그는 정말 치열하게 살아왔고, 자신의 부족함을 채우기 위해 늘 책을 읽고 그 양이 많아지니 글까지 쓰게 되었다. 그는 늘 고민하며, 질문하며 지내왔다. 메타인지가 잘 되어 책을 읽어 메우려 했고, 그렇게 독서를 하니 늘 호기심이 많고 삶과 업의 본질을 생각했다. 축구 훈련 방법을 바꾸어 선수들을 혹사시키지 않고 장기적 관점에서 성장할 수 있도록 했다.
손웅정 님은 운동선수는 지적(知的)이지 않다는 세간의 편견을 잘 알고 있었다. 그래서 운동을 하면서도 끊임없이 책을 읽었다. 책을 그냥 훑어보는 수준이 아니라 세 가지 색깔의 볼펜을 쓰면서 여러 번 읽고, 아주 더럽게 줄치고 접고 자신의 생각을 쓰고 독서노트를 쓰면서 읽고, 어지간한 책은 버렸다. 자신 안에 다 담았기 때문이었다.
그가 책을 버린 이유는 소유를 하면, 물건에 소유를 당한다고 생각하기 때문이다. 그래서 자신이 작성한 독서노트를 보물처럼 여겼으며, 그 말들을 외우려고 애썼다.
그런 자세로 살아왔기에자신이 납득할 수 없는 일은 절대 하지 않았으며 물러섬이 없었다. 그래서 아픔도 많았고, 은퇴도 빨랐다. 하지만 지금 돌아보면 그런 빠른 은퇴덕에 손흥민 선수를 비롯한 다른 선수들과 함께 하는 축구 지도자의 길을 걸을 수 있었으니 전화위복이 되었다고 생각한다고 한다.
그가 쓴 글들을 읽어보면 그냥 축구 코치가 아니라 무슨 스님이나 수도자와 같은 느낌이 든다. 철두철미하게 자신을 벼리며 살아가는 모습들이 감동적이기까지 하다.