[실용 팁] 프리랜서 첫 시작

10년 전 프리랜서를 시작한 나의 사례

by 나답게 류태섭

Oct 27. 2025

열정을 수입으로 연결하기

많은 분들이 물어봅니다.

"열정은 있는데, 어떻게 돈을 벌어야 할지 모르겠어요." "프리랜서로 시작하고 싶은데, 막막해요."

제 경험을 바탕으로 구체적인 방법을 공유합니다.

그리고 솔직히 말씀드릴게요. 각 단계마다 두려웠습니다. 불안했고, 의심했고, 때론 포기하고 싶었습니다. 하지만 그 두려움을 넘어섰을 때, 비로소 한 걸음 나아갈 수 있었습니다.

1단계: 콘텐츠 정리하기 (0개월~3개월)

당신이 아는 것, 경험한 것을 정리하세요.

노트에 자유롭게 쓰기: "내가 잘 아는 것", "사람들이 자주 물어보는 것", "내가 도와줄 수 있는 것"

3가지 핵심 주제 정하기: 너무 많으면 흩어집니다. 처음엔 3개면 충분합니다

각 주제별로 10개씩 글감 만들기: 총 30개의 이야깃거리

저의 경우:

강의 타이틀: '잘하는 것이 삶이 되도록'

핵심 주제 3가지: 나를 이해하기 (자기 탐색, 강점 발견, 가치관 확인), 나에게 딱 맞는 직업 찾기 (적성과 직업의 매칭), 실무와 직무에 대한 이해 (직무별 실제 업무 내용)

처음엔 취업 스킬을 가르치지 않았습니다. 이력서 쓰는 법, 면접 기술 같은 건 나중 문제였어요. 먼저 "나는 누구인가", "나는 무엇을 잘하는가", "어떤 일이 나에게 맞는가"를 찾는 게 우선이었습니다.

이 단계에서 마주한 두려움: "내가 뭘 가르칠 수 있을까?"

노트를 펴고 앉았는데, 한참을 멍하니 있었습니다.

'내가 아는 게 뭐가 있지?' '다른 사람들은 나보다 훨씬 잘 아는데...' '이런 걸로 누가 배우려고 하겠어?'

임포스터 신드롬(Impostor Syndrome)이라고 하죠. 자신의 능력을 과소평가하고, 다른 사람들이 곧 내가 '가짜'라는 걸 알아챌 거라는 두려움. 그런데 한 가지 깨달은 게 있습니다.

"당신이 당연하게 아는 것이, 누군가에겐 절실한 답입니다."

저는 당시 5년간 HR 일을 했습니다. 채용 담당자로서 수천 명의 지원자를 만났고, 무엇이 그들을 방황하게 만드는지 봤습니다. 저에게는 '당연한' 직무 이해가, 취준생들에게는 간절히 필요한 정보였습니다. 제가 시행착오 끝에 얻은 '나를 이해하는 방법'이 방황하는 누군가에겐 길잡이가 되었습니다.

[극복 방법]

"완벽한 전문가" 되려고 하지 마세요. 박사 학위가 필요한 게 아닙니다. 당신보다 3걸음 뒤에 있는 사람에게 가르치면 됩니다.

친구에게 물어보세요. "내가 잘 아는 것 같은 게 뭐야?", "나한테 자주 묻는 질문이 뭐였어?" 타인의 시선이 더 객관적일 때가 많습니다.

작게 시작하세요. 처음부터 거창한 커리큘럼을 만들 필요 없습니다. 2시간짜리 워크숍 하나면 충분합니다.

저는 이렇게 시작했습니다: "나의 강점 찾기", "내게 맞는 직업 탐색하기", "○○ 직무는 실제로 무슨 일을 할까". 단순하고 구체적인 주제들이었습니다.

2단계: 무료로 말하는 기회 만들기 (3개월~12개월)

돈을 받기 전에, 먼저 경험을 쌓으세요.

온오프믹스, 탈잉 같은 플랫폼에 무료 강의 등록하기. 처음엔 3명만 와도 괜찮습니다. 강의 제목은 구체적으로 작성합니다. "나다운 커리어 찾기"보다 "잘하는 것이 삶이 되도록: 나를 이해하는 워크숍"

지역 커뮤니티, 청년센터 문 두드리기. 구청, 청년센터, 도서관에 제안하세요. "무료로 프로그램을 해드릴게요" 제 경우 이게 사업으로 이어졌습니다.

