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by Jamin Oct 11. 2024

할 일을 관리하는 방법에 대한 소고

(다시) 매일 글쓰기 (019/100)

할 일 관리는 목표 달성의 중요한 도구로서, 문제 정의와 해결 과정을 통해 체계적인 접근을 요구합니다. 문제 해결의 과정은 여러 단계를 거치며, 각 단계에서 발생하는 다양한 할 일을 효과적으로 관리해야 목표에 성공적으로 도달할 수 있습니다. 이러한 과정은 분명 뻔한 이야기일 수 있지만, 실천하기는 생각보다 어렵습니다. 할 일은 무한하고, 우리의 시간은 유한합니다. 무엇인가에 집중하라고들 하지만, 그게 마음처럼 되지 않더군요.


세상에 나와 있는 다양한 할 일 관리 방식 중 GTD(Getting Things Done), 실행 가능한 할 일 목록(Actionable To-Do List), 시간 블록(Time-block) 등의 기법이 제 할 일 관리에 큰 영향을 미쳤습니다. 하지만 이러한 접근법들이 상호 충돌하면서 혼란을 느끼기도 했습니다. 그래서 제 나름의 방식으로 이를 한 번 정리해보려 합니다.


할 일 수집은 목표에 기반하여


할 일 관리의 첫 단계는 할 일을 수집하는 것입니다. 여기서 중요한 것은 목표입니다. 문제를 정의할 때 목표가 필수적이듯이, 할 일을 수집하기 전에는 우선 목표에 대해 명확히 생각해야 합니다. 집을 청결하게 유지하기 위해 주 3회 청소가 할 일이 되듯, 무언가 목표가 있어야 할 일이 생깁니다. 그러니 목표 설정은 문제 해결의 출발점입니다. 그리고 할 일은 대체로 목표를 달성하기 위해 해결해야 할 장애물, 즉 걸림돌이 됩니다.


조직의 경우, 목표는 매출 신장처럼 명확히 정의될 수 있습니다. 이러한 목표를 위해 걸림돌로서 할 일을 채우는 것이 일반적입니다. 하지만 제품의 할 일 이론(Jobs-to-be-Done)을 적용해 보면, 그 이전에 있는 '고객의 문제'나 '고객의 목표'를 우선 생각하는 것이 중요합니다. 고객의 문제를 해결하는 것이 곧 우리의 문제를 해결하는 더 바람직한 방법입니다. 따라서 이러한 목표에 기반한 할 일 수집이 필요하며, 이는 제품 발견 과정의 일환입니다.


목표 설정 과정에서는 목표의 우선순위를 정하고 이를 달성하기 위한 구체적인 단계들을 나누어 정의하는 것이 중요합니다. 이를 통해 문제 해결의 방향성을 명확히 하고, 목표 달성을 위한 구조적인 틀을 마련할 수 있습니다. 하지만 할 일이 목표가 정해진 시점부터 시작된다고 가정하고, 이 부분은 생략하겠습니다.


목표로 가는 걸림돌 = 문제 = 해결해야 할 '할 일'


수집된 할 일은 궁극적인 목표 달성을 위해 해결해야 할 문제로 정의되어야 합니다. 문제는 "무엇이 부족하여 무엇이 불가능한가"와 같은 형태로 명확히 정의되어야 하며, 이를 기반으로 평가가 이루어져야 합니다. 완벽한 정의가 아니더라도, 문제를 온전한 문장으로 표현하여 이해할 수 있도록 하는 것이 중요합니다.


문제를 정의하는 방식은 여러 가지가 있을 수 있습니다. 기본적으로 할 일이 문제 해결이라면, 그 문제는 바람직한 상태와 현재 상태의 차이에서 발생합니다. 세부적인 할 일은 그 차이를 어떻게 극복할 것인가에 대한 구체적인 계획이어야 합니다. 명확한 정의가 중요한 이유는, 목표에 도달하기 위해 현재 무엇이 부족한지를 알아야 무엇을 할 것인지가 정해지기 때문입니다.


이 과정에서 우선순위도 고려하게 될 것입니다. 다만, 비교보다는 직관적 판단이 필요할 때도 있습니다. 우선순위 설정에서는 아이젠하워 매트릭스와 같은 긴급도와 중요도를 기준으로 분류하는 방식이 일반적입니다. 진정으로 효과적인 관리의 핵심은 동등한 우선순위를 피하고, 오늘 반드시 해결해야 할 문제를 명확히 구분하는 것입니다. 문제를 정의하고 평가할 때 목표와의 연관성을 지속적으로 고려해야 하며, 이를 통해 문제 해결의 방향성을 잃지 않도록 해야 합니다.


우선순위 평가는 지속적으로 반복될 것이기 때문에, 여기서는 우선순위를 평가할 수 있는 정보와 맥락을 충분히 담는 것에 집중해야 합니다.


