스타트업 멘토는 "질문설계자"
SWC 멘토 트레이닝 강의노트①
세계 최대 규모의 스타트업 피칭 대회,
Startup World Cup(SWC)을 아시나요?
Startup World Cup은 세계 최대 규모의 스타트업 피칭 대회입니다. Pegasus Tech Ventures가 주최하는 이 대회는 매년 60개 이상의 국가에서 100회 이상의 지역 대회를 개최합니다. 각 지역 대회의 우승 스타트업들은 Startup World Cup 그랜드 피날레에 진출하여 100만 달러의 투자상금을 놓고 경쟁하게 됩니다.
주최사인 Pegasus Tech Ventures는 실리콘밸리에 본사를 둔 글로벌 벤처캐피털로, 20억 달러 이상의 자산을 관리하고 있습니다. 전 세계 신기술 기업들에게 지적 자본과 금융 자본을 제공하며, 북미, 아시아, 유럽으로의 확장을 지원합니다.
또한 대기업과 파트너십을 맺어 혁신적인 스타트업에 투자하는 독특한 VCaaS(Venture Capital-as-a-Service) 모델도 제공하고 있습니다.SWC는 전 세계 스타트업들이 글로벌 무대에서 자신의 아이디어를 선보이고 대규모 투자 기회를 얻을 수 있는 전세계 스타트업 창업자들의 꿈의 무대로 자리잡고 있습니다.
이 무대의 공식 멘토로 활동하면서, 필자는 늘 고민했습니다. 단순한 피칭 기술을 넘어 투자자의 마음을 움직이는 본질적인 요소는 무엇일까? 수많은 창업자와 그들의 피칭을 지켜보며 늘 마음 한편에 한 가지 의문이 머무르곤 했습니다.
똑같이 준비하고, 똑같이 열정적인데
왜 결과는 다르게 나타나는 걸까?
이번 글은 위 질문에 대한 제 나름의 답을 정리한 이야기입니다. SWC 주최사인 페가수스벤처스의 이사 빌 라이허트(Bill Reichert)가 직접 전하는 ‘스타트업 멘토링/트레이닝’ 내용을 기반으로 실제로 제가 코칭했던 경험과 사례를 함께 엮었습니다.
Bill Reichert/Partner, Board Member, PEGASUS TECH VENTURES
• Graduate of Stanford and Harvard
• 25+ years of investing experience and over 200 transactions
• Experienced 5 successful exits, including 2 IPOs
• Experience working at McKinsey and the World Bank
글은 총 3편으로 연재할 예정입니다.
1. 스타트업 멘토링의 핵심은 "질문설계자"
2. 피치는 슬라이드가 아니라 인상이다: WOW를 끌어내는 피치 코칭
3. 어떻게 스타트업이 투자자를 사로잡을 수 있도록 도울 것인가
스타트업 대표든, 액셀러레이터든, 또는 피칭을 돕는 멘토, 코치 든 —— 이 글이 끝날 즈음, 여러분은 분명히 ‘기억에 남는 피칭’의 본질에 한 걸음 더 가까워져 있을 겁니다.
스타트업 멘토링의 핵심은 "질문설계자"
스타트업 멘토는 ‘지시하는 사람’이 아닙니다.
스타트업 생태계에서 '멘토'라는 단어는 흔하게 사용되지만, 실제로 효과적인 멘토링이 무엇인지 이해하는 사람은 많지 않습니다. 지난 3월 Startup World Cup(SWC) 멘토 트레이닝 세션에서 25년 이상의 투자 경험을 가진 빌 라이허트(Bill Reichert)는 멘토링의 본질에 대해 명쾌한 통찰을 제시했습니다.
"진짜 멘토는 스타트업이 스스로 정답에 도달하도록 돕는 '질문 설계자'다." - Bill Reichert, Partner at Pegasus Tech Ventures
‘질문 설계자’가 된다는 건 어떤 의미일까요?