대타 강의 적극 수락하기. 갑작스러운 요청도 마다하지 마세요. 그 자리에 누가 있을지 모릅니다. 제 경우 대타 강의가 목포의 사업까지 이어졌습니다.

핵심은 '노출'입니다. 당신의 존재를, 당신의 메시지를 알리는 시간입니다.

이 단계에서 마주한 두려움: "무료로 하면 가치가 없는 거 아닐까?"

첫 무료 강의를 온오프믹스에 올릴 때, 손가락이 떨렸습니다.

'무료로 하면 사람들이 가볍게 생각하는 거 아닐까?' '내 시간과 노력이 아깝지 않을까?' '언제까지 공짜로 해야 하지?' 주변에서도 말렸습니다. "돈도 안 받고 왜 해? 네 가치를 낮추는 거야."

하지만 저는 이렇게 생각했습니다.

"무료는 가치가 없는 게 아니라, 신뢰를 쌓는 투자입니다."

생각해 보세요. 당신도 처음 듣는 강사의 유료 강의를 선뜻 신청하기 어렵지 않나요? 하지만 무료로 한 번 경험하고 좋았다면, 그 강사를 기억하고 추천하게 됩니다.

무료 강의는 일방적인 '봉사'가 아닙니다. 저에게도 엄청난 배움이었습니다.

사람들이 어떤 질문을 하는지

어떤 부분에서 고개를 끄덕이는지

어떤 설명 방식이 효과적인지

이 모든 게 제 콘텐츠를 다듬는 데 필요한 피드백이었습니다.

[극복 방법]

무료를 '연습'이 아닌 '실전'으로 대하세요. 3명이든 30명이든, 같은 열정으로. 그 진심이 쌓여 신뢰가 됩니다. 저를 추천해 준 사람들은 모두 무료 강의 참가자들이었습니다.

무료라도 피드백은 꼭 받으세요. 설문지도 받고, 후기도 모으고, 사진도 찍으세요. 나중에 포트폴리오가 됩니다. 누군가가 저를 섭외할 때 이 자료들이 결정적이었습니다.

무료 강의를 통해 메시지를 명확히 하세요. "잘하는 것이 삶이 되도록" 이 한 문장이 명확해지기까지 수십 번의 무료 강의가 필요했습니다. 메시지가 명확해지니 사람들이 저를 기억하기 시작했습니다.

첫 무료 강의 4명이 만들어준 후기와 입소문이, 나중에 기관에서 저를 찾게 만들었습니다.

3단계: 모든 것을 기록하고 쌓기 (계속)

강의 한 번이 끝이 아닙니다. 자산으로 만드세요.

강의 후 복기 노트 쓰기. 어떤 질문이 나왔나요? 사람들 반응은 어땠나요? 다음엔 뭘 개선할까요?

참가자 후기 모으기. 간단한 설문지 만들기. 좋은 후기는 스크린샷 저장. 나중에 포트폴리오가 됩니다.

강의 자료를 콘텐츠로 재활용. 글로, SNS 포스팅으로, 영상 콘텐츠로 정리합니다.

이 단계에서 마주한 두려움: "이걸 다 기록해야 하나? 너무 번거로운데..."

솔직히 고백하자면, 초반에는 게을렀습니다.

강의 끝나면 파일 정리도 안 하고, 복기도 안 하고, 그냥 넘어갔습니다. '기억하고 있으니까 괜찮겠지' 하고요.

그런데 6개월 후, 비슷한 강의 요청이 왔을 때 막막했습니다. '그때 뭐라고 설명했더라?' '사람들 반응이 좋았던 게 뭐였지?' '어떤 질문들이 나왔었지?' 아무것도 기억나지 않았습니다.

"기록하지 않은 경험은 사라집니다."

더 중요한 건, 기록이 쌓이면서 저 스스로가 성장하는 게 보였다는 겁니다. 6개월 전 강의 자료와 지금을 비교하면, 얼마나 발전했는지 선명하게 보였습니다.

[극복 방법]

완벽하게 기록하려 하지 마세요. 긴 글 쓸 필요 없습니다. 키워드 3개, 느낀 점 한 줄이면 충분합니다. "오늘 '강점'에 대한 질문 많았음 / 다음엔 직무 사례 추가하기 / 시간 10분 부족"

기록을 습관으로 만드세요. 강의 끝나고 카페 가기 전, 5분만 투자하세요. 그때 안 쓰면 영영 안 씁니다. 저는 버스, 지하철에서 핸드폰 메모로 정리했습니다.

