깡마른 몸매에 에이미의 스타일의 엄청나게 높게 틀어 올린 비하이브 머리, 눈꼬리를 과하게 강조한 스모키 메이크업, 높은 스틸레토 힐과 조잡한 문신이 전신을 감쌌다고 해도 과언이 아니었다.
술과 약물 문제, 부부싸움으로 부부가 피투성이가 된 채 경찰서에 실려가고, 무대에서는 늘 술잔을 들고 있다.
무대에서는 문제아, 사고뭉치로 알려졌었지만, 이는 외모로 인해 사람들이 만들어낸 편견과 가십성 저널로 짜인 이미지에 가까웠다고 한다.
남다른 외모에, 여리고 감정적인 성격, 이제 갓 스물을 넘긴 데다 갑자기 음악만으로 스타가 되어 영악하지 못한 에이미 와인하우스는 그야말로 파파라치들에게 가장 쉽고 좋은 먹잇감이었기 때문이다.
주변인들은 에이미 와인하우스의 실제 성격은 이와는 상당히 거리가 있다고 한다.
본인의 상태와는 상관없이 에이미 와인하우스는 6개의 시상식에 후보로 오르고, 저스틴 팀버레이크, 리한나&제이지, 푸파이터즈 등 그야말로 최고의 가수들을 모두 제치고 그레미까지 수상한다.
에이미가 성공할수록 대중의 관심은 더욱 커졌고, 뉴스를 포함한 언론, 파파라치, 토크쇼, 스탠드업 코미디언 래퍼까지 에이미를 소재로 사용하였다.
20대의 에이미 와인하우스는 자신에 대한 과도한 관심과 음악적 천재라는 수식어로 인해 스케줄이 있기 전날 밤이면 , 심적 압박감, 스트레스로 술을 마셨고, 만취 상태가 돼서는 스케줄 진행을 위해 다시 마약을 복용하고, 마약을 복용한 상태에서 다시 술을 마시니 그야말로 상태가 최악으로 치닫고 있었다.
그럼에도 불구하고 에이미의 회사는 새 앨범에 대해 구체적인 계획을 세우며 유럽 투어를 준비했지만 정작 에이미 본인은 투어를 하고 싶지 않았다. 하지만 아버지와 소속사 등 주변인들의 무언의 압박에 의해 유럽투어를 시작하였다.
하지만 첫 공연장소이자 마지막 무대가 되었던 세르비아의 베오그라드에서 에이미는 완전히 취한 모습으로 무대에 나타났고, 신발도 신지 않은 채 한 손엔 술잔을 들고 비틀거리며 노래를 끝까지 이어가지 못하는 바람에 백가수들이 애를 먹기도 했단다. 결국 하늘을 찌르는 인기는 그날 성난 관중들의 야유로 남은 모든 유럽투어까지 취소되었다.