문제 분석 및 할 일 구체화


전술했듯, 문제를 분석하고 근본 원인을 규명하다 보면 자연스럽게 해결해야 할 일들이 도출됩니다. 여기서 중요한 것은 멀티태스킹의 한계를 명확히 인식하는 것입니다. 인간은 여러 가지 일을 동시에 효과적으로 수행하기 어렵습니다. 이는 물리적 측면뿐만 아니라 인지적 측면에서도 마찬가지입니다. 하지만 하나의 작업이 여러 문제를 해결할 수 있다면 그 효율성을 최대한 활용해야 합니다.


문제 분석의 과정에서는 문제의 근본 원인을 정확히 규명하고, 그 원인에 기반하여 실행 가능한 할 일들을 도출하는 것이 필요합니다. 하다 보면 비슷한 원인들이 나오고, 더 중요한 할 일들이 생겨나게 됩니다. 이 과정에서 문제를 해결하기 위한 여러 가지 대안들을 검토하고, 가장 효과적인 방법을 선택하는 것도 중요합니다.


이를 위해 각 할 일의 수행에 소요되는 노력까지도 추산하는 것이 중요합니다. 아무리 중요한 할 일이라도 그 수행이 수년이 걸린다면, 현실적인 달성 가능성이 떨어지기 때문입니다.


할 일 쪼개기는 실행을 위한 전처리


목표를 달성하기 위해 할 일을 세분화하는 것이 필요합니다. 수년이 걸릴 만한 큰 일은 사실상 목표에 가깝고, 이를 할 일로 정의하는 것은 적절하지 않습니다. 따라서 이러한 큰 작업을 쪼개어 오늘 당장 수행할 수 있는 일, 나아가 수십 분 내에 완료할 수 있는 구체적인 작업 단위로 변환하는 것이 좋습니다. 이를 통해 심리적 부담을 줄이고 실행 가능성을 높일 수 있습니다.


할 일을 세분화할 때는 각 작업의 규모와 복잡성을 고려하여 적절한 수준으로 쪼개는 것이 중요합니다. 너무 큰 작업은 부담이 되고, 너무 작은 작업은 관리의 복잡성을 증가시킬 수 있으므로 적절한 균형을 유지해야 합니다. 또한, 세분화된 할 일은 각 작업의 목표와 연결되어 있어야 하며, 이를 통해 각 작업이 목표 달성에 어떻게 기여하는지를 명확히 인식할 수 있어야 합니다.


쉽지 않은 과정이지만, 가능한 한 어떤 프로세스나 프레임워크로 단계를 나누는 것을 우선해 보면 쉽게 접근할 수 있습니다. 예를 들어 제안서를 쓴다고 하면, 자료 수집부터 마지막 제안서 리뷰까지의 단계가 나올 수 있습니다. 이러한 단계별로 작업을 나누면 보다 실행 가능한 형태가 될 것입니다.


또한 산출물 기준으로 나누는 것도 좋은 전략입니다. 어떤 할 일은 특정 결과를 가져와야 하며, 그 결과의 단계나 차이를 기준으로 나누는 것도 가능합니다.


명확한 할 일 정의가 일을 실행 가능하게 한다


할 일을 잘 쪼갠다는 것은 명확하다는 뜻이기도 합니다. 할 일의 목록은 명확한 동사와 목적어를 포함하고, 맥락이 있는 온전한 문장으로 작성되어야 합니다. "어떻게 할 것인가?"라는 질문을 줄일 수 있는 명확한 지시 사항이 필요합니다. 이는 일종의 알고리즘처럼 명확히 정의된 "이 경우에는 이렇게 한다"라는 방식으로 작성되어야 하며, 이를 통해 수행 과정에서의 장애물을 최소화할 수 있습니다.


명확한 할 일 정의는 작업의 명확성을 높이고, 각 작업을 수행하는 과정에서 발생할 수 있는 혼란을 줄여줍니다. 이를 통해 작업의 효율성을 극대화하고, 목표 달성의 가능성을 높일 수 있습니다. 여러 사람이 관련된 작업의 경우, 명확한 할 일 정의는 팀원 간의 커뮤니케이션을 원활하게 하고, 각 팀원이 자신의 역할과 책임을 명확히 인식하도록 도와줍니다.


이를 위해 대명사를 피하고, 동사와 주어, 목적어를 분명히 사용하는 것이 중요합니다. "빨리"라는 표현보다는 정확한 날짜와 시간을 사용해 명확히 정의하는 것도 도움이 됩니다. 이러한 과정을 통해 하나의 포맷으로 관리하는 것도 고려해 볼 만합니다.


현재 할 일과 미래 할 일의 구분하여 집중하기


할 일이 충분히 정돈되고 쪼개져 있다면 이제 실행해야 합니다. 이때 현재 해야 할 일과 미래에 해야 할 일을 구분하는 것이 매우 중요합니다. NNL 로드맵이나 워런 버핏의 목표 관리 기법에서도 현재 수행 가능한 할 일을 강조하고 있듯이, 현재 집중할 수 있는 작업을 명확히 구분하는 것이 필요합니다.


