나의 명확하고 거대한 목표를 설정하라고 말합니다. 빅 애로우는 전략의 요약이자, 조직 전체의 행동을 한 방향으로 정렬시키는 기준점입니다.


다음으로 중요한 것은 개별 기여의 연결입니다. 구성원 각자가 이 빅 애로우를 움직이기 위해, 자신의 강점과 역할을 바탕으로 어떤 구체적인 기여를 할 수 있는지를 명확히 정의해야 합니다. 전략은 추상적인 문장이 아니라, “그래서 나는 무엇을 다르게 할 것인가”라는 질문에 대한 답으로 전환되어야 합니다.


마지막으로 브레그먼은 지속적 코칭의 중요성을 강조합니다. 그는 약 30분 단위의 짧은 코칭 세션을 통해, 구성원들이 실제로 빅 애로우를 향한 행동을 하고 있는지를 점검하고, 즉각적인 피드백을 제공할 것을 제안합니다. 여기서 핵심은 실행을 일회성 캠페인이나 연말 평가의 문제가 아니라, 수천 개의 작은 순간들이 축적되는 과정으로 이해하는 데 있습니다.


전략과 실행의 통합 역량

핵심역량과 전략의 연결을 다루는 PwC의 폴 라인완드 등은 전략 수립 후 실행을 고민하는 관행을 비판합니다. 전략을 수립하는 단계에서부터 "우리가 이 전략을 실행할 역량(Capabilities)이 있는가?"를 물어야 한다는 것이죠. 탁월한 기업은 자신만의 차별화된 역량을 구축하고, 그 역량을 레버리지 할 수 있는 전략을 짠다고 합니다.


고성과 팀의 특징: 간극 줄이기

리더십 전문가 나단 위타 등의 연구에 따르면, 전략과 실행의 간극을 줄이는 고성과 팀은 시간 사용 방식부터 다릅니다.


이들은 재무·운영 지표 설정과 목표 정렬 같은 전사적 이슈에 일반 팀보다 약 25% 더 많은 시간을 투자합니다. 또한 핵심 지표를 점검하고 자원을 재배치하며 전략 대비 진척도를 확인하는 데 14% 더 많은 시간을 씁니다.


요컨대, 고성과 팀은 계획을 세우는 데보다 점검하고 수정하는 데 더 많은 에너지를 쏟는 팀입니다.


이프-덴(If-Then) 계획법

심리학자 하이디 그랜트는 실행력을 획기적으로 높이는 도구로 ‘이프-덴(If–Then) 계획’을 제시합니다. 핵심은 막연한 목표 선언이 아니라, 상황과 행동을 명확히 연결하는 데 있습니다.


즉, “목표를 달성하자”가 아니라, “만약(If) 특정 상황이 발생하면, 그러면(Then) 나는 정해진 행동을 한다”는 조건부 계획을 세우는 것입니다. 예를 들어, “오후 3시가 되면, 즉시 영업 보고서 작성을 시작한다”와 같은 방식입니다.


이 접근의 강점은 자동화에 있습니다. 뇌가 상황 X를 감지하는 순간, 의식적인 결심 없이도 행동 Y가 실행되도록 만드는 것이지요. 연구에 따르면 이 방법은 목표 달성 확률을 최대 300%까지 높일 수 있습니다. 다시 말해, 의지력에 기대지 않고 실행을 시스템으로 만드는 매우 강력한 기법입니다.



종합하자면...


HBR Guide to Thinking Strategically는 전략적 사고가 타고난 재능이 아니라, 누구나 훈련을 통해 습득할 수 있는 기술임을 분명히 보여 줍니다. 이를 확보하기 위한 조건으로는,


첫째, 마인드셋입니다. 예측, 비판, 해석, 결정, 조율, 학습이라는 여섯 가지 핵심 스킬을 의식적으로 반복 훈련해야 합니다.


둘째, 프로세스입니다. 의사결정 과정에서는 7단계 체크리스트와 데이터 다이어트 같은 도구를 활용해 편향을 줄여야 합니다.


셋째, 액션입니다. ‘빅 애로우’와 ‘이프-덴 계획’을 통해 전략을 추상적 개념이 아니라, 구체적인 행동으로 전환해야 합니다.


이 프레임워크를 일상 업무에 적용한다면, 불확실한 환경 속에서도 방향을 잃지 않고 조직을 성과로 이끄는 전략적 리더로 한 단계 도약할 수 있을 것입니다.


물론, 개인의 역량 강화 및 사고 패턴에도 활용하면, 경쟁력 있는 리더로 성장할 수 있을 것이라는 생각을 해 봅니다.


이번 회기의 '시스템 사고'는 조직 내에서의 전략적 행동을 통한 의사결정과 실행의 관점에서 어떻게 사고해야 하는지를 살펴봤습니다.


모든 분들이 시스템 싱킹을 통해, 전략가이자 리더로 성장하시기를 기원합니다.



참고자료

1. Systems Thinking: Managing Chaos and Complexity, A Platform for Designing

Business Architecture, Jamshid Gharajedaghi, 2011

2. HBR Guide to Thinking Strategically, 2019, Harvard Business School Press

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