by
Aug 30. 2021
어떤 이의 수식어와 분자 이름에 담긴 특징 그리고 능력
functional group이 결합한 화합물의 명명법과 간단한 예시
화학도의 능력과 특징
화학에도 필요한 능력이 있을까? 모든 일에 그렇듯 있다고 생각한다. 학문이기에 소위 머리가 좋아야 한다. 창의력, 이해력, 사고력은 필수다. 또한 인내력, 참을성도 아주 필요하다. 학문에서 끈기 없이 이루는 일은 없다.
여기까지는 다른 분야에서도 필요한 것이다. 화학에 익숙하지 않은 사람들이 가장 의외라고 생각한 것은 '공간지각력'이다. 그렇기에 당황하며 힘들어하는 영역이다. 우리가 이해하는 분자는 3차원에 존재하며 반응한다. 책 위의 2차원이 아니다. 따라서 앞선 내용들을 봤듯이 늘 3차원에서 상상하여 분자를 이리저리 돌려가며 예측해야 한다. 그렇다고 너무 겁먹을 필요는 없다. 앞선 이성질체의 글에서 막힌다는 느낌이 없었다면 기본적인 내용을 이해하는데 어렵지 않을 것이다.
큰 어려움이 없는 사람들이 더 많다. 하지만 이와 같은 벽에 부딪쳐 전과하거나 졸업만을 목표하는 이도 적지 않다. 반대로 화학에 더 맞는 사람들은 대학원으로 진학한다. 그렇게 사람들이 조금씩 나누어져 비슷한 사람들로 구성된다.
무릇 화학과만이 아니다. 소속만의 특징과 색깔을 가지고 있다. 비슷해 보이는 자대와 공대만 해도 사고하는 방향이 다르다. 더 신기한 것은 세부 전공에 따라서도 그들만의 특징이 있다. 위와 같은 이유로 필요한 능력이 있기 때문이다.
유기화학에도 의외의 능력이 필요하다. 바로 '손재주'이다. 실제로 말로만 전해질 거 같은 마이너스 손이 존재한다. 그래서 모든 이가 성공하고 이미 검증된 반응을 진행시키지 못하는 이도 있다. 실험을 자신이 조작(control) 하지 못하는 것이다. 매번 똑같이 반응이 가지 않는다는 것은 분명히 원인이 있다. 그래서 그 원인을 찾아 해결해야 한다. 하지만 원인 찾지 못하고 실험 때마다 너무나 다른 결과를 보여준다면 결과의 신뢰성이 떨어지므로 연구를 진행하기 어렵다. 해결점을 찾는다고 해도 그것을 실현시키지 못한다면, 소위 '손재주'가 없다면 너무나 힘든 학문이다. 그래서 물리화학이나 이론화학으로 전공을 바꾸는 선택을 하기도 한다.
이러한 과정을 통해 필요한 능력이 있는 자들이 남게 되고 훈련 속에서 그 능력들이 더욱 두드러지게 된다. 이뿐 아니라 여러 과정들을 오랜 시간 겪다 보니 더욱더 색이 짙어지게 된다. 그렇게 화학도의 특성과 특징이 되어 색을 갖고 그러한 환경에 노출되고 훈련되어 짙어지게 된다.
분자의 이름, 외모, 특징
자신이나 타인을 설명하거나 묘사할 때 외모도 빠질 수 없다. 왜냐면 사람은 일반적으로 얼굴과 신체로 식별(identification)한다. 그래서 키가 크다, 작다, 얼굴이 둥글다, 길다, 눈이 크다, 작다와 같은 표현으로 사람을 묘사한다.
앞선 명명법 글에서 보았듯이 분자의 외모는 이름이 된다. 이름에서 여러 특징들을 알 수 있다. 그리고 FG(Functional Group)는 분자의 특징이 되어준다. 즉 이름만으로 FG를 알 수 있다. 그럼 앞의 글을 이어서 FG와 결합한 화합물의 명명법과 간략하게 그들에 대해 알아보자.
차례는 FG의 우선순위이다. 이후, 편의상 alkyl과 aryl(탄화수소)을 R로 표기하고, 탄화수소의 탄소를 '탄소'라고만 표기한다. 색상은 해당 부분을 의미한다. 표 1은 명명법에서 익힌 탄소 수에 따른 탄화수소 이름이다. 오늘도 이를 보고 이름을 지어보자.
표 1. 탄소 수에 따른 탄화수소 이름여담으로 여기서도 자주 볼 수 있는 이름이 있다. 바로 프로판(propane) 가스와 부탄(butane) 가스다.