기록을 바로 재활용하세요. 복기 노트 → 참가자 질문 → SNS 콘텐츠 강의 자료 → SNS 한 번의 경험이 5개의 콘텐츠가 됩니다

지금 1,000가 넘는 콘텐츠가 있습니다. 이게 제 가장 큰 자산입니다. 새로운 기관에서 강의 제안이 들어올 때, 이 기록들이 저를 증명해 줬습니다.

4단계: 꾸준히 전파하기 (계속)

당신의 메시지를 계속 세상에 내보내세요.

주 1-2회 콘텐츠 발행. 블로그든, 인스타든, 뉴스레터든 핵심은 꾸준함입니다.

해시태그 전략 세우기. 당신을 설명하는 5개 키워드 모든 글에 일관되게 사용합니다.

댓글과 DM에 성실히 답하기. 모든 반응이 관계의 시작입니다.

이 단계에서 마주한 두려움: "자랑하는 것 같아서 불편해요"

SNS에 글을 올릴 때마다 고민했습니다.

'내 이야기만 계속하면 자랑하는 것 같은데...' '사람들이 "또 저러네" 하면 어쩌지?' '팔로워도 별로 없는데 누가 보겠어?' 특히 한국 문화에서는 자기 PR을 부담스러워하죠. "겸손해야 한다", "눈에 띄면 안 된다"는 문화 속에서 자란 우리에게, 자신을 알리는 건 쉽지 않은 일입니다. 하지만 깨달았습니다.

"전파는 자랑이 아니라, 필요한 사람에게 닿기 위한 신호입니다."

제가 SNS에 올린 "잘하는 것이 삶이 되도록" 글을 보고, 청년이음 담당자분이 연락을 주셨습니다. 온오프믹스에 올린 무료 강의를 보고, 관악구 주무관님이 강의를 들으러 오셨습니다.

그때 알았습니다. 제가 조용히 있으면, 저를 필요로 하는 기관이 저를 찾을 수 없다는 걸.

[극복 방법]

'나'가 아닌 '가치'를 전하세요. "나 이런 강의했어요" (X) "잘하는 것을 찾지 못해 방황하는 분들께 도움이 됐으면 합니다" (O) 초점을 나에서 독자로 합니다.

완벽한 글을 쓰려하지 마세요. 짧아도 괜찮습니다. 정제되지 않아도 괜찮습니다. 진심이 담기면 됩니다.

일관된 메시지를 반복하세요. "잘하는 것이 삶이 되도록" 이 메시지를 여러 각도로 반복했습니다. 반복되니 사람들이 기억하기 시작했습니다.

지금은 매일 글을 씁니다. 부담 없이, 하지만 꾸준히. 그게 제 신호가 되어 세상에 퍼져나가고, 기관에서 저를 찾는 이유가 되었습니다.

5단계: 신뢰가 쌓이면 기회가 찾아온다 (6개월~12개월)

저는 직접 유료화를 시도하지 않았습니다.

많은 분들이 "언제부터 유료로 했어요?"라고 물어보시는데, 사실 제가 먼저 가격표를 만든 적이 없습니다.

대신, 이렇게 흘러갔습니다.

무료 강의를 성실히 하다 보니 → 기관에서 강사 섭외 연락이 왔고 → 그들이 강사료를 제안했습니다.

이 단계에서 마주한 두려움: "섭외 제안이 올까?"

1년 가까이 무료 강의를 하면서, 솔직히 불안했습니다.

'언제까지 무료로 해야 하지?' '정말 누군가 나한테 돈을 주고 강의를 부탁할까?' '혹시 이러다가 계속 무료만 하는 거 아닐까?' 주변에서도 걱정했습니다. "넌 너무 착해서 계속 공짜로만 하겠다." "적극적으로 영업을 해야 하는 거 아니야?" 하지만 저는 제 방식을 믿었습니다.

"좋은 콘텐츠와 진심은 결국 누군가에게 닿는다."

그리고 실제로 그랬습니다.

유료화 제안이 온 순간

관악구 청년이음에서 2년간 무료 강의를 하던 중이었습니다.

주무관님이 강의를 들으신 후, 조심스럽게 말씀하셨습니다.