심리적으로도 오늘 해야 할 일이 너무 많으면 동기부여가 떨어질 수 있습니다. 이를 위해 할 일의 우선순위를 정하고, 현재 당장 수행해야 할 일과 나중에 수행할 일을 명확히 구분해야 합니다. 이러한 구분은 자원 관리의 효율성을 높이고, 중요도가 높은 작업에 집중할 수 있도록 도와줍니다. 현재 할 일에 집중하는 것은 목표 달성을 위한 필수적인 조건이며, 이를 통해 진정한 성과를 도출할 수 있습니다.


일은 결국 사람이 수행하며, 반복적인 과정입니다. 오늘의 일을 성공적으로 해내며 작은 성공 경험을 쌓는 것이 지속적인 동기 부여로 이어지도록 설계해야 합니다. 따라서 할 일을 나눈 후에는 현재의 일에 집중하는 것이 중요합니다.


멀티태스킹의 한계와 집중의 중요성


실행할 때는 집중해야 합니다. 전술했듯이 멀티태스킹은 인간에게 물리적, 인지적으로 불가능한 일입니다. 여러 일을 동시에 처리하려 하면 오히려 성과가 저하되고, 집중력이 분산되어 각 작업의 질이 떨어질 수밖에 없습니다.


따라서 할 일을 정의하고 우선순위를 설정할 때는 한 번에 하나의 문제에 집중할 수 있도록 관리하는 것이 필수적입니다. 여러 문제를 동시에 해결할 수 있는 전략을 찾는 것은 효율적일 수 있지만, 각 할 일에 대한 집중력이 저하되지 않도록 신경 써야 합니다.


집중의 중요성은 할 일 관리에서 가장 기본적이지만 가장 중요한 요소 중 하나입니다. 한 가지 작업에 집중함으로써 더 깊이 있는 문제 해결이 가능해지고, 각 작업의 품질을 보장할 수 있습니다. 집중력의 분산은 작업의 효율성을 저하시키며, 목표 달성의 가능성을 낮추기 때문에, 각 작업에 충분한 집중을 기울이는 것이 중요합니다.


팀과의 협업에서의 할 일 관리도 다르지 않지만, 명확성이 더 중요해짐


지금까지는 주로 개인의 할 일 관리를 다루었지만, 팀과 프로젝트의 할 일 관리도 유사한 원칙이 적용됩니다. 다만 여러 사람 간의 커뮤니케이션 비용과 작업 범위의 차이로 인해 미묘한 차이가 존재합니다. 예를 들어 Agile 또는 Sprint에서 할 일을 예측하고 수행하는 것, Backlog Grooming을 통해 할 일을 조정하는 과정 등은 모두 이 범주에 속합니다. 목표 달성을 위한 전술적 접근 방식은 최근 제가 학습한 다양한 방법들과 일맥상통하는 부분이 많습니다.


팀의 할 일 관리는 각 팀원의 역할과 책임을 명확히 정의하고, 이를 바탕으로 협력하여 목표를 달성하는 것을 목표로 합니다. 팀원 간의 효과적인 커뮤니케이션과 협력은 성공적인 프로젝트 수행의 핵심 요소이며, 이를 위해 각 할 일의 명확한 정의와 우선순위 설정이 필수적입니다. 팀의 역량을 최대한 발휘하기 위해서는 각 팀원이 자신의 역할을 명확히 이해하고, 이를 바탕으로 자율적으로 문제를 해결할 수 있어야 합니다.


방법론은 방법론일 뿐!


마지막으로, 할 일 관리는 목표 달성을 위한 하나의 도구에 불과하다는 점을 명심해야 합니다. 목표를 달성할 수 있다면 다른 방식도 충분히 적용할 수 있습니다. 체계적으로 할 일을 관리하는 것과 개개인에게 자율성과 문제 해결 권한을 부여하는 것은 상충되지 않습니다. 이러한 접근이 자칫 마이크로매니징으로 이어질 위험이 있기 때문에, 개인 차원에서는 스스로에게 더 엄격한 매뉴얼을 적용하되, 팀원들에게는 맥락에 기반한 자유도를 부여해야 합니다.


이때 목표와 해결해야 할 문제에 대한 명확한 전달이 필요하며, 이를 온전한 문장으로 표현하는 것이 매우 중요합니다. 자율과 체계의 균형을 유지하는 것은 팀의 창의성과 효율성을 동시에 높일 수 있는 방법입니다. 각 팀원이 자율성을 가지고 자신의 문제를 해결할 수 있도록 권한을 부여하되, 목표와 방향성에 대한 명확한 체계를 유지함으로써 조직 전체의 효율성을 극대화할 수 있습니다. 이는 단순한 작업의 수행을 넘어, 각 팀원이 자신의 작업에 주인의식을 가지고 목표 달성에 기여할 수 있도록 도와줍니다.


결국, 명확성이 가장 중요한 요소입니다. 명확성은 생각보다 '온전한 문장'을 바르게 쓰는 것에서 비롯됩니다. 주어, 목적어, 동사를 정확히 쓰는 연습만으로도 할 일 관리의 기본이 충족될 것입니다. 명확한 커뮤니케이션과 체계적인 접근은 목표 달성의 필수적인 요소이며, 이를 통해 보다 효율적이고 효과적인 문제 해결이 가능합니다.




초고: 2024.09.24

탈고: 2024.10.09

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