Carboxylic acid (RCOOH)
R에 (C=O)-OH가 결합하면 carboxylic acid이라 한다. 그래서 탄화수소 이름에 e를 빼고, 이를 나타내는 -oic acid을 접미사로 붙인다.(이후 화합물에도 e를 빼고 접미사 사용) 이때 주의할 점은 탄소 사슬에 (C=O)의 C도 포함하여 표기해야 한다. 따라서 탄소 사슬의 모든 탄소를 표기한다고 보면 된다.
*(C=O)은 carbonyl라 한다.
그림 1. Carboxylic acid 그림 1과 같이 단일 결합 탄소가 3개 이므로 propane, 여기에 e를 빼고 접미사 -ioc acid를 붙여 propanoic acid(관용명 : propionic acid)가 된다. 만약 carboxylic acid를 치환기로 표현해야 한다면 접두사 carboxy로 사용한다.
carboxylic acid의 경우 친숙한 이가 바로 Acetic acid이다. 추가로 관용명에 acet가 자주 사용되는데 이는 탄소 2개인 탄화수소를 말한다. Acetic acid를 더욱 익숙한 이름은 식초이다. 그 외에 구연산(citric acid), 아미노산 (amino acid), 젖산(lactic acid)이 있다. 식초를 떠올리면 carboxylic acid의 특징을 잘 알 수 있을 것이다. 이름대로 acid(산)이고 시큼한 맛을 낸다. OH로 인해 앞서 익혔던 hydrogen bond(수소 결합)가 가능하다. 그로 인해 끓는점이 높고 물에 잘 녹는다.
Acid anhydride (RCOOCOR)
carboxylic acid에서 H 대신 -(C=O)이 하나 더 결합한 화합물이 acid anhydride이다. 그래서 carboxylic acid의 접미사 -oic acid에서 -oic anhydride로 바꾸면 된다. 하지만 FG 중심으로 양쪽에 R이 있으므로 어떤 R인지 이름에 나타내 주어야 한다. 이때 두 R이 다르다면 두 번 적어야 한다.
그림 2. Acid anhydride그림 2과 같이 탄소가 3개, 4개 결합하면 알파벳 순으로 적어 butanoic propanoic anhydride가 된다. 그림과 달리 두 R이 같다면 한 번만 표기하면 된다. 이때, di는 표기하지 않는데 R이 두 개 존재하는 것이 acid anhydride이기 때문이다.
이름을 자세히 살펴보면 an + hydride로, hydride(H- 혹은 수소화물(수소와 결합한 화합물))이 없다는 뜻이 된다. 두 개의 Carboxylic acid에서 물(H2O, 산소의 수소화물)이 제거되어 결합하면 Acid anhydride가 되기 때문이다.
Acid anhydride에서 가장 알려진 화합물은 maleic anhydride이다. 주로 polyester 원료로 플라스틱 제조 또는 헤어스프레이, 접착제등에 사용되며 다양한 산업 분야의 화합물의 전구체로 사용된다.
Ester (RCOOR)
carboxylic acid에서 H 대신 R이 결합한 화합물이 ester이다. O와 결합한 R을 먼저 표기한 후, -(C=O)와 결합한 R을 접미사 -oate와 함께 표기한다.
그림 3. ester그림 3과 같이 O와 결합한 탄소 2개를 표기하고 반대편의 -(C=O)의 C를 포함하여 탄소 3개와 함께 접미사를 표기하면 ethyl propanoate가 된다.
매니큐어의 slovent가 ester로 아주 강한 향이 특징이다. 그래서 소량으로 희석하여 향수나 기타 향 제품에 많이 사용된다. 또한 지질의 주요 구성성분으로 아주 중요하다.
Acyl halide (RCOX)
-(C=O)에서 C에 halide가 결합한 화합물이 acyl halide이다. halide란 7족의 원소로 F(Fluorine, 불소), Cl(Chlorine, 염소) Br(Bromine, 브롬), I(Iodine, 요오드) 등이 있다. carboxylic acid에서 OH 대신 halide가 결합한 것이다. 그래서 접미사 -oic acid를 -oyl로 또는 -carbonyl로 바꾸고 그 뒤에 halide 명을 표기한다. carbonyl이 C=O을 뜻한다.
그림 4. Acyl halide그림 4와 같이 carbonyl의 탄소를 포함하여 탄소 3개에 Br이 결합하면 propanoyl bromide가 된다.
acyl halide를 실생활보다는 다른 화합물 합성의 전구체로 많이 사용된다. 높은 hailde의 반응성으로 halide 대신에 다른 FG를 쉽게 치환할 수 있기 때문이다. 일례로 물(H2O)과 반응으로 carboxylic acid가 생성된다.