"선생님, 구에서 일자리카페 사업을 준비 중인데요. 이 프로그램을 일자리카페 프로그램으로 하고 싶습니다.

그 순간, 떨렸습니다.

'드디어 돈을 받는구나.' '그런데 내가 그만큼의 가치가 있을까?' '잘 못하면 어쩌지?'

유료 강의의 두려움: "받은 만큼 해낼 수 있을까?"

무료로 할 때는 부담이 없었습니다. '무료니까 이 정도면 괜찮겠지.'

하지만 돈을 받는 순간, 책임감이 달랐습니다.

'구에서 예산을 써서 나를 섭외한 건데...' '기대에 못 미치면 어쩌지?' '다음 강의 제안이 안 올 수도 있어.'

[극복 방법]

무료 강의와 똑같이 하면 됩니다. 유료라고 갑자기 달라지는 게 아닙니다. 무료 때도 최선을 다했다면, 그대로 하면 됩니다. 저는 무료 강의 때 준비한 자료를 그대로 사용했습니다.

오히려 더 준비하게 됩니다. 책임감이 생기니 자연스럽게 더 준비하게 됩니다. 사례를 하나 더 추가하고, 자료를 더 다듬게 됩니다. 이게 선순환이 되었습니다

"이 돈은 신뢰의 대가"라고 생각하세요. 무료 강의를 통해 쌓은 신뢰가 있기에 섭외된 겁니다. 그 신뢰를 배신하지 않으면 됩니다.

첫 유료 강의를 마치고, 담당자분이 말씀하셨습니다. "역시 믿고 모시길 잘했어요. 그리고 구로구청에도 소개해 주셨습니다. 그때 알았습니다. 제가 걱정했던 것들은 기우였다는 걸.

연쇄적으로 찾아온 기회들

첫 유료화 이후, 신기한 일들이 일어났습니다.

관악구 일자리카페 → 구로 일자리카페 → 목포 대학 고정 강의 → 목포 일자리카페 → 목포 YMCA

한 번의 성실한 강의가 다음 기회를 만들어냈습니다.

저는 한 번도 "저를 섭외해 주세요"라고 영업한 적이 없습니다.

대신 모든 강의를 최선을 다했습니다. 3명이든 30명이든, 무료든 유료든, 서울이든 목포든

강의 후 관계를 이어갔습니다. 강의 끝나고 바로 가는 게 아니라 담당자분과 차 한잔 하며 이야기 나눴습니다. "다음에 또 기회가 되면"이라는 말을 자연스럽게 나눴습니다.

꾸준히 강의를 개설하고, 후기를 올렸습니다. 제 SNS를 보고 "요즘 어떤 일 하시나 궁금했어요" 온오프믹스를 보고 "아직도 강의하시네요" 지속적인 활동이 저를 잊지 않게 만들었습니다.

수익화 후 마주한 두려움: "이게 계속될까?"

첫 유료 강의 후에도 불안했습니다.

'이번만 운이 좋았던 거 아닐까?' '다음 제안이 또 올까?' '안정적인 수입이 될 수 있을까?'

하지만 신기하게도, 기회는 계속 찾아왔습니다.

왜일까요?

돌이켜보니 이유가 있었습니다.

"입소문" 한 기관에서 좋은 강의를 하면 담당자들끼리 "좋은 강사 있다"라고 공유합니다. 청년센터, 일자리카페 담당자들은 네트워크가 있습니다.

"재섭외" 한 번 좋았던 강사는 다시 부릅니다. 관악구 일자리카페는 3년 연속 섭외해 주셨습니다. 신뢰할 수 있는 강사와 기업은 귀합니다.

"확장" 한 프로그램이 잘되면 다른 프로그램으로 확장됩니다. 청년 대상 → 대학생 대상 → 직장인 대상

[극복 방법]

매 강의를 마지막이라 생각하고 하세요. 다음이 있다고 방심하지 마세요. 이번이 마지막이라 생각하고 최선을 다하세요. 그 최선이 다음을 만듭니다.

관계를 소중히 하세요. 담당자분들도 사람입니다. 성실하게, 따뜻하게 대하세요. "○○ 선생님은 일하기 편해요"라는 말이 가장 큰 칭찬입니다.

기록을 계속 쌓으세요. 강의 사진, 후기, 사례는 다음 제안이 올 때 보여줄 포트폴리오가 됩니다.