빌 라이허트가 강조하는 멘토의 본질은, 결국 멘토는 "가이드"이지, "관리자"도 "컨설턴트"도 아니라는 점입니다. 멘토의 역할은 '지도'(Guide)이지 '지시'(Directing)가 아니라는 거죠. 스타트업이 스스로 답을 찾아갈 수 있도록 방향을 제시하는 것이 핵심입니다.
지난 해 실리콘밸리에서 스타트업 실증(PoC) 프로그램을 운영할 때 경험한 가장 큰 깨달음도 이것이었습니다. 처음에는 저도 '정답'을 알려주는 데 집중했지만, 그것이 오히려 창업자들의 성장을 방해한다는 사실을 깨달았습니다. 결국 창업자가 스스로 고민하고 결정하는 과정에서 진정한 의미의 '학습'이 일어나기 때문입니다.
스타트업 멘토의 5가지 마이드셋
1. 좋은 질문하기 (Ask great questions)
멘토링은 답을 주는 것이 아니라, 좋은 질문을 던지는 것에서 시작합니다. 대화를 시작하기 전, 스타트업이 어디에 있는지를 파악하는 질문을 먼저 해야 합니다. 무엇을 알고 있고, 무엇을 모르는지 진단하는 것이 우선입니다.
질문 예시: "현재 가장 큰 전략적 리스크는 무엇이라고 보시나요?", 또는 "고객과 실제 인터뷰를 해보셨나요?"
이런 질문은 창업자가 자신의 비즈니스에 대해 더 깊이 생각하게 만들고, 스스로 문제점을 발견할 수 있도록 도와줍니다. 제 경험에서 가장 효과적이었던 질문 중 하나는 "당신의 가설을 어떻게 검증했나요?"였습니다. 이 질문 하나로 창업자들이 자신의 접근 방식을 다시 생각하게 되는 경우가 많았습니다.
2. 방향 제시는 하되, 지시는 하지 말 것 (Guide, don't dictate)
멘토의 경험에 근거한 다양한 선택지를 제시하고, 스스로 선택하게 하는 것이 중요합니다. "이게 답이다"보다는 "이런 방식도 있다"를 보여주는 대화 구조가 효과적입니다.
질문 예시: "제가 예전에 투자한 회사는 이 문제를 이렇게 풀었는데요, 그게 꼭 정답은 아니지만 이런 관점은 어떨까요?"
이렇게 접근하면 창업자는 다양한 선택지를 고민하면서도 최종 결정권은 자신에게 있다는 주체성을 느낄 수 있습니다. 저는 한번은 하드웨어 스타트업 멘토링 중 제조 전략에 대해 명확한 방향을 제시했다가 역효과를 본 적이 있습니다. 그 후로는 항상 "이건 제 경험에서 나온 하나의 관점일 뿐입니다"라는 단서를 달게 되었습니다.
3. 예시와 사례로 설명하라 (Use examples, not just logic)
스타트업은 추상적인 전략보다는 비슷한 상황의 사례에서 더 많은 영감을 얻습니다. 실제 기업 사례와 비교해보며 방향성을 제시하는 것이 효과적입니다.
질문 예시: "Figma가 초기에 어떻게 무료 모델에서 유료로 전환했는지 아시나요?"
직접적인 사례는 창업자들에게 구체적인 이미지를 제공하고, 자신의 상황에 적용할 수 있는 실질적인 아이디어를 줍니다. 제 경험에서 가장 효과적이었던 멘토링 방식은 '스토리텔링'이었습니다. 특히 실패 사례를 공유할 때, 창업자들은 더욱 집중하고 교훈을 얻어갔습니다.
4. 가정(Assumption)을 도전하라 (Challenge assumptions)
스타트업의 전략, 시장, 가격, 고객 등에는 수많은 '가정'이 깔려 있습니다. 그 가정이 '진짜 검증된 것인지'를 질문해 도전하는 것이 중요합니다.