Amide (RCONR)
-(C=O)의 C에 amine이 결합한 화합물이 amide이다. N(nitrogen, 질소)에 비공유 전자쌍을 포함한 유기화합물을 amine이라 한다. ester의 O가 N으로 바뀐 것처럼 명명법 또한 비슷하다. N의 R를 표기한 후, -(C=O)의 R을 표기하고, 접미사 -amide 혹은 -carboxamide를 뒤에 표기한다. amine(N의 치환기)을 표기할 때 치환기가 여러 개인 2차, 3차 아민(amine 부분에서 다시 언급)일 경우, N-alkyl처럼 앞에 N을 이탤릭체로 표기해야 한다.
그림 5. Amide 그림 5와 같이 N에 탄소 한 개로 이루어진 methyl이 2개 있고 carbonyl의 탄소를 포함하여 탄소 3개가 결합했으므로 N,N-dimethylpropanamide가 된다.
amide는 아미노산(amino acid)의 중요한 FG이며, 단백질과 그 중간체의 중요한 구성 요소이다. 그리고 우리가 잘 아는 나일론(Nylon) 또한 다수의 amide가 연결된 polyamide이다.
Nitrile (CN)
C(탄소)와 N(질소)가 삼중 결합한 화합물을 nitrile이라 한다. 접미사로 nitrlie 또는 cyanide를 사용한다. 단 이때, -nitrlie의 경우 N의 삼중결합으로 결합된 탄소까지 포함하여 모체로 표기하고 -cyanide의 경우에는 CN의 C를 빼고 모체로 표기한다. cyanide보다 순위가 앞서는 FG가 있을 때는 CN을 접두사 cyano- 로 표기한다. cyanide는 CN을 보다 강조한 표현으로 생각하면 된다. 그리고 하나 더 nitrile을 carboxy acid의 유도체로 취급하여 carbonitrile로 표기하기도 한다. 간혹 관용명에서 -oic acid를 -onitrile로 바꾸어 표기하는 화합물이 있다.
그림 6. Nitrile그림 6과 같이 탄소 두 개에 CN이 결합했다면 ethyl cyanide, cyanoethane이 되고, 탄소 3개에 삼중결합된 N이 있다고 본다면 propanenitrile(관용명 : propionitrile)이 된다.(carbonyl화합물과 달리 접미사 ane의 e를 빼지 않는다.)
nitrile 중 KCN이 가장 유명하다. Potassium cyanide로 청산가리로 알려져 있다. 그리고 latax free 장갑으로 실험실이나 의료용으로 많이 사용된다.
Aldehyde (RCOH)
-(C=O)에서 C에 H가 결합한 화합물이 aldehyde이다. carboxylic acid와 같은 방법으로 R을 표기하고 접미사 -al를 붙인다. -(C=O)의 C도 R에 포함하여 표기한다.
그림 7. Aldehyde그림 7과 같이 탄소 2개가 C=O-H에 결합해 있다면 propanal이 된다. (관용명 : propionaldehyde)
Aldehyde는 영화 '괴물'에서 괴물의 원인으로 추정되는 물질인 formaldehyde가 가장 유명하다. 여기서 추가로 form(formyl)은 H-(C=O)를 뜻하는 관용명이다. 다른 화합물 이름에서 이를 본다면 H-(C=O)을 포함하고 있다고 생각하면 된다. 그리고 aldehyde는 높은 반응성으로 다른 화합물 합성에 많이 이용된다. 독특한 향을 가져 소량으로 향료에 사용된다.
Ketone (RCOR)
-(C=O)에서 C 양쪽으로 R이 결합한 화합물이 ketone이다. 따라서 길게 연결된 탄소에서 산소(=O)가 결합된 형태이므로 탄소의 개수에 맞게 표기하고 접미사 -one를 붙이면 된다. 만약 ketone보다 앞선 FG가 있다면 접두사 oxo-를 앞에 표기한다.
그림 8. Ketone그림 8과 같이 탄소 6개에서 3번 탄소에 산소가 이중 결합되어 있다면 3-hexanone이 된다.
ketone에서 acetone이 가장 유명한데, 식초 acetic acid처럼 C가 두 개이며 접미사로 ketone인걸 알 수 있다. 또한 ketose는 하나의 ketone기를 가지고 있는 단당류를 뜻한다. 인체의 에너지원으로 사용된다.
alcohol (ROH)
앞편에서 보았듯이 -OH와 결합한 화합물이 alcohol이다. 탄화수소를 표기하고 접미사 -ol을 붙이면 된다. alcohol보다 앞선 FG가 있다면 접두사 Hydroxy-를 앞에 표기한다.
그림 9. alcohol그림 9와 같이 탄소 2개에 -OH가 결합하면 ethanol, hydroxyethane이 된다.