6단계: 신뢰와 누적으로 확장하기 (12개월~)

이제 당신을 찾아오는 단계입니다.

입소문이 만들어집니다. "○○ 선생님 강의 정말 좋더라" 담당자들 사이에 소문이 납니다.

재섭외가 일어납니다. 한 번 경험한 기관이 다시 부릅니다. 매년 섭외하는 단골 기관이 생깁니다.

확장 제안이 들어옵니다. "이 프로그램을 우리 지역에서도", "대학생 버전으로도 가능할까요"

기업 제안이 들어옵니다. 공공기관에서 시작했지만, 기업에서도 관심을 갖기 시작합니다.

이 단계에서 마주한 두려움: "계속 성장해야 한다는 압박감"

아이러니하게도, 일이 잘 풀리기 시작하니 새로운 두려움이 생겼습니다.

'지금은 괜찮은데, 계속 이렇게 갈 수 있을까?' '더 큰 무대에 서야 하는 거 아닐까?' '나보다 잘하는 사람들이 많은데...' 특히 SNS에서 화려한 성과를 자랑하는 사람들을 보면, 제 속도가 느려 보였습니다.

"성장의 속도가 아니라, 방향이 중요합니다."

저는 목포까지 가서 소수의 사람을 만나기도 했습니다. 화려한 기업보다 진짜 도움이 필요한 청년들을 만나는 게 행복합니다. 남들이 보기엔 비효율적일 수 있습니다. 하지만 이게 제 방식이고, 제가 행복한 방법입니다.

[극복 방법]

남과 비교하지 마세요. SNS는 편집된 하이라이트입니다. 당신의 전체 과정과 남의 결과를 비교하지 마세요. 1년 전의 나와 지금의 나를 비교하세요.

'나다운' 속도를 찾으세요. 빠르게 확장하는 게 성공의 기준은 아닙니다. 천천히 깊게 가도 괜찮습니다. 저는 '빠른 성장'보다 '지속 가능한 성장'을 선택했습니다.

목적을 기억하세요. 왜 시작했나요? 저는 "사람들이 잘하는 것을 찾아 그것이 삶이 되도록 돕기 위해"였습니다. 목적이 명확하면 흔들리지 않습니다

10년 차가 된 지금도 여전히 불안할 때가 있습니다. 하지만 그 불안을 인정하고, 제 속도로 걷고 있습니다.

가장 중요한 원칙

"열정을 수입으로"의 핵심은 순서입니다.

❌ 잘못된 순서: 돈 → 콘텐츠 → 사람 "어떻게 하면 돈을 벌까?" → 콘텐츠 만들기 → 홍보하기

✅ 올바른 순서: 사람 → 신뢰 → 기회 사람들 만나기 → 가치 주기 → 신뢰 쌓기 → 찾아오는 제안

처음엔 느려 보여도, 결국 이게 가장 견고한 길입니다.

마지막으로 전하고 싶은 말

제가 퇴직하고 10년.

되돌아보면, 영상 1개와 기획서 1장으로 시작한 게 믿기지 않습니다. 무료 공간에서 4명으로 시작한 무료 강의가, 지금은 서울에서 목포까지, 공공기관에서 기업까지, 청년부터 직장인까지. 제 열정이 수입이 되고, 일이 되고, 삶이 되었습니다. 하지만 솔직히 말할게요. 두려움은 사라지지 않았습니다.

지금도 새로운 기관 교육을 앞두면 긴장됩니다. 새로운 프로그램을 만들 때면 "잘할 수 있을까?" 의심합니다. 가끔은 "이대로 괜찮은 걸까?" 불안해집니다. 하지만 이제는 알아요.

두려움이 있다는 건, 계속 성장하고 있다는 증거라는 걸.

그리고 깨달은 게 있습니다.

직접 유료화를 시도하지 않아도, 좋은 일을 하다 보면 기회는 찾아옵니다.

물론 저처럼 할 필요는 없습니다. 적극적으로 유료화를 시도하는 것도 좋은 방법입니다. 하지만 만약 "어떻게 가격을 매겨야 할지 모르겠다", "돈 받기가 부담스럽다"라고 느낀다면, 먼저 무료로 최선을 다해 가치를 주세요. 꾸준히 콘텐츠를 만들고 전파하세요. 사람들과 진심 어린 관계를 맺으세요.