인수된 후에도 남았지만, 나 같지 않았다

<회사를 팔았다고 해서, 이야기가 끝나는 건 아니었다.>

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스타트업 세계에서 인수는 종종 성공의 상징처럼 이야기됩니다. 회사가 대기업에 인수되면 창업자는 더 큰 자원과 더 넓은 시장을 얻는다고 말합니다. 언론은 이를 “꿈의 exit”이라고 표현하기도 합니다. 투자자들은 그것을 성공적인 회수라고 부르고, 창업자는 새로운 기회를 얻는다고 말합니다. 하지만 현실은 조금 더 복잡합니다.

회사가 인수되는 순간, 그 조직의 주인은 바뀝니다. 창업자는 여전히 그 회사에 남아 있을 수 있지만, 그 회사의 방향을 결정하는 사람은 더 이상 자신이 아닐 수도 있습니다. Stewart Butterfield는 그 과정을 두 번이나 경험한 사람입니다. 그리고 두 번 모두 같은 질문을 마주했습니다.

“이제 이 회사는 누구의 것인가?”

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[Flickr — 첫 번째 성공]

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Stewart Butterfield는 2004년 Flickr를 공동 창업했습니다. 처음부터 사진 서비스를 만들려고 했던 것은 아니었습니다. 사실 Flickr는 원래 온라인 게임 프로젝트에서 파생된 기능이었습니다. 게임 안에서 사진을 공유하는 기능이 예상보다 더 큰 반응을 얻었고, 그 기능이 독립된 서비스로 발전한 것이 Flickr였습니다.

당시 인터넷에서 사진을 공유하는 경험은 지금처럼 자연스럽지 않았습니다. Flickr는 사진을 올리고, 태그를 달고, 다른 사람의 사진을 탐색하는 새로운 방식을 만들었습니다. 이 서비스는 빠르게 성장했습니다. 그리고 불과 1년 만인 2005년, Yahoo가 Flickr를 인수합니다. 당시로서는 매우 성공적인 exit이었습니다. 많은 창업자들이 꿈꾸던 결과였습니다. 하지만 Butterfield에게 이 인수는 또 다른 시작이었습니다.

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[Yahoo 안에서의 시간]

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Yahoo는 당시 거대한 인터넷 기업이었습니다. 포털, 뉴스, 이메일, 광고 플랫폼까지 수많은 서비스가 하나의 거대한 조직 안에서 운영되고 있었습니다. Flickr는 그 안에서 하나의 제품이 되었습니다. 초기에는 큰 문제가 없어 보였습니다. Yahoo는 Flickr를 존중했고, 서비스도 계속 성장했습니다. 그러나 시간이 지나면서 변화가 나타나기 시작했습니다.

제품은 여전히 Flickr였지만 의사결정은 Yahoo의 방식으로 이루어졌습니다. 스타트업에서는 몇 시간 만에 결정할 수 있었던 일들이 대기업에서는 여러 단계의 승인 과정을 거쳐야 했습니다. 속도는 느려졌고, 제품 방향은 점점 더 큰 전략의 일부가 되었습니다. Butterfield는 훗날 이렇게 말합니다.

“회사는 여전히 Flickr였지만, 우리가 만들던 회사는 아니었다.”

이 문장은 단순한 불만이 아니었습니다. 창업자가 경험하는 정체성의 변화에 대한 이야기였습니다.

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다이어그램 1 — Stewart Butterfield 커리어 루프

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[두 번째 시작 — Tiny Speck]

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Yahoo를 떠난 이후 Butterfield는 다시 창업을 선택합니다. 2009년 그는 Tiny Speck이라는 회사를 시작합니다. 이번에는 온라인 게임이 목표였습니다. 그는 팀과 함께 Glitch라는 게임을 개발했습니다.

하지만 이 프로젝트는 예상만큼 성공하지 못했습니다. 게임은 흥미로운 아이디어였지만 시장에서 큰 반응을 얻지 못했습니다. 대부분의 스타트업에게 이 시점은 실패의 끝을 의미합니다. 그러나 Butterfield는 다른 것을 발견합니다. Tiny Speck 팀 내부에서는 개발자와 디자이너들이 원활하게 협업하기 위해 하나의 내부 도구를 사용하고 있었습니다. 그 도구는 팀원들이 메시지를 보내고 파일을 공유하며 프로젝트를 관리하는 플랫폼이었습니다. 그 도구가 바로 Slack의 시작이었습니다.

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[Slack — 협업을 다시 정의하다]

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Butterfield는 방향을 바꿉니다. 게임을 포기하고 협업 도구를 제품으로 만들기로 합니다. Slack은 빠르게 성장했습니다. 이메일 중심이던 회사의 커뮤니케이션 방식이 채팅 중심으로 바뀌기 시작했습니다. Slack은 단순한 메신저가 아니라 팀의 운영 시스템이 되었습니다. 수백만 명의 사용자가 Slack을 사용하게 되었고, 기업 커뮤니케이션 방식 자체가 변화하기 시작했습니다.

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[두 번째 인수 — Salesforce]

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2021년 Slack은 Salesforce에 인수됩니다. 인수 금액은 277억 달러, 스타트업 역사에서 가장 큰 인수 중 하나였습니다. 많은 사람들은 Butterfield가 또 한 번의 성공을 거두었다고 말했습니다. 하지만 그는 이미 한 번 경험했던 질문을 다시 떠올립니다.

“이번에는 다를까?”

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[다이어그램 2 — 조직 구조 변화]

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[Butterfield는 2022년 Salesforce를 떠났습니다.]

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Slack은 여전히 기업 협업 시장의 핵심 플랫폼으로 남아 있지만 그는 다시 스타트업 세계로 돌아갔습니다.

두 번의 인수, 두 번의 창업.

그는 결국 같은 결론에 도달합니다.

“작은 팀에서 만드는 속도와 자유는 어떤 조직에서도 완전히 재현되기 어렵다.”

스타트업은 불안정합니다. 하지만 동시에 창업자가 스스로 방향을 결정할 수 있는 공간입니다. Butterfield에게 그것은 단순한 직업이 아니라 일하는 방식 그 자체였습니다.

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<왜 다시 스타트업인가?>

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Stewart Butterfield의 이야기는 인수의 성공이 끝이 아니라는 사실을 보여줍니다.

1. 인수는 자원을 가져옵니다.

2. 시장 접근성을 넓혀줍니다.

3. 하지만 동시에 통제권을 줄입니다.

창업자가 회사를 만든 이유는 단순히 회사를 키우기 위해서만은 아닙니다. 그들은 방향을 만들기 위해 회사를 만듭니다. Butterfield는 두 번의 exit 이후에도 같은 선택을 했습니다. 다시 작게 시작하는 것과 다시 방향을 설계하는 것을 선택했습니다.

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[Stewart Butterfield가 남긴 질문]

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성공한 회사에 남아 있는 것이 정말 성공일까? 아니면 다시 시작할 수 있는 용기가 더 중요한 것일까?

스타트업의 이야기는 종종 성장과 성공으로 끝나지만, Butterfield의 이야기는 그 이후의 질문을 남깁니다.

“회사가 커질수록, 창업자는 어디에 있어야 하는가?”

그리고 그 질문은 지금도 여전히 많은 창업자들이 스스로에게 던지고 있는 질문 중에 하나일 것 입니다.