예시처럼 alcohol에는 익숙한 ethanol이 있고, cholesterol(콜레스테롤) 같은 지질도 이에 속한다. 여기에도 이름에 접미사 -ol을 볼 수 있다. -OH가 수소 결합이 가능하다는 것을 우리는 알고 있다. -OH기를 많이 포함하는 화합물을 polyhydric alcohol(다가 알코올)이라 하는데 수소결합을 이용하여 물을 잡아두기에 용이하므로 보습제로 사용된다. 부동액으로도 사용되며, 당(sugar)인 포도당(Glucose)도 alcohol이다.
hydroperoixde (ROOH)
O(산소)가 연달아(O-O-H) 단일 결합으로 결합한 화합물이 hydroperoxide이다. 간단히 R를 표기하고 뒤에 hydroperoxide를 표기한다.
이름을 쪼개서 살펴보면 per + oxide인데 per가 통과하다, 거치다, 완성하다 혹은 강조의 의미로, oxide(산화)와 합쳐져 산소가 더 포함되어 있다는 의미를 가진다. 여기에 H(수소)를 나타내는 hydro가 붙어 OOH가 되는 것이다.
다르게 본다면 hydroxide는 -OH의 이름으로 per(oxy)가 더해져 산소(O)가 더 결합하였다고 봐도 이해할 수 있을 것이다. 이를 응용하여 peroxy 접두사가 사용될 경우 O-O 결합이 있다는 것을 알 수 있으며, peroxy acid는 carboxylic acid에서 O가 하나 더 결합하여 (C=O)-O-O-H를 의미한다.
그림 10. hydroperoixde그림 10과 같이 탄소 2개에 -OOH가 결합하면 ethyl hydroperoxide, hydroperoxyethane이 된다.
hydrogen peroxide(과산화수소)의 경우는 H-O-O-H로 소독약으로 유명하다. 그 외에도 표백제 및 연료, 화장품 등에 다양하게 사용된다. 생물 내에서도 활성 산소이다. 이것은 peroxide의 특징으로 두 산소가 갈라지며 radical 반응이 쉽게 일어나기 때문이다. 이는 연쇄적인 반응으로 연결되고 오존층 파괴하는 사이클에도 포함된다. 또한 그 반대로 대기의 오염물질을 분해하는 역할도 한다.
Amine (NR)
amide에서 잠깐 살펴봤듯이 비공유 전자쌍을 포함한 N(질소) 화합물을 amine이라 한다. 탄화수소를 표기하고 뒤에 amine을 붙인다. 다른 화합물과 같이 앞서는 FG가 있을 때에는 접두사 amino-을 사용한다.
R이 하나면 1차 아민, 둘이면 2차 아민, 셋이면 3차 아민이라 한다. 이차와 삼차 아민에서 R이 다를 경우 가장 긴 R을 모체로 하고 나머지 R은 이탤릭체로 N-을 R개수만큼 앞에 표기 후, R을 표기한다.
그림 11. amine 그림 11과 같이 가장 긴 탄소 3개를 모체로 하고 나머지 탄소 1개의 methyl 2개를 치환기로 하여 N,N-dimethylpropan-1-amine, 혹은 모두 치환기로 하여 N,N-diethylpropylamine이라 한다.
아민은 앞서 말한 아미노산(amino acid), 생체 아민(biogenic amine)이 있다. 생체 아민은 체내에서 신경전달 물질로 이용되는데 가장 유명한 것은 아드레날린(adrenaline)이다.
Ether (ROR)
산소(O)가 R 사이에 끼어 결합한 화합물이 ether이다. ether도 acid anhydride처럼 좌우가 R로 같은 형식을 취한다. 즉, R 두 가지를 표기하고 ether를 붙이면 된다. 하지만 두 R이 같다면 acid anhydride와 달리 di를 앞에 표기해야 한다. 다른 방법으로는 짧은 쪽 alkyl을 O와 붙여 alkoxy 치환기로 표기하고 나머지 긴 alkyl를 모체로 표기하는 법도 있다.
그림 12. ether 그림 12와 같이 탄소 3개의 탄화수소와 탄소 2개의 탄화수소가 O양쪽으로 결합했다면 알파벳 순서에 따라 ethyl propyl ether, 탄소 3개의 탄화수소를 모체로 탄소 2개의 탄화수소와 산소를 치환기로 본다면 1-Ethoxypropane이 된다.
탄수화물은 ether로 연결되어 있어 다양한 당(sugar)에서 볼 수 있다. 그리고 H2O처럼 O가 가운데 결합되어 있어 물과 유사한 성질이 있다. H2O에서 R이 하나 결합하면 alcohol, 둘 결합하면 ether가 된다. 그리하여 alcohol과도 유사하며 잘 혼합되고 상대적으로 반응성이 작다. 수소가 없어 수소 결합이 불가능하므로 alcohol, 물과 달리 끓는점이 높지 않다.
표 2. FG 우선순위(위에서부터 아래)와 FG의 접미사와 접두사