질문 예시: "왜 이 시장이 지금 가장 적절하다고 생각하시나요?",. 또는 "고객이 진짜 이런 문제를 느끼고 있는지 어떻게 알 수 있었나요?"
이러한 질문은 창업자가 자신의 기본 가정을 재검토하고, 더 견고한 비즈니스 모델을 구축하는 데 도움이 됩니다.
제가 멘토링했던 한 B2B SaaS 스타트업은 자신들의 솔루션이 기업에게 꼭 필요하다고 확신했지만, "왜 고객이 이 문제를 지금 해결해야 하는가?"라는 질문에 명확히 답하지 못했습니다. 이 질문을 통해 그들은 자신들의 가치 제안을 다시 정의하게 되었습니다.
5. 반드시 '가치'를 제공하라 (Deliver value)
멘토링이 끝난 뒤, 창업자가 "도움이 됐다"고 느끼는 것이 핵심입니다. 단순히 좋은 사람이 아니라, 정확한 타이밍에 정확한 통찰을 주는 사람이 되어야 합니다.
멘토링 세션 후 "오늘 얻어간 핵심 인사이트가 무엇인가요?"를 창업자에게 직접 물어보며 정리를 유도하는 것이 좋습니다. 이렇게 하면 창업자가 배운 점을 명확히 인식하고, 실제 행동으로 옮길 가능성이 높아집니다.
저는 매 멘토링 세션이 끝날 때마다 "다음 미팅 전까지 3가지 액션 아이템을 정해볼까요?"라고 묻습니다. 이렇게 구체적인 행동 계획을 세우면 멘토링의 효과가 크게 향상됩니다.
자주 나오는 창업자 반응 & 대처법
멘토링 과정에서 자주 마주치는 창업자들의 반응과 이에 대한 효과적인 대처법에 대해 알아보겠습니다.
이런 방어적인 반응은 자연스러운 것이며, 실제로는 창업자가 아직 깊이 생각해보지 않은 영역인 경우가 많습니다. 공격적으로 받아들이지 말고, 더 깊은 대화의 기회로 삼는 것이 중요합니다.
멘토링 대화의 흐름 예시 (30분 기준)
효과적인 멘토링 세션은 다음과 같은 흐름으로 진행될 수 있습니다.
(5분) 아이스브레이킹 + 간단한 현황 질문
(10분) 주요 도전 과제/이슈 리스닝
(10분) 사례 기반으로 다른 선택지 제시
(5분) 마무리: 핵심 takeaway 정리 + follow-up 제안
이런 구조는 짧은 시간 내에 최대한의 가치를 전달하는 데 도움이 됩니다.
마무리: 진정한 멘토링의 의미
Bill Reichert의 핵심 조언을 한 줄로 요약하자면, "진짜 멘토는 스타트업이 스스로 정답에 도달하도록 돕는 '질문 설계자'다."라는 것입니다.
제 경험에서도 가장 효과적인 멘토링은 정답을 주는 것이 아니라, 창업자가 스스로 생각하고 결정할 수 있도록 돕는 과정이었습니다. 특히 한국의 스타트업 문화에서는 '빠른 답'을 원하는 경향이 있지만, 진정한 성장은 스스로의 고민과 결정에서 비롯됩니다.
다음 글에서는 "피치는 슬라이드가 아니라 인상이다"라는 주제로, 투자자의 마음을 사로잡는 피칭 전략에 대해 알아보겠습니다.
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Pegasus Tech Ventures is a global venture capital firm headquartered in Silicon Valley, managing over $2B in assets. Pegasus provides intellectual and financial capital to emerging technology companies worldwide and supports their expansion in North America, Asia, and Europe. Pegasus Tech Ventures also offers a unique Venture Capital-as-a-Service (VCaaS) model, partnering with large global corporations to invest in cutting-edge startups.
